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SINTESIS DE ACETALES Y CETALES

I. OBJETIVOS:

1.1.- Preparar un acetal o cetal al reaccionar un aldehído o cetona con un alcohol


(etilenglicol,1,2-propilenglico o con alcoholes normales)

1.2.- ¿identicar el producto obtenido con reacciones químicas?

Il.- GENERALIDADES:

En química, un grupo protector es un ente químico que se introduce a una molécula


por una modificación química de un grupo funcional, con el fin de obtener
quimioselectividad en una reacción química subsecuente. Los grupos protectores
juegan un rol importante en la síntesis orgánica en varios pasos.

Protección de una cetona en forma de cetal, durante la reducción de un éster.

En muchas preparaciones de compuestos orgánicos reactivos, algunas partes


específicas de sus moléculas no podrían sobrevivir a los reactivos o ambientes
químicos requeridos. Entonces, estas partes o grupos deben ser protegidos. Por
ejemplo, el hidruro de aluminio y litio es un agente reductor muy potente, útil debido a
su capacidad de reducir a los ésteres a alcoholes. Siempre reaccionará con los grupos
carbonilo, y esto no puede evitarse de ninguna forma. Cuando se requiere la reducción
de un éster y a la vez existe en la molécula un grupo carbonilo no éster, tiene que
impedirse el ataque de los iones hidruro (donados por el LiAlH4) al grupo carbonilo.
Esto se puede hacer, por ejemplo, convirtiendo el grupo carbonilo en un acetal, que no
reacciona con los hidruros. En consecuencia, al grupo acetal se le denomina grupo
protector de los carbonilos. Después de que se completa la etapa que involucra la
reducción con hidruros, se elimina el grupo acetal (mediante reacción de hidratación
catalizada por ácidos), regenerando el carbonilo original. Este paso se denomina
desprotección.

Los grupos protectores son usados más comúnmente en trabajo de laboratorio a


pequeña escala y en desarrollos iniciales, más que en procesos de producción
industrial, porque su uso agrega pasos adicionales y costo de materiales al proceso.
Sin embargo, la disponibilidad de un bloque de construcción quiral puede estos costos
adicionales (como el ácido shikímico para el oseltamivir). Aunque se requieren pasos
adicionales de síntesis para la protección y desprotección, las reacciones suelen ser
más limpias, proceden con mayores rendimientos, y requieren menos optimización con
los grupos protectores que sin ellos.

Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida,
formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormente evolucionan por
reacción con un segundo equivalente de alcohol a acetales.

Mecanismo para la formación de acetales

Etapa 1. Protonación del grupo hidroxilo

Etapa 2. Pérdida de agua.

Etapa 3. Ataque del alcohol al carbocatión

Etapa 4. Desprotonación del acetal


III. MATERIAL:

 Vasos de precipitación 
 Agitador de vidrio 
 Equipo de destilación con separador de solventes livianos 
 Probetas, pipetas 
 Refrigerante de reflujo 
 Soporte y asesorios
 Pera de decantación
 Embudo de llave
 Equipo de destilación simple.
 Pera de decantación
 Cocina eléctrica


IV. SUSTANCIAS

 Benzaldehído. 
 Ciclohexanona
 Etilenglicol
 1,2-propilemglico
 1,3-propilenlicol
 Acido fosfórico
 Tolueno
 Benceno
 Cloruro de calcio

V. PROCEDIMIENTO:

Preparar un equipo adaptado con separador de solventes livianos y refrigerante a


reflujo. Colocar en el balón 0.25 moles de cetona o aldehído, 0.25 moles de un glicol
(el doble sí es un alcohol normal); 15 ml, de tolueno (Solvente) y X gotas de H3P04
concentrado. Calentar la mezcla hasta ebullición, marcar en el separador de solventes
livianos la formación de agua, la reacción se da por finalizada cuando no hay más
formación de agua.

Colocar la solución en un vaso de precipitación y neutralizar con NaOH 10 % (10 ml),


medir el pH.

1.-Agregar CaCI2 anhidro (aprox. 1 g)


2.-Realizar una destilación simple para obtener el producto. eb. tolueno: 110-111 °C.
VI. CUESTIONARIO:

1.- ¿Cuándo decimos que la reacción química ha terminado?

2.- ¿Cómo identificamos el producto obtenido?

3.- ¿En síntesis química cual es la importancia de proteger el grupo carbonilo?

4.- ¿menciones algunas reacciones para identificar la presencia o no del grupo


carbonilo?

5.- realizar el mecanismo de reacción química de la síntesis propuesta por el profesor


en el laboratorio.

VII. BIBLIOGRAFIA

1.- Carey, Francis A. Química Orgánica, Ed. Mc Graw Hill, 3º edición, España - Madrid,
1999.pp:600-629

2.- OVIEDO, GIBAJA.S “Guia para el análisis de los compuestos del


carbono”ed.dirección universitaria de biblioteca y publicaciones de la universidad
nacional de san marcos. Lima –Perú.pp.79-81

3.-Wade, L. G. “Química Orgánica” , Ed. Prentice Hall, 5º edición, España - Madrid,


2004, pp.: 774-792

INTERNET:

www.quimicaorganica.org/.../formacion-de-acetales.htm

www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema2SO.pdf

www.quimicaorganica.org/.../acetales-como-grupos-protectores.html

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