TEMA I.

Introducción a la Química Orgánica

Contenidos
•Efectos electrónicos

Objetivo: Reconocer los diferentes tipos de efectos

electrónicos presentes en Química Orgánica a través del
conocimiento de las características estructurales que las
sustentan para clasificar y predecir los mismos

Bibliografía: Carey, Francis A. (c2014). Química orgánica. México:

McGraw-Hill Interamericana Editores.
 ENLACES COVALENTES

Se caracterizan por:
Energía de enlace
Ángulo de enlace
Distancia de enlace

2
 La polaridad de los enlaces covalentes se debe a la
ELECTRONEGATIVIDAD
HABILIDAD QUE POSEE UN ELEMENTO DE ATRAER LOS ELECTRONES
QUE ESTA COMPARTIENDO EN UN ENLACE COVALENTE.

El átomo con mayor densidad

electrónica adquiere una carga
parcial negativa (δ–).

El átomo con menor densidad

electrónica adquiere una carga
parcial positiva (δ+).

No polares H-H, Cl-Cl

Polares H-Cl
3
 Mapa de potencial electrostático calculado para la
molécula de cloruro de hidrógeno

La carga negativa esta

localizada claramente cerca
del cloro lo que da lugar a un
Regiones cargadas negativamente
momento dipolo importante
en rojo y positivamente en azul

El momento dipolo es la suma vectorial del momento dipolo de

cada enlace polar individual.

μ = 1.08 D
4
El momento dipolo es la suma vectorial del momento dipolo de
cada enlace polar individual.

Momento dipolo de algunas moléculas

5
6
 Mapas de potencial electrostático
calculados para algunas moléculas

CH4 NH3 H2 O HF
Fluoruro de
metano amoniaco agua
hidrógeno

7
Los electrones no pareados también contribuyen al
momento dipolo.

μ = 1.85 D μ = 1.47 D

8
 POLARIDAD EN LAS MOLECULAS ORGANICAS

δ+ δ–
CH3 Cl
EFECTO INDUCTIVO (+ I ó –I)

Efecto eléctrico
-permanente (no cambia en el tiempo)
-que se trasmite a través de electrones sigma ()
-disminuye con la distancia

δ ’+ δ+ δ–
CH3 CH2 Cl δ+ > δ’+
9
El efecto inductivo se indica por una flecha colocada en el
centro del enlace y es negativo (– I) si como consecuencia de
la polaridad del enlace la densidad electrónica sobre el
Carbono disminuye y es positivo (+ I) si aumenta la densidad
electrónica.

Sustituyentes que ejercen efectos +I:

-R (-CH3, -CH2R, -CHR2, -CR3)

Sustituyentes que ejercen efectos –I:

-OH, -SH, -OR, -SR, -F, -Cl, -Br, -I, -COOH, COOR, -CRO
-CN -NO2; -NR3+; -NH3+
(todos los que tengan un heteroátomo)

10
 EFECTO CONJUGATIVO

El efecto conjugativo aparece en las moléculas orgánicas

cuando:
a) Hay enlaces múltiples conjugados, que son los enlaces
dobles, ó triples, separados por un enlace simple.
b) b) Hay enlaces múltiples contiguos a átomos con pares
electrónicos libres.

El efecto conjugativo se diferencia del efecto inductivo en

que hay una cesión, o paso de electrones de un átomo a
otro, que se indica mediante flechas curvas. El efecto
conjugativo puede ser positivo (+K) si es electrón-dador, o
negativo (-K) si es electrón-atrayente.