10/9/2020 Desglose de la investigación de sinefrina | Examine.

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Sinefrina
Molécula que tiene un mecanismo similar a la efedrina ,
pero menos potente. Comúnmente conocida como 'naranja
amarga', la sinefrina parece ser un quemador de grasa
menos potente en comparación con la efedrina . Puede
ejercer algunos efectos de salud menores sobre la digestión
y la circulación.
Nuestro análisis basado en evidencia sobre la sinefrina presenta 34 referencias únicas a artículos
científicos.

Análisis de investigación dirigido por Kamal Patel .

Revisado por el
equipo de Examine.com
Última actualización:6 de noviembre de 2019

Desglose de la investigación sobre la sinefrina

1 Fuentes y estructura

1.1 Fuentes

1.2 Estructura

2 Farmacología

2.1 Metabolismo

2.2 Eliminación

3 Neurología

3.1 Dolor de cabeza y migraña

4 Salud cardiovascular

4.1 Presión arterial

5 Obesidad y masa grasa

5.1 Tasa metabólica

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5.2 Mecanismos

5.3 Estudios humanos

6 Interacciones nutriente-nutriente

6.1 Flavonoides cítricos (naringenina y hesperidina)

6.2 Cafeína

7 Perfil de seguridad

7.1 General

7.2 Prueba de drogas

1 Fuentes y estructura

1.1 Fuentes

P -Sinefrina ( P -hidroxi-α- {metilaminometil} bencilalcohol) es un compuesto protoalcaloide y una

amina traza que se puede producir de forma endógena en el cuerpo humano, o se puede encontrar en
niveles altos en la naranja amarga ( citrus aurantium ) medicina tradicional china y
suplemento. [7] [8]La naranja amarga (a veces también llamada Sevilla o naranja agria [9] ) no es una
fruta común que se consuma excepto quizás en Irán debido a su sabor amargo y agrio; [9] la naranja
común es Citrus sinensis .

Se puede encontrar en:

Fruto de Citrus aurantium (8848,8 mg / kg de peso seco; 96% de protoalcaloides

totales [10])

Extracto estándar de Citrus aurantium (71,5 g / kg o 7,1% de peso seco; 92,2% de

protoalcaloides totales [10] ), aunque los extractos metanólicos pueden estar más equilibrados
entre octopamina y sinefrina (0,253 y 0,142%, respectivamente [11] )

1.2 Estructura

El término sinefrina tiende a referirse exclusivamente a parasinefrina o p -sinefrina (en la medida en

que las dos son en su mayoría sinónimos en el uso común [7] ) aunque otras dos variantes,
específicamente metasinefrina ( m -sinefrina) y ortosinefrina ( o -sinefrina); se cree que tienen
propiedades similares, [12] aunque la p -sinefrina es la variante particular que se encuentra en la
medicina tradicional Citrus aurantium (junto con la molécula de la que está hecha, octopamina [13]
[8] ).

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2 Farmacología

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2.1 metabolismo

Se sabe que la sinefrina es un metabolito endógeno del metabolismo de la octopamina,

específicamente su derivado N-metilado; su síntesis se ha detectado en el cerebro de la rata [14] y se
ha detectado en la orina humana independientemente de la suplementación o la ingestión oral. [15] [16]

La sinefrina parece ser un producto final del metabolismo de la tiramina producido

de forma endógena, ya que la tiramina se metaboliza en octopamina (otro
aminoácido traza) que luego se oxida en sinefrina.

La sinefrina es un sustrato para las enzimas monoamino oxidasa (MAO) (K de 250 µM y un V

m máx.
32,6 nM / mg de proteína / 30 minutos), y parece ser metabolizado más por MAO-A que MAO-
De
B [17] (similar a su molécula madre octopamina, [18] y la falta de diferencia en el metabolismo de las
monoaminas y sus derivados N-metilados se ha observado previamente con noradrenalina y
normetanefrina [19] ).

La oxidación de la octopamina en sinefrina, así como la oxidación de la sinefrina en

sí, se realiza a través de las enzimas MAO y principalmente por MAO-A.

2.2 Eliminación

La suplementación oral de sinefrina hasta 150 mg, en ningún momento, aumenta la octopaminaurinaria
por encima del LOQ cuando se evalúa después de las 24 horas siguientes a una dosis única; [20] Esto
es relevante ya que la WADA prohíbe la octopamina, mientras que la sinefrina no, y la octopamina en
sí puede detectarse tras la ingestión oral de suplementos de octopamina.

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3 Neurología

3.1 Dolor de cabeza y migraña

Se sabe que la sinefrina se produce de forma endógena como metabolito en el metabolismo de la

tiramina, ya que puede descarboxilarse en las plantas a partir de la tiramina para producir sinefrina
(para emitir dióxido de carbono [21] ) y sinefrina, así como otras aminas traza (tiramina, octopamina).
detectarse en plasma [22] a niveles mucho más altos en personas con cefaleas en racimo [23] y en
migrañas con aura. [24] Sinefrina específicamente también es mayor en personas con migrañas con
8
aurea (0,72 +/- 0.44ng / 10 plaquetas) aunque no en las migrañas sin aurae (0,37 +/- 0.29ng /
8 8
10 plaquetas) que eran similares a los controles normales (0,33 +/- 0,25 ng / 10 plaquetas). [24]

El metabolismo de las aminas traza (basado en tiramina) parece estar perturbado

en la patología de las migrañas, y debido a esto, las concentraciones plaquetarias
de sinefrina pueden ser más altas que en personas sin migrañas o con migrañas
pero sin aura asociada con la migraña. Se desconoce la importancia de la
suplementación oral.

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4 Salud cardiovascular

4.1 Presión arterial

Una dosis única de 50 mg de p -sinefrina, cuando la toman sujetos sanos en un estado de reposo
durante 75 minutos, no parece influir significativamente en la presión arterial ni en la frecuencia
cardíaca. [25] Sin embargo, los participantes consumieron la sinefrina con una bebida de jugo V-8. Se
ha demostrado que una dosis única de 50 mg de sinefrina tomada sola y en comparación con lactosa
placebo aumenta significativamente la presión arterial en 7 mmHg (sistólica) y 2.6 mmHg (diastólica)
durante cinco horas. [26] Una dosis de 27 mg no parece afectar la presión arterial durante ocho
horas. [27]

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5 Obesidad y masa grasa

5.1 Tasa metabólica

Se ha observado que una dosis única de 50 mg de p -sinefrina, cuando se mide durante los siguientes
75 minutos en sujetos sanos en estado de reposo, aumenta en 65 kcal [25] y esto no tiene ninguna
influencia sobre la presión arterial o la cognición. [25]

5.2 Mecanismos

La P -sinefrina es un compuesto beta-agonista similar a la efedrina [28] [29] . Puede aumentar la tasa
metabólica aumentando la lipólisis y la tasa metabólica basal. [7] Estos efectos son independientes de
la dieta en su mayor parte y pueden ejercer un aumento pasivo en la tasa metabólica basal para
producir pérdida de peso durante un período prolongado de tiempo.

La sinefrina también tiene capacidades de antagonista alfa-adrenérgico. Afecta tanto a los receptores
A1 como A2, aunque con diferente potencia. [30] Tanto en los casos de agonismo alfa como beta, los
efectos de ambas formas de sinefrina son mucho menores que los de la noradrenalina.

5.3 Estudios en humanos

Se ha relacionado con el aumento del efecto térmico de los alimentos, pero un estudio observó este
efecto solo en mujeres. [31]

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6 interacciones nutrientes-nutrientes

6.1 Flavonoides cítricos (naringenina y hesperidina)

50 mg de p -sinefrina pueden aumentar la tasa metabólica en 65 kcal en relación con el placebo (que
notó una disminución de 30 kcal; las mediciones se tomaron en ayunas durante 75 minutos), y la
adición de 600 mg de naringenina aumenta este aumento en la tasa metabólica a 129 kcal y un
aumento adicional de 100 mg de hesperidina a ambos ingredientes antes mencionados pueden

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aumentar nuevamente la tasa metabólica a 183 kcal; [25] consumir un nivel total más alto de
hesperidina (1,000 mg) con las dosis mencionadas de p -sinefrina y naringenina resultó en un menor
aumento de la tasa metabólica en 79 kcal en relación con el control. [25]

6.2 Cafeína

Al igual que la efedrina , la P-sinefrina también muestra sinergismo con la cafeína y es más
pronunciada en los usuarios de cafeína sin experiencia. [4]

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7 Perfil de seguridad

7.1 General

La P-sinefrina no parece ser un agente causal del aumento de la presión arterial [32] [5] [31]

La propia naranja amarga (la planta madre) se ha relacionado con un aumento de la presión arterial
sistólica y diastólica. [26] Si bien una mezcla patentada común de P-sinefrina conocida como
Xenadrine EFX (que contiene solo 5,5 mg de sinefrina) se ha relacionado con un aumento de la
presión arterial, otra mezcla patentada, Advantra-Z (que contiene una dosis significativamente mayor
de sinefrina en 46,9 mg junto con bioflavonoides activos como naringen y hesperidina ) no lo ha
hecho. Sin embargo, ambos parecen aumentar la frecuencia cardíaca desde la línea de base (16.7
LPM y 11.7 LPM, respectivamente). [32]

En general, el uso de P-sinefrina parece ser bastante seguro y libre de la mayoría de los efectos
secundarios adversos. [33]

7.2 Prueba de drogas

La P -sinefrina no ha producido un falso positivo en las pruebas de detección de drogas (mediante un

ensayo de anfetaminas CEDIA) tras la ingestión de 54 mg de p -sinefrina a través de 900 mg
de extracto de cítrico aurantium . [34]

Referencias
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catecolaminas, marcadores de lipólisis y tasa metabólica en hombres y mujeres: un estudio
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metabólica en hombres y mujeres jóvenes . Nutr Metab Insights . (2011)
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y la obesidad: una actualización . Obes Rev . (2006)
8. ^ a b Determinación de agonistas adrenérgicos de extractos y productos herbales de Citrus
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10. ^ a b Nelson BC, et al. Determinación espectrométrica de masas de los protoalcaloides
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11. ^ Shawky E. Determinación de sinefrina y octopamina en cáscara de naranja amarga por
HPTLC con densitometría . J Chromatogr Sci . (2013)
12. ^ Programa Nacional de Toxicología. Estudios de toxicología y carcinogénesis de NTP del
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