UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

UNIDAD 1: TAREA 1 – HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

NOMBRE ESTUDIANTE 1
DIEGO FERNANDO DAZA

POPAYAN, 29 DE SEPTIEMBRE DEL 2018

 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Características Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de alquilo

1.Fórmula general
CnH2n+1X

Donde la letra n
representa el número de
átomos de carbono en
cada molécula del
compuesto y la letra X
representa un átomo de
halógeno particular

2. Definición

3. Pregunta ¿Cuál es la hibridación del carbono en los De los siguientes Clasificar los siguientes
alcanos? Consulte la estructura del etano con compuestos, ¿cuál o compuestos como sustratos
orbitales moleculares. cuáles son cicloalcanos y primarios, secundarios y
por qué?. terciarios. ¿Por qué?
Respuesta
a.

b.

c.
 Respuesta

c. es el único
cicloalcano ya que solo
tiene enlaces sencillos y es
un ciclo.

4. Ejemplo de una
reacción para
obtener el grupo
funcional

5. Ejemplo de Halogenación.  
una reacción que La reacción del metano con el cloro
experimenta el produce una mezcla de productos
grupo funcional clorados cuya composición depende
de la cantidad de cloro agregado y
de las condiciones de la reacción. La
reacción de mono cloración del
metano es la siguiente:

La reacción puede continuar

generando el producto diclorado, el
triclorado e incluso el producto
tetraclorado:
 Características Alquenos Alquinos

1.Fórmula general
2. Definición Los alquenos son
hidrocarburos que contienen
enlaces dobles carbono-
carbono. Se emplea
frecuentemente la palabra
olefina. 

Los alquenos abundan en la

naturaleza. El eteno, es un
compuesto que controla el
crecimiento de las plantas, la
germinación de las semillas y
la maduración de los frutos.

Se nombran reemplazando la
terminación -ano del
correspondiente alcano por
-eno.  Los alquenos más
simples son el eteno y el
propeno, también llamados
etileno y propileno a nivel
industrial.

3. Pregunta ¿Cuál es la hibridación del carbono en los

¿Cuál es la hibridación del carbono alquinos? Consulte la estructura del
acetileno (etino) con orbitales moleculares.
en los alquenos? Consulte la
estructura del etileno (eteno) con Respuesta
orbitales moleculares.
4. Ejemplo de una reacción para
obtener o sintetizar el grupo Alquinos a partir de
funcional dihaloalcanos vecinales

Alquinos a partir de alquenos

5. Ejemplo de una reacción que

experimenta el grupo funcional
 Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.
Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica

DIEGO FERNANDO DAZA *Alcano – 5. Reacción que experimenta

*Cicloalcano – 3. Pregunta
*Halogenuro de alquilo – 1. Fórmula general
*Alqueno –2. Definición
*Alquino - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de Alquenos Alquinos
nomenclatura
alquilo
Estructura
molecular dada por C8H18 C10H20 C8H17Br C8H16 C8H14
el tutor

Isómeros
Estudiante 1

Isómeros Estudiante
2
Isómeros Estudiante
3
Isómeros Estudiante
4
Isómeros Estudiante
5

Isómero
seleccionado
Nomenclatura del 2-metil, 3-etil- 1-etil, 3-5 metil 3-bromo metil, 2,4,4 trimetil-2, 4-octino
isómero pentano ciclohexano heptano penteno
seleccionado
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
Descripción de la Tipo de reacción Productos de la reacción
reacción (estructura química)
Caso 1 Producto A.
Reacción A: Deshidrohalogenación de halogenuros de
Teniendo en cuenta el alquilo
ejemplo anterior y las
características de las
reacciones SN1 y E1,
analice las siguientes
reacciones. Identificar la 2-metil-hexeno
2-bromo 2-metil-hexano 2-metil-hexeno
reacción y predecir el
producto en cada caso;
justificando su respuesta: ¿Por qué?: La reacción S ocurre cuando el sustrato se disocia de
N1
manera espontánea para formar un carbocatión en un paso limitante
de velocidad lento, seguido por un ataque rápido del nucleófilo. Las
reacciones SN1 tienen cinética de primer orden, y ocurren con
racemización de la configuración en el átomo de carbono cuando éste
es quiral, lo cual indica sustitución nucleofílica unimolecular.

Reacción B: El mecanismo E1 para la deshidrohalogenación Producto B.

2-bromo 2-metil-hexano 2-metil-1-hexeno 2-metil-2-

hexeno
2-metil-1-hexeno

¿Por qué?: Las reacciones de eliminación unimolecular E 1,

transcurren al igual que la SN1 mediante la formación de un
carbocatión y en dos etapas. Requieren bases débiles y pueden
dar lugar a transposición de carbocationes. En la reacción B,
 podemos observar que el CH3CH2OH, es una base débil;
disolvente prótico e ionizante.

2-metil- 2 -hexeno

Estructura del alqueno

Reacción A seleccionado de la tabla 2
Caso 2
Las reacciones de adición Adición de halogenuros de hidrógeno
electrofílica ocurren
principalmente en grupos
funcionales insaturados como
alquenos y alquinos. Dentro de
los tipos de adición
electrofílica que se conocen 2,4,4 trimetil-2, penteno
están adición de halogenuros 2,4,4 trimetil-2, penteno 2-cloro-2,4,4 trimetil-pentano
de hidrógeno (HX), adición de
halógeno (X2), e
hidrogenación. A continuación, Reacción B
se presenta un ejemplo para
las dos primeras adiciones, Adición de halógeno
partiendo del alqueno
desarrollado por Diego Daza,
en el Anexo 1.

2,4,4 trimetil-2, penteno 2-3 dibromo 2,4,4 trimetil-pentano

Reacción A Estructura del alquino

Caso 3 seleccionado de la tabla 2
Reducción de alquino:
Los alquinos son
hidrocarburos insaturados que
presentan triples enlaces en
sus cadenas carbonadas.
Dentro de las reacciones que
experimenta este grupo 4-octino
funcional está la reducción de 4-octino 4-octeno
alquinos, la cual permite
obtener alquenos utilizando un
catalizador Lindlar/hidrógeno
(H2), como lo muestra la
siguiente reacción del alquino Reacción B
3-Heptino: Oxidación de alqueno:

Ahora bien, a partir de la

oxidación de los alquenos
como el obtenido
anteriormente (2-Hepteno), se
pueden obtener ácidos
carboxílicos, como lo muestra
el siguiente ejemplo:
 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta

a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación

En el tipo silla, los ángulos de enlace 111° permiten una libre tensión angular, donde todos los
enlaces se encuentran alternados, lo que permite una configuración más estable.
Mientras que en el tipo bote, se desestabiliza por la repulsión entre los hidrógenos dispuestos en
el interior del bote, dando origen a la tensión transanular; a pesar de que la tensión angular sea
mínima.

Cuando los enlaces C-CH3 son ecuatorial es cuando están en posición horizontal y en posición
vertical los enlaces C-CH3 se denominan axial
 Hidrógenos Axiales

Hidrógenos Ecuatoriales

Estereoisómero cis:

Se denomina isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado

Estereoisómero trans:

Se denomina isómero trans el que tiene los hidrógenos a los lados opuestos.

b. Número de centros quirales: 3

Justificación:
Centro quiral es cuando un átomo esta unido a cuatro sustituyentes distintos entre sí dispuestos
hacia los vértices de un tetraedro imaginario en cuya posición central se encuentra ubicado dicho
átomo. En los compuestos orgánicos es un carbono con hibridación sp³, y puede haber varios de
ellos en una sola molécula.
En este caso hay tres centros quirales.
Configuración absoluta carbono derecho: S

Configuración absoluta carbono izquierdo: S

Justificación:
La regla establece que el grupo de menor prioridad debe quedar orientado hacia atrás, alejado
del observador; resultando un giro según las agujas del reloj corresponde a
la configuración R, y si es antihorario, a la configuración S
 BIBLIOGRAFÍA

 Bailey, P.S., y Bailey, C.A.- Química Orgánica- Conceptos y Aplicaciones- (1995) P –Hall.
 Chang, Raymond Química, 6ª ed McGraw-Hill, México, 1999
 Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999 ( pp.234-356)
 Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). Introducción a la química orgánica, (pp. 75-80)
 Morrison, W. y Boyd, R.- QUÍMICA ORGÁNICA. -(1998) Ed. Fondo Educativo Interamericano.