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Práctica 3. Síntesis de ácido adipico.

Valencia Vázquez Alicia Yanahí

Objetivo:
a) Obtener ácido adípico mediante la oxidación de un alcohol cíclico secundario.
b) Comprobar la presencia de un grupo ácido carboxílico por medio de pruebas
características.
c) Identificar experimentalmente las dos etapas de formación de ácido adípico.
d) Identificar el proceso de oxidación del hexanol.

Reacción:

Hexanol Ácido adípico

Metodología: Análisis de procedimiento:

Matraz redondo 10 mL: adicionar 1,6 mL de ácido Se adapta la trampa de Claisen ya que se liberan
nítrico(concentrado) -Adaptar trampa de Claisen oxidos de nitrogeno.

Se adiciona gota a gota el hexanol ya que


Calentar el ácido a 55-60 °C a baña María con agitación
puede reaccionar violentamente. Agregando
-Adicionar gota a gota cada 30 segundos el ciclohexanol
gota a gota se tiene un control sobre la
reacción y sobre la temperatura.

Mantener temperatura del baño de 55-60°C durante 30


minutos, después de que la adición del ciclohexanol se Se mantiene la temperatura en un rango de
complete temperatura menor a 60°C para evitar una
explosión y promover la eliminación de los
óxidos de nitrógeno producidos.

Elevar la temperatura hasta 100°C en 10 minutos y mantener


esa temperatura durante 5 minutos
Se eleva la temperatura para favorecer la
oxidación y la formación del ácido adípico

Enfriar a temperatura ambiente, después en baño de hielo Se enfría a T ambiente para favorecer la formación de
por diez minutos. Filtrar y lavar con agua fría. un cristal más puro y grande. Se filtra con agua fría
Recristalizar con agua para evitar disolver el producto y tener perdidas de
éste.

hexanol Ácido nítrico Ácido adípico Punto de fusión teórico de ácido adípico: 152º C
Hidróxido
de sodio
Punto de fusión de ácido adípico crudo: 157ºC
Masa molar
102,16 63 146,14 Punto de fusión de ácido adípico recristalizado:
(g/mol)
Densidad 154º C
0,8136 1,51 0,0000016 Rendimiento teórico reportado en la literatura: 55 –
(g/cm3)
Masa(g) 0,47 2,38 0,692(teórico) 60%
mol 4,74x10-3 4,72x10-3 4,74x10-3
m experimental: 0,1356 g mexp
%rendimieto= ∙100 %
mteorica
m teórica: 0,692 0,1356
%rendimieto= ∙100 %
0,692
%rendimieto=19,6
-Cálculo de rendimiento:

Análisis de resultados:
Aunque el rendimiento reportado en la literatura para este método de síntesis es de un 55 – 60%, sólo se obtuvo
un 19% siendo menos de la mitad del rendimiento esperado, con este resultado puede atribuirse a varios
factores del procedimiento experimental el rendimiento obtenido, principalmente a la temperatura de reacción
dado que resulta complicado mantener una temperatura menos a 60º C por la exotérmia de la reacción que
elevó la temperatura en el baño María.
También es posible que se encuentren trazas de ciclohexanona al no tener el HNO 3 suficientemente concentrado
y no ocurre la oxidación completa de ciclohexanol.

Conclusión:
El ácido adípico se obtiene a partir de dos etapas a través de productos intermediarios, ciclohexanol y
ciclohexanona. El ciclohexanol se oxida a ciclohexanona, la cual en presencia de ácido nítrico formó el ácido
adípico.
Se usó ácido nítrico concentrado para favorecer la formación del ácido adípico, ya que si no está concentrado,
predominaría la formación de ciclohexanona (intermediario).
Determinamos que podemos sintetizar ácido adípico a partir de la oxidación de un alcohol secundario.
De tal manera que obtuvimos un sólido blanco el cual nos indicó que la reacción se había efectuado a pesar de
tener muy poco producto (rendimiento de 19,6%). Sin embargo el rendimiento reportado en la literatura es de
55%, por lo que se esperaban rendimientos “bajos” al efectuar dicha reacción. El punto de fusión nos permitió
determinar que el producto formado fue el esperado debido a que el punto de fusión obtenido fue de 149-151
°C, cercano al esperado de 152°C.

Referencias:
- Vogel A.I., Tatchell A.R. ; “Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry” 1989 5ta. Ed.; Longman
Scientific & Technical.
- Morrison, R.T. & Boyd, R.N. Organic Chemistry; Prentice-Hall; 6th Ed.; USA,1996

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