CARBOHIDRATOS

Yomaira Uscátegui
yomairaum@unisabana.edu.co

Septiembre 2019
 Energía Carbono

Biosíntesis (proteínas, ácidos

CARBOHIDRATOS nucleicos, lípidos y otros
carbohidrato)
2. Carbohidratos para
1. Carbohidratos con el almacenamiento de
función estructural carbono y energía
(celulosa en plantas) (almidón y glucógeno)

Cereales Legumbres Frutas

Lácteos Dulces
 Carbohidrato

Sustancia orgánica formada por carbono,

hidrógeno y oxígeno, en la que estos dos
últimos elementos se encuentran en la
proporción de dos a uno (RAE)

Cx(H2O)y
•Sinónimos:
•Glúcidos
•Azúcares
Estructura química…ejemplos

Glucosa Eritrosa Fructosa Ribulosa

Clasificación
 Carbohidratos simples

MONOSACÁRIDOS
No sufren hidrólisis
Normalmente contienen entre 3 y 7 átomos de C
Tienen la formula empírica general (CH2O)n donde
n es cualquier entero de 3 a 7

✓ •Sabor
Aldosas:dulce
Glucosa,
(dulzor relativo) según el monosacárido
• Triosas • Pentosas
Galactosa y Eritrosa
• Tetrosas • Hexosas
• Cetosas: Fructosa
✓ Compuestos polares
y Ribulosa
con altos puntos de fusión • Heptosas
naturaleza del número de átomos
✓ Formación de enlace
grupo de hidrógenodepor
carbonilo sus grupos
carbonos polares, siendo
solubles en agua
 Carbohidratos simples

naturaleza del
grupo carbonilo
 Carbohidratos simples

número de átomos El gliceraldehido es una Dihidroxiacetona

de carbonos aldotriosa es una cetotriosa
 Carbohidratos simples

Presentan Carbonos Quirales, por lo que existen 2n

Estereoisómeros estereoisómeros posibles

Enantíómeros Diasterómeros

Enantiómeros: configuraciones opuestas en todos

Diasterómeros: configuraciones opuestas en algunos
 Carbohidratos simples: Ejemplos

Denominada Dextrosa, azúcar de

uva, azúcar de almidón

Es la principal fuente de
energía del cuerpo humano

Glucosa Abunda libre en las frutas y

jugos vegetales Sólido cristalino
Inodoro
Menos dulce que la
Propiedades físicas sacarosa (azúcar
común)
Soluble en agua
Funde a 86 °C
Propiedades químicas

C6H12O6 --> (enzima/levadura) --> 2 C2H5OH + 2 CO2

 Carbohidratos Disacáridos

Azúcares complejos formados por dos monosacáridos,

unidos por enlaces glicosídicos (carbonilo + alcohol)

Es el azúcar de
- Es el azúcar común los granos en
Sacarosa Maltosa germinación
- Presente en la caña pero su fuente
de azúcar, (GLU+FRU) (GLU+GLU) principal es la
remolacha y miel hidrólisis parcial
del almidón

Lactosa Es el azúcar de la leche

(GAL+GLU) Presente en la leche humana (5-7%)
y en la de vaca (4-6%)
 Carbohidratos complejos

Sufren hidrólisis

cantidad de se conjugan con

monosacáridos proteínas o lípidos

• Oligosacáridos: 2 a 10 • Glicoproteínas: factor

monosacáridos sanguíneo
• Polisacáridos: > a 10 • Glicolípidos: reconocimiento
monosacáridos celular
 Carbohidratos Polisacáridos

Azúcares complejos formados por gran cantidad de unidades

de monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos

Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
1 sólo tipo de monosacárido 2 o más tipos de monosacáridos
ALMIDÓN GLUCÓGENO ÁCIDO HIALURÓNICO (lubricante
del tejido conectivo)
CELULOSA QUITINA
HEPARINA (anticoagulante)
 Carbohidratos Polisacáridos

ALMIDÓN

Polisacárido de glucosa con enlace α-1,4

digerible por los animales y el hombre
(enzimas glicosidasas)

Constituido por dos fracciones

La amilosa que constituye un 20% y la
amilopectina que conforma el 80% restante

La amilosa es una cadena de tipo lineal de glucosas con uniones alfa de tipo 1→ 4.
La amilopectina tiene una estructura en forma ramificada que se encuentra constituida
por glucosas con uniones alfa 1→ 4 que se encuentran unidas entre sí por puentes alfa
1→6. Las ramificaciones que tiene la amilopectina conforman de entre un 5 y un 10 %.
 ACTIVIDAD (Por parejas)

1. Buscar 5 aplicaciones industriales de los

monosacáridos.
2. Determinar la importancia de los oligosacáridos y
disacáridos en la industria de alimentos. Dar 3
ejemplos.
3. Buscar 5 ejemplos de polisacáridos de origen
vegetal y la respectiva importancia industrial.
4. Cuáles son los polisacáridos de origen bacteriano
(dar 3 ejemplos), animal (dar 3 ejemplos), y otros
polisacáridos obtenidos a partir de algas y hongos
(dar 3 ejemplos) y su importancia industrial.
Estereoisómeros

Enantiómeros
Diasterómeros
Epímeros

Cofiiguraciones
DoL
Estereoisómeros

Anómeros (α y β)
Se originan a partir de un
carbono asimétrico adicional
formado por la condensación
intramolecular del grupo
carbonilo y de un OH
distante
Estereoisómeros Hemiacetales
Estereoisómeros Hemiacetales

La presencia de 5 o de 6
carbonos en la cadena
proporciona a estos
compuestos la posibilidad de
formar estructuras de anillo
muy estables.

La formación de un enlace
hemiacetal interno, en el
caso de las aldosas, o un
hemicetal interno si son
cetosas
Estereoisómeros
Estereoisómeros
Estereoisómeros Proyección de Haworth
Estereoisómeros
Estereoisómeros
Estereoisómeros

Epímeros y anómeros

Ambos indican la presencia de isómeros.

EPÍMEROS
•Son esteroisómeros con diferencia en la configuración
de uno sólo de sus centros asimétricos.

ANÓMEROS
•En la estructura de anillo, al crearse un nuevo carbono
asimétrico, se genera otro isómero.
 Derivados de Azúcares
Esterificación

Como todos los grupos OH libres, los de los carbohidratos pueden

convertirse en ésteres por reacciones con ácidos. La esterificación
suele cambiar en gran medida las propiedades físicas y químicas
de los azúcares.

• Un grupo fosfórico se une a un grupo hidroxilo formando un éster

fosfato, ejemplo de esto es el D-Gliceraldehído-3-fosfato o la a-D-
glucosa-6-fosfato.
Ésteres de • Los azúcares fosfato son intermediarios importantes del metabolismo y
fosfato actúan como compuestos activados en el anabolismo.
 Derivados de Azúcares
Esterificación

Como todos los grupos OH libres, los de los carbohidratos pueden

convertirse en ésteres por reacciones con ácidos, La esterificación
suele cambiar en gran medida las propiedades físicas y químicas
de los azúcares.

Difosfatos de ésteres de nucleósidos

Derivados de difosfonucleósidos (NDP-azúcares)

Biosíntesis de carbohidratos oligoméricos y poliméricos

Transformaciones químicas de azúcares simples
(interconversión isomérica de galactosa y glucosa)
 Derivados de Azúcares

Oxidación de azúcares a ácidos de

azúcares y CO2

En presencia de agentes oxidantes,

de iones metálicos como el Cu2+ y de
determinadas enzimas, los
monosacáridos se oxidan con
facilidad.
• La oxidación de un grupo aldehído
(-CHO) origina un ácido aldónico
Derivados de Azúcares
Oxidación de azúcares a ácidos de
azúcares y CO2

En presencia de agentes oxidantes,

de iones metálicos como el Cu2+ y de
determinadas enzimas, los
monosacáridos se oxidan con
facilidad.
• La oxidación de un grupo terminal
-CH20H (pero no del grupo
aldehído) da lugar a un ácido
urónico
Derivados de Azúcares

Oxidación de azúcares a ácidos

de azúcares y CO2

En presencia de agentes
oxidantes, de iones metálicos
como el Cu2+ y de determinadas
enzimas, los monosacáridos se
oxidan con facilidad.
• La oxidación del aldehído y del
-CH20H produce un ácido
aldárico
 Derivados de Azúcares

Oxidación de azúcares a
ácidos de azúcares y CO2

• Los grupos carbonilo de los

ácidos aldónicos y de los ácidos
urónicos pueden reaccionar con
Ejemplo un grupo OH de la misma
molécula para formar un éster
cíclico conocido como lactona
Oxidación
de
azúcares a
ácidos de
azúcares y
CO2
 Derivados de Azúcares
Reducción de azúcares a alcoholes de azúcares y
desoxiazúcares

Los grupos aldehido y cetona pueden sufrir también

reacciones de reducción a grupos alcohol →
Polihidroxialcoholes

Otra forma reducida de los monosacáridos son los

desoxiazúcares, donde se ha sustituido un grupo OH
por un H → Desoxiestructuras
 Derivados de Azúcares
Reducción - Polihidroxialcoholes

D-Glucitol
D-Ribitol (Sorbitol)
Componente de la Usos como
riboflavina y la edulcorantes
coenzima FAD

D-Galactiol
(Dulcitol)
Glicerol La acumulación
Componente genera cataratas
de los lípidos en el cristalino del
ojo
 Derivados de Azúcares
Reducción - Desoxiestructuras

D-2-desoxirribosa
Precursor del ácido
nucleico ADN

L-Fucosa
presentes en la
superficie de las
células de mamíferos,
insectos y plantas
 Derivados de Azúcares
Química redox como fundamento de la biósfera
 Derivados de Azúcares
Glicósidos

Los hemiacetales y hemicetales reaccionan con los

alcoholes para formar el correspondiente acetal o cetal.

Cuando la forma cíclica hemiacetal o hemicetal del

monosacárido reacciona con un alcohol, el nuevo enlace se
denomina enlace glucosídico, y el compuesto se denomina
glucósido.
 Derivados de Azúcares
Glicósidos

Digitoxina es un glucósido cardíaco

Eritromicina
Estreptomicina
Puromicina