“AÑ O DE LA UNIVERSALIZACIÓ N DE

LA SALUD”

FACULTAD INGENIERIA QUÍMICA

DOCENTE: Dra. Maritza Echevarria

INTEGRANTES: Paredes Paredes, Reber Josías

Ferry Martínez, José Javier
Reyna Sinti, Frank
Trigoso Soria, Patrick
Matute Vá squez, Alexa Cristina

TEMA: Diastereomero.
Reacciones estereoespecíficas.
Reacciones estereoselectivas.

CURSO: Química Orgá nica I.

IQUITOS-PERÚ
2020
1
 ÍNDICE

I. Introducció n……………………………………………………… 3
II. Diastereomero…………………………………………………... 4
II.I Estereocentros mú ltiples………………………………. 5
III. Reacciones Estereoespecíficas….
………………………………………….. 6
III.I Ejemplos……………………………………………………… 7
IV. Reacciones
Estereoselectivas……………………………………………….. 9
V. Conclusiones……………………………………………………… 10
VI. Bibliografía………………………………………………………… 11

2
 I. INTRODUCCIÓ N

Los diastereó meros (o simplemente diastereó meros) son estereoisó meros

(isó meros cuyos ligandos cambian de posició n en el espacio, pero permanecen
conectados a los mismos á tomos) que no son imá genes especulares entre
sí. Diferenciando, por tanto, del otro grupo de estereoisó meros: los enantió meros.
Reacció n estereoespecífica es una en la cual reactivos estereoquímicamente
distintos reaccionan de manera diferente, en otras palabras, es una reacció n en la
que se da discriminació n por motivos estereoquímicas. La reacció n SN2 no solo es
completamente estereoselectiva, sino también completamente estereoespecífica.
Una reacció n estereoselectiva es aquella que conduce a la formació n preferente de
un estereoisó mero. En química, la estereoselectividad es la formació n preferente
de un estereoisó mero sobre todos los posibles. Puede ser parcial, donde la
formació n de un estereoisó mero está favorecida sobre el resto, o puede ser total,
cuando só lo se forma un estereoisó mero de los posibles. Se habla de
diastereoselectividad cuando los estereoisó meros son diastereó meros y de
enantioselectividad cuando son enantió meros.

3
II. DIASTEREOMERO

Los diastereomero son una clase de estereoisó meros tales que no son
superponibles, pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no
son enantió meros.
Diastereó meros (a veces llamados diastereoisó meros) son estereoisó meros
que no son enantió meros. El diastereomerismo se produce cuando dos o má s
estereoisó meros de un compuesto tienen configuraciones diferentes en una o
má s, pero no todas, las equivalentes relacionadas. Los estereocentros no son
imá genes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisó meros se
diferencian entre sí en un solo estereocentro son epímeros. Cada estereocentro
da lugar a dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el nú mero de
estereoisó meros en un factor de dos.
Los diastereoisó meros se diferencian de los enantió meros ya que estos ú ltimos
son los pares de estereoisó meros que difieren de todos los estereocentros y por
lo tanto son reflejos uno del otro. Los enantió meros de un compuesto con má s
de un estereocentro también son llamados diastereoisó meros de los otros
estereoisó meros del compuesto que no es su imagen especular. Los
diastereó meros tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad, a
diferencia de los enantió meros.
Isomería cis-trans e isomería conformacional son también formas de
diastereomerismo.
'Diastereoselectividad' es la preferencia por formació n de uno o má s
diastereó mero sobre otro en una reacció n orgá nica.

4
II.I Estereocentros mú ltiples

Si una molécula contiene dos á tomos de carbono asimétricos, hay hasta 4

configuraciones posibles, y no todas pueden ser imá genes idénticas no
sobrepuestas. Las posibilidades continuará n multiplicá ndose ya que existen
centros má s asimétricos en una molécula. En general, el nú mero de isó meros
configuracional de una molécula puede determinarse calculando 2 n , siendo n;
el nú mero de centros quirales en una molécula. Esto se aplica salvo en casos
donde la molécula tiene forma meso.
Ejemplos
El Á cido tartá rico contiene dos centros asimétricos, pero dos de los "isó meros"
son equivalentes y juntos se denominan compuesto meso. Esta configuració n
no es visualmente activa, mientras que los restantes dos isó meros son D - y L
-imá genes especulares, es decir, enantió meros. La forma meso es un
diastereoisó mero de otras formas.
Aplicaciones:
Como se ha explicado anteriormente, dos enantió meros tienen propiedades
químicas idénticas, al contrario que los diastereoisó meros. Este conocimiento
es aprovechado en la síntesis quiral para separar una mezcla de enantió meros.
Este es el principio de la resolució n quiral. Después de preparar los
diastereoisó meros, éstos son separados por cromatografía o recristalizació n. Se
debe tener en cuenta también el ejemplo de la estereoquímica de ketonization
de enoles y enolatos.
Por lo tanto, de dos diastereoisó meros, dos picos fueron vistos cuando los
analizaron mediante NMR.
[editar]Características
Los diastereoisó meros difieren en sus propiedades físicas y químicas. Por ello
pueden separarse mediante procedimientos de destilació n, cristalizació n o
cromatografía.
Dentro del grupo de los diastereó meros se encuentran los isó meros cis-trans
(antes conocidos como isó meros geométricos), los confó rmenos o isó meros
conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los isó meros
que pertenecen a distintas parejas de enantió meros.
Si una molécula tiene varios centros quirales obtendremos diastereó meros
cambiando la configuració n absoluta de uno de los centros quirales y
manteniendo la del resto.

5
 III. REACCIONES ESTEREOESPECÍFICAS

Una reacció n es estereoespecífica si reactivos que difieren só lo en

su estereoisomería son transformados preferente o exclusivamente en productos
que se diferencian también só lo en su estereoisomería. Esto es,
la estereoquímica de los reactivos de partida condiciona la estereoquímica de los
productos resultantes.
Por ejemplo, la adició n concertada del dibromocarbeno (CBr2) al doble enlace, por
una de las caras del plano que contiene al alqueno, conduce en el cis-2-buteno al
ciclopropano cis (los dos grupos metilo situados en la misma cara), mientras que la
adició n sobre el trans-2-buteno genera la mezcla racémica del
producto trans (cada grupo metilo situado en la cara opuesta del ciclopropano).

Por tanto, la estereoespecificidad deriva del mecanismo de la reacció n. Esto quiere

decir que la estereoquímica de los productos está determinada por la manera en
que transcurre mecanísticamente la reacció n.

Una reacció n que conduce de forma exclusiva a un estereoisó mero concreto se dice
que es estereoespecífica. En el tema de sustituciones y eliminaciones veremos que
la SN2 es una reacció n que da uno só lo de los posibles estereoisó meros, por ello es
una reacció n estereoespecífica.
La halogenació n de hidró genos enantiotó picos conduce a una mezcla de
enantió meros en igual cantidad, por ello carece de selectividad alguna
El término reacció n estereoespecífica es ambigua, ya que el término reacció n en sí
mismo puede significar una transformació n de un solo mecanismo (tal como la
reacció n de Diels-Alder), que podría ser estereoespecífica, o el resultado de una
mezcla de reactivos que pueden proceder a través de mú ltiples mecanismos de la
competencia, específica y no específica. En este ú ltimo sentido, el término reacció n
estereoespecífica es mal utilizado comú nmente para significar reacció n altamente
estereoselectiva.

6
 III.I EJEMPLOS:

La sustitució n nucleó fila en sp3 centros puede proceder por el estereoespecífica

SN2 mecanismo, causando solamente la inversió n, o por la no específica SN1
mecanismo, el resultado de que pueden mostrar una selectividad modesta para la
inversió n, dependiendo de los reactivos y la reacció n de condiciones a las que el
mecanismo no se refiere. La elecció n de mecanismo adoptado por una
combinació n reactante particular depende de otros factores (acceso estérico al
centro de reacció n en el sustrato, nucleó filo, disolvente, la temperatura).

Estereoespecificidad en reacciones de sustitución

SN1 mecanismo no estereoespecífico SN2 mecanismo estereoespecífica

Por ejemplo, los centros terciarios reaccionan casi exclusivamente por el S N1

mecanismo mientras que los centros primarios (excepto centros de neopentilo)
reaccionan casi exclusivamente por el SN2 mecanismo. Cuando un nucleó filo
sustitució n dé como resultado la inversió n incompleta, que es debido a una
competició n entre los dos mecanismos, como a menudo ocurre en centros
secundarios, o porque de doble inversió n (como cuando yoduro es el nucleó filo).

La adició n de carbenos singlete a los alquenos es estereoespecífica en que la

geometría del alqueno se conserva en el producto. Por ejemplo, dibromocarbeno y
cis -2-buteno rendimiento cis -2,3-dimetil-1,1-dibromociclopropano, mientras que
el trans isó mero produce exclusivamente el trans ciclopropano.

Esta adició n se mantiene estereoespecífica incluso si el alqueno de partida no es a

los isó meros puros, como los productos estereoquímica coincidirá con los
reactivos.

7
El disrotatorio reacció n de cierre de anillo de trienos conjugados es
estereoespecífica en que los reactivos isométricos dará n productos isó meros. Por
ejemplo, trans, cis, trans 2,4,6-octatrieno da cis -dimethylcyclohexadiene, mientras
que los trans, cis, cis isó mero reactivo da la trans producto y el , trans, trans
isó mero reactivo no reacciona de esta manera.

IV. REACCIONES ESTEREOSELECTIVAS

8
En química, la estereoselectividad es la formació n preferente de un
estereoisó mero sobre todos los posibles. Puede ser parcial, donde la formació n
de un estereoisó mero está favorecida sobre el resto, o puede ser total, cuando
só lo se forma un estereoisó mero de los posibles. Se habla de
diastereoselectividad cuando los estereoisó meros son diastereó meros y de
enantioselectividad cuando son enantió meros.
La diastereoselectividad o enantioselectividad de una reacció n, cuando son dos
los posibles estereoisó meros resultantes, se cuantifica, respectivamente,
mediante el exceso diastereomérico o el exceso enantiomérico:
Exceso diastereomérico o enantiomérico (d.e. o e.e.) = (% mayoritario) − (%
minoritario), expresado en %.
Una reacció n estereoselectiva es aquella que conduce a la formació n preferente
de un estereoisó mero. Las reacciones de olefinació n de Wittig son un ejemplo
de reacciones estereoselectivas:

La estereoselectividad de este proceso se explica mediante los dos estados de

transició n, de diferente energía, que se generan cuando el dieno y el dienó filo
se aproximan en planos paralelos. El estado de transició n endo es
energéticamente favorable debido a una estabilizació n adicional por la

formació n de una interacció n orbitalita secundaria.

9
V. CONCLUSIONES

Los diastereoisó meros difieren en sus propiedades físicas y químicas. Por ello
pueden separarse mediante procedimientos de destilació n, cristalizació n o
cromatografía.
Una reacció n que conduce de manera predominante a un estereoisó mero es
estereoselectiva. Las halogenaciones radicalarias de hidró genos
diastereotó picos, generan diastereoisó meros en distinta cantidad se dice por
tanto que son reacciones estereoselectivas.

10
VI. BIBLIOGRAFÍA

https://www.infoescola.com/quimica/diastereomeros/
http://docencia.udea.edu.co/cen/QuimicaOrganicaIII/paginas/criterio_e/06se
sion/r_especificas.html
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema5SO.pd
https://es.wikipedia.org/wiki/Estereoselectividad
https://www.clubensayos.com/Temas-Variados/Diastereois
%C3%B3mero/753872.html

11