Objetivo

Estudiar la síntesis de imidazoles, Conocer la importancia en química farmacéutica de los

imidazoles y su reactivada.

Introducción

Reactividad del imidazol

El imidazol fue preparado por primera vez en 1858 por Debus a partir de glioxal y amoníaco, por
lo que fue llamado glioxalina. El nombre imidazol fue acuñado por Hantzsch en 1888.

El imidazol es un heterociclo plano que tiene una energía de resonancia apreciable, algo mayor
que la del pirrol, no obstante es menos estable que el benceno ya que este tiene más estructuras
de resonancia que el imidazol. El sistema imidazólico puede actuar como ácido y como base; el
imidazol libre es una base orgánica moderadamente fuerte (pKa 7) y puede actuar como acido
débil (pka 14.5). Tanto el anión como el catión poseen estructuras deslocalizadas simétricas
(Figura 1). El punto de fusión del imidazol es de 90 ºC, se disuelve fácilmente en agua y etanol y
forma sales estables con ácidos minerales.

Importancia biológica de los imidazoles

Los imidazoles comúnmente están presentes en biomoléculas muy importantes, como en la

biotina, en el aminoácido esencial histidina, en la histamina, en los alcaloides pilocarpinas y otros
alcaloides. Los derivados de imidazol también han mostrado poseer muchas propiedades
farmacológicas y están ampliamente implicados en los procesos bioquímicos, como en la
inhibición del óxido nítrico sintasa, inhibidores de la agregación plaquetaria y otras actividades
citotóxicas.