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¿Qué son los éteres corona?

Son aquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y que además forman un ciclo se
denominan éteres corona. En el nombre del éter corona, el primer número hace referencia al
número de átomos que conforman el ciclo, y el segundo número, al número de oxígenos en el
ciclo. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen además de átomos de
oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar
"ionóforos". Estos compuestos tienen orientados los átomos de oxígeno hacia el interior del ciclo,
y las cadenas alquílicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior. La
importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de solubilizar sales insolubles en
disolventes apolares. Dependiendo del tamaño y densidad de la corona, ésta puede tener mayor o
menor afinidad por un determinado catión. Por ejemplo, 12-corona-4 tiene una gran afinidad por
el catión litio, 15-corona-5 por el catión sodio y el 18-corona-6 por el catión potasio.

¿Cuál es su aplicación?

En organismos biológicos, suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan
atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones óptimas a ambos
lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como la valinomicina, aunque ciertos
éteres corona, como el 18-corona-6, son considerados como tóxicos, precisamente por su excesiva
afinidad por cationes potasio y por desequilibrar su concentración en las membranas celulares.

¿Cómo se relaciona la importancia de los éteres corona con la transferencia iónica en la


célula?

Son catalizadores de transferencia de fase, y se usan para transferir compuestos iónicos a una fase
orgánica, ya de una fase acuosa o a la de un cristal sólido, lo que es más común.

Por ejemplo, el éter corona y el K+ forman un catión nuevo, semejante al de un ión con la única
excepción de que se mantiene sujeto por enlaces ion-dipolo, en vez de covalentes. Es
externamente lipofílico y tiene la carga positiva hundida dentro de la molécula. La lipofilia le
concede solubilidad en disolventes orgánicos de polaridad baja. Cuando entra en tales disolventes,
arrastra consigo un anión que está protegido de la carga positiva sobre el K+ por la voluminosa
corona, de modo que se forma sólo un par suelto de iones, y es muy reactivo.
Los éteres 15-corona-5 y 12-corona-4 forman complejos con Na+ y Li+ respectivamente.
Hagan modelos de estos éteres corona, y compare los tamaños de las cavidades.

Na+ Li+
15-corona-5 12-corona-4

Dimensiones aproximadas de 3-5 mm. de Distancia es de 2,53mm (1,77mm de espacio


longitud y 0.2 mm. de espesor. biológico)

Prediga los productos principales de las siguientes sustituciones nucleofílicas. Muestre el


mecanismo de la reacción

H3C
18-corona-6 +
H3C + K F
CH3CN F + K 18-corona-6

Cl

Reacción de 1-cloropentano con fluoruro de potasio, con CH3CN como catalizador introducido
como 1:1 complejo con el éter de Corona 18-corona-6.

En presencia del 18-corona-6, el permanganato de potasio se disuelve en benceno para


formar “benceno púrpura”, un reactivo muy útil para la oxidación de alquenos en un
entorno aprótico. Use un dibujo del complejo para mostrar por qué el KMNO4, se disuelve
en el benceno y por qué aumenta su reactividad.

Los éteres corona pueden formar complejos con iones de potasio, con lo que el KMNO4 sólido
se hace soluble en benceno, “el benceno púrpura” resultante es un excelente agente oxidante.
KMNO4 (Solid)