Hexaclorofeno

compuesto químico

Es el 2,2-Metilen-bis(3,4,6-triclorofenol), y
su fórmula química es C13H6Cl602.[2] Es
un antiséptico derivado halogenado del
fenol que posee actividad bacteriostática
y detergente más eficaz frente a bacterias
Gram positivas, como Staphylococcus
aureus, que frente a Gram negativas o
esporas. Su eficacia depende de la acción
residual ya que forma una película sobre la
piel, por ello su uso crónico aumenta la
acción bactericida.[3] [4]
 Hexaclorofeno

General
Fórmula estructural

Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 70-30-4[1]
ChEBI 5693
ChEMBL CHEMBL496
ChemSpider 3472
DrugBank 00756
PubChem 3598
UNII IWW5FV6NK2
 KEGG D00859 C08039,
D00859
InChI
InChI=1S/C13H6Cl6O2/c14-6-2-
8(16)12(20)4(10(6)18)1-5-11(19)7(15)3-
9(17)13(5)21/h2-3,20-21H,1H2
Key: ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 405,847 g/mol

1. Propiedades fisicoquímicas
Presenta un aspecto de polvo blanquecino
que se puede absorber por inhalación, a
través de la piel o bien por ingestión, es
muy liposoluble por lo que se va a poder
acumular en aquellos tejidos de naturaleza
grasa y es inodoro. Además, presenta un
punto de fusión de 164- 165 °C, una masa
molecular de 406,9 g/mol, un coeficiente
de reparto octanol/agua como log Pow de
7,54, y un pH similar al de la piel (pH=5-6).
Se descompone al calentarlo
intensamente o al arder, produciendo
humos tóxicos e irritantes, incluyendo
cloruro de hidrógeno.[5]

2. Mecanismo de acción
Este antiséptico por su elevado coeficiente
de reparto es capaz de penetrar las
membranas celulares de las bacterias y
desnaturalizar las proteínas
protoplasmáticas al combinarse con ellas,
por lo que su mecanismo de acción se
basa en destruir las paredes y membranas
celulares, precipitar las proteínas al
desnaturalizarlas e inactivar enzimas.

Además, debido a que presenta un pH

similar al que presenta la piel, una
aplicación continuada de la sustancia
conlleva a la detección en sangre de la
misma debido a que se absorbe
fácilmente pudiendo dar lugar a una
intoxicación.[3]

3. Usos e indicaciones
Se utiliza para el lavado quirúrgico, para la
limpieza y desinfección de la piel en forma
de emulsión en cremas y jabones, y para el
control de brotes de infección o sepsis
producidas por bacterias Gram positivas,
cuando no responden a otros
tratamientos.[4]

4. Efectos tóxicos
El hexaclorofeno a nivel de la piel puede
producir reacciones alérgicas como
erupción cutánea, picazón o urticaria,
irritación, enrojecimiento y
fotosensibilidad. Además, el uso
continuado puede producir
descamación y sequedad de la piel.
Dado que las lesiones sobre la piel
facilitan la absorción de sustancias,
éste puede producir neurotoxicidad que
puede llegar a producir la muerte. Los
niños son especialmente sensibles a
dicha neurotoxicidad, por lo que en ellos
pueden aparecer convulsiones e
irritación cerebral. En prematuros puede
llegar a absorberse a través de la piel
integra.
En caso de ingestión puede producir
anorexia, cólicos abdominales, vómitos,
diarreas, hipotensión arterial e incluso la
muerte.[4]
En contacto con los ojos, produce
fotofobia. Y si la exposición es larga,
ceguera.
Si se inhala, puede causar efectos sobre
el sistema nervioso central, dando
convulsiones y fallo respiratorio. Si la
exposición es prolongada puede
producir asma y alteraciones del tejido
del sistema nervioso central.[6]
Por otra parte, es teratógeno en
animales. Aunque no se dispone de
evidencias en humanos, no se debe
utilizar esta sustancia durante el
embarazo o durante la lactancia, solo se
debe administrar en caso de que el
 beneficio sea superior al riesgo que
supone para el feto.[4]

5. Tratamiento de
intoxicación por
hexaclorofeno
En caso de ingestión accidental,
consistiría en la provocación del vómito,
lavado gástrico (debido a que el
hexaclorofeno no es un producto cáustico,
con precaución, para evitar posibles
perforaciones), y administración de
protectores de la mucosa gástrica (leche o
aceite vegetal). La administración de
carbón activado y posteriormente de algún
catártico también puede ser útil. Corregir
los disturbios hidroelectrolíticos y de los
trastornos neurológicos. La diálisis
peritoneal no elimina cantidades
significativas de hexaclorofeno. La
hemoperfusión y la administración
repetida de carbón activado (diálisis
gastrointestinal) son modalidades
terapéuticas potenciales.[4]

6. Precauciones y
advertencias

Uso como reactivo …

El hexaclorofeno se descompone al
calentarlo intensamente o al arder
desprendiéndose gases tóxicos e
irritantes por lo que hay que evitar las
llamas. En su manipulación es necesario
utilizar protección respiratoria, guantes y
trajes protectores, pantalla facial y no
comer, beber y/o fumar en el laboratorio
con el fin de evitar las principales vías de
exposición que son la vía inhalatoria,
cutánea y oral. En caso de que la
intoxicación se produzca, desprenderse de
la ropa contaminada, lavar con abundante
agua y jabón y proporcionar asistencia
médica. Utilizar respiradores de filtros P3
contra sustancias tóxicas. Debe haber
unas instalaciones de seguridad: duchas
de seguridad y lavaojos.[2] [5]
Uso doméstico …

Respecto al producto comercializado, no

utilizar el producto sobre la piel lesionada
ni en vendajes oclusivos, ya que con estos
últimos aumentaríamos la absorción del
compuesto, evitar el contacto del mismo
con los ojos y la mucosas, no utilizar en
tampones vaginales ni en caso de
hipersensibilidad al hexaclorofeno o a
otros derivados fenólicos y debido a la
fotosensibilidad que es capaz de producir
se debe evitar la exposición solar en la
medida de lo posible y protegerse de la
misma con el uso de protectores solares.
También se debe evitar la dispersión del
polvo y el contacto directo con el mismo
sobre todo en mujeres embarazadas,
adolescentes y niños.

En su uso reiterado, la sustancia se

acumula y permanece en la piel. Por ello,
es necesario, tras la aplicación de la
misma, enjuagarse con abundante agua y
con jabón o etanol para eliminar los
posibles residuos de la sustancia en la piel
y evitar así que se absorban y accedan a la
circulación sistémica.[2] [4]

Referencias
1. Número CAS
2. «Hexaclorofeno» . 22 de enero de
2012. Archivado desde el original el
17 de noviembre de 2015. Consultado
el 2 de noviembre de 2015.
3. «2. Educación continua. Antisépticos y
desinfectantes» . 2005. Consultado el
2 de noviembre de 2015.
4. «Hexaclorofeno» . 22 de agosto de
2011. Consultado el 2 de noviembre
de 2015.
5. «Fichas Internacionales de Seguridad
Química. Hexaclorofeno» . 1994.
Archivado desde el original el 26 de
marzo de 2013. Consultado el 2 de
noviembre de 2015.
 . «Hexaclorofeno» . 22 de enero de
2012. Archivado desde el original el
17 de noviembre de 2015. Consultado
el 2 de noviembre de 2015.

Datos: Q425362
Multimedia: Hexachlorophene

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Última edición hace 6 días por Ignacio Rodríguez

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