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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS


EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA


ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRÁCTICA NO. 6 “OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO


POR REACTIVO DE GRIGNARD”.

ALUMNO: GUTIÉRREZ BARBA MOISÉS CESAR.

PROFESOR: MOTA FLORES JOSÉ MARÍA.

GRUPO: 2IM43.

FECHA DE ENTREGA: 12 DE JUNIO DE 2020.


Actividades previas.
a) Métodos generales para la obtención de ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos se obtienen en el laboratorio muy fácilmente debido al
grupo funcional carboxilato.
Oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.

Ruptura oxidativa de alquenos con KMnO4.


La reacción de un alqueno con Permanganato de Potasio (KMnO 4) en condiciones
energéticas fuertes produce una ruptura considerable de la molécula de alqueno
formando 2 moléculas de ácido.

Hidrolisis de nitrilos.
El calentamiento de un Nitrilo en medio básico o ácido mediante hidrólisis forman
ácidos carboxílicos.
Oxidación de alquilbenceno.
Los compuestos aromáticos con radicales alquílicos (metil, etil, propil, isopropil) se
pueden oxidar utilizando agentes oxidantes a fuertes como el permanganato de
potasio en presencia de ácido sulfúrico y calor (KMno 4/H2SO4- calor).

Hidrolisis de sales de diazónio.


Cuando se hace reaccionar una sal de diazonio como Cianuro de Cobre (CuCN)
se obtienen nitrilos aromáticos que por hidrolisis dan el correspondiente ácido
carboxílico.
b) Estudio del mecanismo de la formación del reactivo de Grignard.

c) Carbonatación del reactivo de Grignard.


Cuando a un reactivo de Grignard se le adiciona gas carbónico, se forma una sal
de Magnesio, la cual finalmente por hidratación se obtiene el ácido respectivo.

d) Propiedades y condiciones de la reacción de carbonatación del reactivo de


Grignard.
 La síntesis de un reactivo de Grignard requiere un halide, alkyl o aryl (cloruros,
bromuros o yoduros) y magnesio. En este paso, el electrofílico (un electrófilo es
deficiente de electrones y acepta electrones) halogenuros de alquilo se
transformaron en un nucleofílico (un nucleófilo es ricos del electrón y dona
electrones) compuesto de carbanion. El segundo paso de la reacción de Grignard
implica una adición nucleófila del reactivo de Grignard a un carbonilo. Después de
este paso, se forma un nuevo enlace carbono-carbono y el carbonilo se transforma
en un alcohol. Es importante realizar ambos pasos condiciones libres de humedad
si no va a reaccionar el reactivo de Grignard utiliza con agua y no resultados de
formación deseados Grignard o C C enlace.
e) Propiedades y uso del ácido benzoico.
El ácido benzoico es uno de los compuestos utilizados en la producción de
regulador de pH, conservantes y antisépticas, producción de sabores artificiales y
fragancias
En la medicina. Por ser un agente antibacteriano y anti fúngico, se aplica en la
preparación de fármacos para infecciones de la piel y desinfectantes de heridas.
En particular, sirve como tratamiento de Irritaciones dérmicas e inflamaciones por
quemaduras, picaduras de insectos e infecciones micóticas.
En los alimentos. El ácido benzoico se utiliza como aditivo alimentario ya que
contiene propiedades antimicrobianas en los alimentos de origen ácido, lo cual los
protege del moho y de las fermentaciones que se producen en la descomposición.
Por ello, el ácido benzoico se emplea para preservar todo tipo de alimentos, como
zumos de frutas, refrescos, encurtidos, en conservas, mermeladas, margarinas,
salsas, crustáceos congelados, cerveza.
En la vida cotidiana. La mayor parte de los cosméticos y productos farmacéuticos,
entre ellos los lavados, cremas faciales enjuagues bucales, desodorantes,
limpiadores corporales, pastas de dientes, lociones para después del afeitado y
protectores solares, a menudo utilizan ácido benzoico como un preservante
Diagrama de flujo.

Montar el material de acuerdo requerido, verter 1 gr de Mg


metálico + 2 cristales I2 + 10 ml de (C2H5)2O en matraz

Agregar en el embudo de separación 5 ml de C 6H5Br + 5 ml


de (C2H5)2O, agitando y agregando al matraz lentamente,
hasta ver que se reduzca el Mg y romper 10 g de hielo seco.

Adicionar lo del matraz al vaso, adicionar 40 g de hielo al


vaso, así como mezcla de 7.5 ml de HCl y 7.5 de H 2O, al
formarse el ácido filtrar, pesar y secar.

Extraer con éter, lavar y extraer con NaOH 5% (2.5 ml),


adicionar 1:1 HCl + H2O (12 ml), filtrar y pesar lo obtenido.
Tabla de propiedades físicas de los reactivos y productos.

Propiedades Mg I2 (C2H5)2O C6H5Br HCl NaOH C7H6O2


físicas (metálico)

Edo. Físico y Sólido Sólido Líquido Líquido Líquido Sólido Sólido


color plateado brilloso incoloro incoloro incoloro blanco incoloro

Peso
molecular 24.312 253.81 74.12 157.01 36.46 40 122.13
(g/mol)

Punto de 1 100 184 34.51 156.1 -84.9 - 249


ebullición
(°C)

Punto de 651 114 0.71378 -30.6 -114 318.4 122


fusión (°C)

Densidad 1.738 4.94 0.708 1.495 1.48 2.13 1.27


(g/ml)
Etanol, En En agua, En agua, Éter,
Solubilidad En éter En agua benceno y solventes benceno y etanol y benceno,
acetona orgánicos éter benceno cloroformo
Corrosivo,
Toxicidad Por Por por Corrosivo Por
- Irrita la piel ingestión e inhalación, inhalación e por inhalación e
inhalación irrita la piel ingestión contacto ingestión

Cálculos.
Alimentación:

mC 6 H 5 Br=5 ml ( 1.495 g
1ml )
=7.475 g

m Mg=1 g

( 157.01
m esteq .C 6 H 5 Br=1 g Mg
g C H Br
24.312 g Mg )
6 5
=6.458 g

24.312 g Mg
m esteq . Mg=7.475 g C H Br (
157.01 g C H Br )
6 5 =1.157 g
6 5

Rendimiento:
% Rend. Butiraldehído = gr obtenidos / gr teóricos * 100
% Rend. Butiraldehído = 2 g / 7.475 g * 100
% Rend. Butiraldehído = 26.76 %

Eficiencia:
% Efi. Butiraldehído = gr obtenidos / gr usados * 100
% Efi. Butiraldehído = 2 g / 15.555 g * 100
% Efi. Butiraldehído = 12.86 %
Cuestionario.
Escribir reacciones que se llevan a cabo.

Efectuar cálculo estequiométrico de la reacción.


m¿¿
m esteq .¿ ¿
- Moles
(7.475 g ) ( 1 mol )
mol C 6 H 5 Br= =0. 048 mol
157.01 g
( 1.157 g )( 1 mol )
mol Mg= =0.047 mol
2 4 .312 g
mol ¿ ¿
Usos importantes del ácido benzoico.
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales
de sodio, de potasio o de calcio.
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos
con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que
producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza
conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro
más amplio de microorganismos.
También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico
que se utilizan en perfumería. Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga
se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC.
El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida
en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como
preservante.
Conclusiones.
Se estableció la importancia del estudio del ácido benzoico dentro de la química
orgánica, respecto a los diferentes métodos que se emplean para su obtención,
así mismo se conocieron las diversas aplicaciones que tiene el ácido benzoico en
la industria, principalmente como conservador de alimentos, y, que naturalmente
está dentro de algunas frutas y verduras.
Finalmente se aprendió teóricamente la importancia de la síntesis del reactivo
Grignard para la obtención del ácido benzoico.
Bibliografía.
John McMurry. (2012). “Química orgánica”. México D.F.: Cengage Learning. 8ª
edición.
R. T. Morrison, R. N. Boyd. (1998). Química Orgánica. México D.F.: Pearson. 5ª
edición.

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