Los primeros años de su reinado fueron en gran parte exitosos, a pesar de una serie de

ataques a sus posesiones en Inglaterra y Normandía por parte de David I de Escocia, rebeldes
galeses y su primo político Godofredo V de Anjou. En 1138, el hermanastro de Matilde,
Roberto de Gloucester, se rebeló y amenazó con una guerra civil. Junto con su asesor cercano,
Galerano de Beaumont, Esteban tomó medidas firmes para defender su reino, como la
detención de una poderosa familia de obispos. Sin embargo, cuando Matilde y Roberto
invadieron en 1139, no pudo detener la revuelta rápidamente y sus parientes se apoderaron
del sudoeste de Inglaterra. Capturado en la batalla de Lincoln en 1141, fue abandonado por
muchos de sus seguidores y perdió el control de Normandía. Fue liberado después que su
consorte y Guillermo de Ypres, uno de sus comandantes militares, capturaron a Roberto en el
tumulto de Winchester, pero la guerra se prolongó durante años sin que ninguno de los
bandos pudiera obtener una ventaja.