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MINISTERIO DE EDUCACIÓN NACIONAL

INSTITUCIÓN EDUCATIVA “INMACULADA CONCEPCIÓN”


NIT: 840000975-3 Código DANE 152835000740
Código ICFES 124297

Área: Ciencias Naturales y Educación Ambiental. Orientador: Segundo Quiñones.

Asignatura: Ciencias Naturales Teléfono de contacto: 3164206138.

Grados: 11-1 y 11-2 Guía didáctica: Hidrocarburos cíclicos: cicloalquenos

Fecha de Inicio: 12 de octubre de 2020 Fecha de Entrega: 16 de octubre de 2020

Estándares Básicos de Competencia: Relaciono la estructura de las moléculas orgánicas e


inorgánicas con sus propiedades físicas y químicas y su capacidad de cambio químico.

Competencias a desarrollar: interpreta, argumenta y propone relaciones de los cicloalquenos


con situaciones de la vida cotidiana.

Indicadores de Logro: Identifica y escribe correctame la estructura de los cicloalquenos.

Contenidos: Reglas de la IUPAC para escribir correctamente los cicloalquenos.

Estrategia de Enseñanza: se utilizará el recurso escrito y el uso de redes sociales o


comunicación telefónica.

Estrategia de Aprendizaje: comunicación constante y dinámica entre los estudiantes y el docente


a través de los recursos disponibles en función de las limitaciones que permiten la continencia del
covid-19.

Criterios de Evaluación: Puntualidad, pertinencia y participación

Orientaciones para el desarrollo de la guía didáctica:

Lea de manera atenta y transcribe al cuaderno de Ciencias la guía. Luego resuelve las
actividades propuestas. Debes colocar el nombre de la guía y la fecha de realización. (Las figuras
o imágenes presentes en la guía la puedes recortar y pegar).

Nota: Para dudas y aclaraciones por favor comunicarse telefónicamente: 3164206138.


Cicloalquenos: Estructura Química, Propiedades, Nomenclatura.

Los Cicloalquenos pertenecen al grupo de compuestos orgánicos binarios; es decir, solo están
conformados por carbono e hidrógeno. La terminación «eno» indica que presentan un doble
enlace en su estructura, llamada instauración o deficiencia de hidrógenos (indica que faltan
hidrógenos en la fórmula)

Hacen parte de los compuestos orgánicos insaturados de cadena lineal llamados alquenos u
olefinas, por tener un aspecto oleoso (aceitoso), pero la diferencia estriba en que los cicloalquenos
tienen cadenas cerradas, formando ciclos o anillos.



Al igual que en los alquenos,  el doble enlace corresponde a un enlace σ (sigma de energía alta)
y a un enlace π (pi  de menor energía). Es este último enlace el que permite que se presente la
reactividad, por su facilidad para romperse y formar radicales libres.



Tienen una fórmula general que figura CnH2n-2. En esta fórmula n indica la cantidad de átomos de
carbono que tiene la estructura. El cicloalqueno más pequeño es el ciclopropeno, quiere decir que
tiene solo 3 átomos de carbono y un solo enlace doble.
Si se quiere obtener una estructura con un número de átomos de carbono =3 aplicando la fórmula
CnHn-2  basta con reemplazar n por 3, obteniéndose la siguiente fórmula molecular:

C3H2(3)-2 = C3H6-2 = C3H4.

Entonces, se tiene un ciclo con 3 átomos de carbono y 4 hidrógenos, igual a como aparece en la
figura. Estos compuestos químicos son muy útiles a nivel industrial por su facilidad para formar
nuevas sustancias como los polímeros (debido a la presencia del doble enlace), o para la
obtención de cicloalcanos con el mismo número de átomos de carbono, que son  precursores para
la formación de otros compuestos.

Estructura química

Los cicloalquenos pueden presentar en su estructura uno o varios enlaces dobles que deben estar
separados por un enlace simple; esto se conoce como estructura conjugada. De lo contrario, se
crean fuerzas repulsivas entre ellos causando la ruptura de la molécula. Si en la estructura
química un cicloalqueno presenta dos enlaces dobles, se dice que es un “dieno”. Si presenta tres
enlaces dobles, se trata de un “trieno”. Y si son cuatro enlaces dobles se habla de un “tetraeno”,
y así sucesivamente. 

Las estructuras más estables energéticamente no tienen muchos enlaces dobles en su ciclo,
porque la estructura molecular se distorsiona debido a la gran cantidad de energía provocada por
los electrones en movimiento que en ella se encuentran.
Uno de los trienos más importantes es el ciclohexatrieno, compuesto que tiene seis átomos de
carbono y tres enlaces dobles. Este compuesto pertenece a un grupo de elementos denominados
arenos o aromáticos. Tal es el caso del naftaleno, el fenantreno y el antraceno, entre otros.

Nomenclatura

Para nombrar los cicloalquenos, se debe tener en cuenta las normas según la Unión Internacional
de Química Pura y Aplicada (IUPAC):

Cicloalqueno con un solo enlace doble y sin sustituyentes alquílicos o radicales

– Se cuenta el número de carbonos que tiene el ciclo.

– Se escribe la palabra “ciclo”, seguida de la raíz que corresponde al número de átomos de


carbono ( prop, but, pent, entre otros), y se le da la terminación “eno” porque corresponde a un
alqueno.

Cicloalquenos con dos o más enlaces dobles y sin sustituyentes  alquílicos o radicales

Se enumera la cadena carbonada de tal manera que los dobles enlaces queden situados entre
dos números consecutivos con el menor valor posible.

Los números se escriben separados por comas. Una vez terminada la numeración, se escribe un
guion para separar los números de las letras.
Se escribe luego la palabra “ciclo”, seguida de la raíz que corresponde al número de átomos de
carbonos que tiene la estructura. Se escribe la letra “a” y después se escribe el número de
enlaces dobles, utilizando los prefijos di (dos), tri (tres), tetra (cuatro), penta (cinco) y así
sucesivamente. Se finaliza con el sufijo “eno”.

En el siguiente ejemplo se muestran dos enumeraciones: una encerrada en círculo rojo y otra
encerrada en círculo azul. 

La numeración en círculo rojo muestra la forma correcta según las normas de IUPAC, mientras
que la que está encerrada en círculo azul no está correcta debido a que el doble enlace no queda
comprendido entre números consecutivos de menor valor.

Cicloalquenos con sustituyentes alquílicos

a. Con un sustituyente alquílico

El ciclo se enumera como ya se ha mencionado. El radical o los radicales se escriben con la


numeración que les corresponden y separado por un guion del nombre de la cadena principal:
b. Con dos sustituyentes alquílicos

La numeración se comienza por el carbono que tiene uno de los radicales. Esto le confiere el valor
más pequeño posible, tanto al radical como al doble enlace. Los radicales se nombran en orden
alfabético.

Actividad

A. Nombrar los siguientes compuestos:

1. :

a. 1,2,3-Trimetilciclohex-4-eno b. 3,4,5-Trimetil1ciclohexeno c. 4,5,6-Trimetilciclohex-1-


eno

2.

a. 1,4-Dimetilciclohex-2,4-eno b. 1,4-Dimetilciclohexa-2,4-dieno c. 2,5-Dimetil 1,3


ciclohexadieno

3. a) 2,4-dimetil-1,3-ciclohexadieno b) 2,4-dimetil-2,4-ciclohexadieno

c) 1,3-dimetil-1,3-ciclohexadieno
4.

a) 2-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno b) 1-etil-2,5-dimetil-1,5,7-ciclooctatrieno

 c) 5-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno

5.

a) 4,5-dimetil-5-etilciclohexeno b) 5-etil-4,5-dimetilciclohexeno c) 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno

6.

a) 1,6-ciclooctadieno b) 1,4-ciclooctadieno c) 1,5-ciclooctadieno

B. Escribe la estructura de los siguientes cicloalquenos:

a. 1- ciclohepteno c. 3 -metil-1-propil-1 ciclopenteno

b. 5-isobutil 1,3-ciclohexadieno d. 3,4- dietil-1-cicloocteno

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