Nació en el condado de Blois en el centro de Francia; su padre, el conde Esteban II Enrique,

murió mientras aún era joven, por lo que fue criado por su madre, Adela, hija de Guillermo I el
Conquistador. Integrado en la corte de su tío Enrique I de Inglaterra, empezó a ganar adeptos y
se le concedieron tierras extensas. Se casó con Matilde de Boulogne y heredó fincas
adicionales en Kent y Boulogne, que hicieron de la pareja una de las más ricas de Inglaterra.
Esteban se salvó por poco de morir ahogado con su primo Guillermo Adelin, en el hundimiento
del Barco Blanco en 1120; la muerte de su primo dejó la sucesión del reino inglés en
incertidumbre. Cuando Enrique I murió en 1135, cruzó rápidamente el canal de la Mancha y,
con la ayuda de su hermano Enrique de Blois, poderoso eclesiástico, ascendió al trono, con la
promesa de que preservar el orden en el reino tenía prioridad sobre sus juramentos anteriores
de apoyar la pretensión de su prima Matilde.