Problemas-Alcanos

Problema 1
Escribe la fórmula condensada de un alcano lineal, cuya fórmula molecular es C20H42.
Solución: Los alcanos lineales se pueden escribir en forma condensada utilizando la
siguiente fórmula: CH3(CH2)nCH3, donde n es el número de CH2 que tiene la
molécula. La fórmula molecular del problema tiene 20 carbonos, dos de ellos son para
los metilos, por tanto, la fórmula condensada tendrá 18 CH2.

Fórmula condensada: CH3(CH2)18CH3

Problema 2
Da la fórmula molecular, la fórmula condensada e indica el número de hidrógenos que
tiene cada carbono en la molécula de octano.
Solución: Un alcano de 8 carbonos tiene 18 hidrógenos y su fórmula molecular es:
C8H18. La fórmula condensada viene dada por: CH2(CH2)nCH3. La fórmula
desarrollada en la que se indican los carbonos e hidrógenos que tiene la molécula es:

Problema 3
Escribe la fórmula estructural del 2,4,6-trimetiloctadecano.
Solución: El octadecano es un alcano con 18 carbonos.

Problema 4
Da el nombre IUPAC de los siguientes compuestos.

Solución:
Cadena principal: se elige la de mayor longitud, 8 carbonos
(octano)
Numeración: comienza por el extremo más próximo a un
sustituyente
Sustituyentes: metilos en 3,4,6 y etilo en 5.
Nombre: 5-Etil-2,4,6-trimetiloctano
 Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
Numeración: comienza por la izquierda (metilo en 2). Por la
derecha el etilo está en 3.
Sustituyentes: etilo en 4 y metilo en 2.
Nombre: 4-Etil-2-metilhexano

Cadena principal: la cadena más larga es de 10

carbonos (decano)
Numeración: empieza por la izquierda ya
que se encuentra antes el primer sustituyente.
Sustituyentes: metilos en 2,6; etilo en 8;
isopropilo en 4.
Nombre: 8-Etil-4-isopropil-2,6-dimetildecano

Problema 5
Dibujar las conformaciones más estable y menos estable del 2,3-dimetilpentano entre
los carbonos C3-C4.
Solución: La conformación más estable de la molécula es una alternada. Dibujamos las
tres conformaciones alternadas y buscamos la que tiene menos interacciones gauche.

La conformación más inestable de la molécula es una eclipsada. Dibujamos las tres

conformaciones eclipsadas y buscamos la que tiene más eclipsamientos.
Problema 6
¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden existir en diferentes conformaciones?
a) Peróxido de hidrógeno.
b) Amoniaco.
c) Metanol.

Solución: Para que un compuesto pueda existir en diferentes conformaciones son

necesarios al menos tres enlaces simples consecutivos.

a) El peróxido de hidrógeno tiene infinitas

conformaciones que se obtienen por rotación
alrededor del enlace oxígeno-oxígeno. La
conformación que tiene los dos hidrógenos
enfrentados se llama SIN, la que tiene los
hidrógenos a lados opuestos ANTI.

b) El amoniaco no puede existir más que en una conformación ya que no

posee enlaces consecutivos. Los únicos enlaces que pueden rotar son los
nitrógeno-hidrógeno y no producen ningún cambio conformacional en
la molécula.

c) Para el metanol se pueden dibujar dos

conformaciones, una alternada y otra eclipsada.
En la eclipsada un hidrógeno del metilo queda
enfrentado al hidrógeno del grupo hidroxilo. La
alternada tiene dichos hidrógenos separados un
ángulo de 60º.