Triortocresilfosfato

compuesto químico

El triortocresilfosfato también
denominado TOCP, fosfato de tri-o-
cresilo, es un compuesto organofosforado
que se utiliza como plastificante y en otras
diversas aplicaciones. Es un líquido
viscoso, insoluble en agua e incoloro,
aunque comercialmente es de color
amarillo.
 Triortocresilfosfato

General
Otros nombres TOCP, fosfato de tri-o-
cresilo, tri- o-cresyl
phosphate, tri-o-
cresylphosphate,
phosphoric acid
 tris(2-methylphenyl)
ester, o-TCP, TOTP, tri-
o-tolyl phosphate, tri-
2-tolyl phosphate, tri-
2-methyl- phenyl
phosphate.

Fórmula molecular C21H21O4P 

Identificadores
Número RTECS TD0350000
ChEMBL CHEMBL3181798
UNII 2574
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro.
Comercialmente
amarillo.

Masa molar 368,37 g/mol

Punto de fusión 11 °C (284 K)
Punto de ebullición 410 °C (683 K)
Peligrosidad
Punto de 498 K (225 °C)
inflamabilidad

Temperatura de 658 K (385 °C)

autoignición

Punto de ebullición en condiciones de 10

mmHg de presión.

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Triortocresilfosfato

IDENTIFICACION

número del caso 78-30-8

Límite de exposición: 0,1 mg/m3

Límite IPVS: 40 mg/m3

Producción
Fosfato de Tricresilo se fabrica por
reacción de Cresoles con oxicloruro de
fósforo:

OPCl3 + 3 HOC6H4CH3 → OP (OC6H4CH3)

3 + 3 HCl
El Cresol es una mezcla de tres isómeros
(orto, meta y para). El hecho de que el
Fosfato de Tricresilo se derive de una
mezcla y , en sí ya es una mezcla, asegura
que siga siendo líquido en un amplio
intervalo de temperaturas.

Reacción química
En medio alcalino se somete a hidrólisis
para formar Cresol y Fosfato de Dicresilo.

OP (OC6H4CH3 3 + NaOH → + +
HOC6H4CH3 +NaO2P (OC6H4CH3) 2

En el cuerpo, es metabolizado en parte por

hidroxilación para dar un derivado
Catecolato, que es el agente bio-activo
responsable de la neurotoxicidad.

Usos
Fosfato de Tricresilo se utiliza como
plastificante en nitrocelulosa, lacas de
acrilato, barnices, y en cloruro de
polivinilo. Es un retardante de llama en
plásticos y cauchos. Se utiliza como un
aditivo de la gasolina como un depurador
de plomo Tetraetilo de Plomo. Es un fluido
hidráulico y un medio de intercambio de
calor. La explotación de sus propiedades
hidrófobas, se utiliza para la
impermeabilización de materiales. Es un
disolvente para extracciones, nitrocelulosa
y otros polímeros. Se utiliza como un
aditivo de presión extrema y antidesgaste
en lubricantes y fluidos hidráulicos.

Almacenamiento
Debe de ser almacenado de forma
separada de oxidantes fuertes y de
alimentos o piensos. El lugar de
almacenaje debe de ser un área sin
acceso a desagües o alcantarillas por
donde se puedan producir riesgos de fuga
y poner en peligro el ambiente.

Tóxicos Generales
TOCP es la causa de numerosos
envenenamientos y es una neurotoxina, en
parte a través de la neuropatía inducida
por organofosforados retardados. Se trata
de la "importancia toxicológica" y ha sido
responsable de muchas muertes.

Se descompone al calentarla
intensamente, produciendo humos tóxicos
e irritantes, incluyendo óxidos de fósforo y
reacciones con oxidantes.

Las vías de exposición pueden ser

mediante 3 modos, por inhalación, a través
de la piel y por ingestión.
El mecanismo de TOCP de acción es
similar a otros organofosforados en que
puede inhibir la enzima
acetilcolinesterasa, lo que lleva a una
acumulación de acetilcolina en el espacio
sináptico. Esto puede conducir a la
hiperactividad (bloquea los receptores y
con ello el impulso nervioso) de las
neuronas colinérgicas en el cerebro y en
las uniones neuromusculares en el
sistema nervioso periférico que da lugar a
una apoptosis de esos tipos de células.
Esta es la razón de la parálisis y otros
problemas neurológicos irreversibles visto
en los síndromes "Gingerjake" durante la
prohibición, cuando se añadió a TOCP.
A corto plazo afecta al sistema nervioso
central y al periférico pudiendo producir
degeneración del sistema nervioso si se
supera el OEL. Sus efectos no tienen
porque aparecer de una forma inmediata.

Si su exposición es prolongada, se vería

afectado el sistema nervioso.

En cuanto a los límites de exposición son

de 0,1 mg/m3 y no es cancerígenoTOCP
se utiliza como aditivo en el aceite de
motor de turbinas en aviones y puede
potencialmente entrar en las cabinas de
los pasajeros a través del aire que entra en
las cabinas para renovarse y que pasa
previamente al lado de los motores.
También los encontramos en el aire que es
expulsado. Se produce el síndrome
aerotóxico, es el nombre dado a los
efectos nocivos causados por la
exposición a sustancias químicas del
motor; En 2012, investigadores de la
Universidad de Washington, identificaron
que los aditivos de Fosfato de Triarilo
utilizados como lubricantes antidesgaste
para motores a reacción, contenían
isómeros TOCP presentes en aceites de
motor a reacción sintética

inhibían enzimas.
También nos lo encontramos por la mala
combustión de motores de automóviles.

(CAVANAGH, J.B. 1954 J. Neurosurg.

Psychiat., 17, 163)

(STEIN, Z; SUSSER M. 1957 Brit. J. industr.

Med, 14, 111)

Síntomas y Tratamientos …

Es inflamable produciendo humos tóxicos

e irritantes. Para sofocarlo utilizar polvos,
agua pulverizada, espuma o dióxido de
carbono.
Dependiendo del tipo de entrada
tendremos :

Por inhalación sus efectos son dolor de

cabeza, náuseas, vómitos y debilidad
muscular siendo sus efectos no
inmediatos. Los primeros auxilias que
debemos de aplicar son inhalación de aire
limpio, reposo y asistencia médica

Vía cutánea, es absorbido y los primeros

auxilios que debemos aplicar son la
retirada inmediata de la ropa contaminada
y el lavado de la piel con agua y jabón.

A través de los ojos, enjuagar con agua

tibia durante unos minutos
Mediante ingestión, provoca dolor
abdominal, náuseas y vómitos. Los
primeros auxilios que se deben de aplicar
son ingerir una papilla de carbón activado
y dar asistencia médica.(Ficha de
Seguridad Química)

Efectos ambientales …

Sustancia tóxica que afecta en especial

importancia a los organismos acuáticos.

Si se produce un derrame de dicho

compuesto los operarios que lo realicen
deben de equiparse con un traje de
protección química incorporado con un
sistema de respiración autónomo.

Se debe de recoger en envases

debidamente precintados o mediante
arenas o absorbentes inertes y trasladarlo
a un lugar seguro. Todo ello se debe de
realizar en el menor tiempo posible para
evitar que sea incorporado al medio en
que se ha producido dicho derrame.(Ficha
de Seguridad Química)

Casos Importantes
Uno de los incidentes más graves se
produjeron en la década de 1920 cuando
TOCP era un adulterante para el jengibre
de Jamaica. Otra se produjo en
Marruecos, en 1959, cuando el aceite de
cocina fue adulterado con lubricante
motor a reacción que contiene TCP.

Caso del GingerJake …

En marzo de 1930, los diarios

norteamericanos informaron de una
extraña epidemia caracterizada por un
deterioro neurológico y una gran debilidad
de los miembros superiores e inferiores. El
sector medico asocio dicha enfermedad
con la ingesta de una bebida popular
alcohólica de jengibre de Jamaica
conocida como “Ginger Jake”. El producto
era vendido en Estados Unidos desde
mediados del siglo XIX como
medicamento para aliviar malestares
digestivos, tratamiento de infecciones
leves del tracto respiratorio superior y para
promover la menstruación.

La obtención de la bebida se realizaba

mediante una disolución de la raíz de
jengibre en una solución alcohólica con
más del 70% de etanol.

Los productos medicinales legales se

preparaban hasta obtener un extracto
fluido. Dicho extracto contenenía 5
gramos de jengibre por cada mililitro de
alcohol. Esta preparación era opaca,
espesa y muy irritante de ahí que fuera
disuelta en agua. En marzo de 1930, la
División de Drogas y Alimentos del
Departamento de Agricultura de los
Estados Unidos registró los embarques
legales de extracto de jengibre
encontrando que el “Ginger Jake”
comercializado excedía la cantidad de
jengibre importado requerida para su
elaboración. El Jake se preparaba
agregando pequeñas cantidades de
jengibre a alcohol concentrado (70- 80%),
lo que rebajaba su sabor irritante. Los
productores de Jake etiquetaban el
producto como si cumplieran los controles
y además era alteraro agregando
productos como glicina, hierbas, melazas
y hasta aceite de ricino. Los materiales
adulterantes eran miscibles con el
jengibre, solubles en alcohol, inodoros e
insípidos. El adulterante debía ser no
volátil ya que en el caso de hacerse un
análisis el residuo sólido debería arrojar
los 5 gramos de “extracto fluido” por
mililitro de alcohol.

tras su prohibición, su consumo aumentó.

(KATZS.M Efectos del Fosfato de

Triortocresilo sobre la salud y el medio
ambiente)
Caso de Marruecos …

Bibliografía
CAVANAGH, J.B. 1954 J. Neurosurg.
Psychiat., 17, 163

KATZS.M Efectos del Fosfato de

Triortocresilo sobre la salud y el medio
ambiente

STEIN, Z; SUSSER M. 1957 Brit. J. industr.

Med, 14, 111

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos
/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fi
cheros/901a1000/nspn0961.pdf
correspondiente a la Ficha de Seguridad
Química

http://www2.udec.cl/sqrt/fichastec/32.ht
ml

http://www.fda.gov

http://www.nlm.nih.gov

http://prevencio.uib.cat

http://www.ncbi.nlm.nih.gov

Datos: Q20964363
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title=Triortocresilfosfato&oldid=127912402»

Última edición hace 25 días por Soulreaper

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