UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO

Título: Extracción

Apellidos y nombres del alumno:

● Kocchiu Burga Olenka

Código: 20160038
● Polo Bermudez Melani Ananyely
Código: 20190070

Mesa número: 4

Facultad y especialidad: Ciencias – Química

Horario de clase: Viernes 2 – 4pm Grupo G*

Profesor de práctica: Joel Rengifo

LIMA – PERÚ

2019
1. Introducción:

Las aplicaciones importantes de la extracción sólido-líquido en la industrias

alimenticias son: extracción de aceites y grasas animales y vegetales, lavado de
precipitados, obtención de extractos de materias animales o vegetales, obtención de
azúcar, fabricación de té y café instantáneo, entre otras:

-Los aceites vegetales se recuperan a partir de semillas, como los de soja y de

algodón mediante la lixiviación con disolventes orgánicos como: éter de petróleo,
hexano, etc.

-Extracción de colorantes a partir de materias sólidas por lixiviación con alcohol o

soda.

-En ecología para indicar el desplazamiento hacia los ríos y mares de los desechos y
excrementos, además de otros contaminantes como pueden ser los fertilizantes;
producido por el mismo proceso indicado para el fenómeno químico.

-En geológia en el proceso de lavado de un estrato de terreno o capa geológica por

el agua.

-En el tratamiento de los minerales concentrados y otros materiales que contienen

metales, la lixiviación se efectúa por medio de un proceso húmedo con ácido que
disuelve los minerales solubles y los recupera en una solución cargada de lixiviación.

-Metalurgia Extractiva:para trabajar los minerales principalmente oxidados. Desde un

tiempo a esta parte se realiza la lixiviación de minerales sulfurados de cobre
mediante procesos de lixiviación bacteriana

-Obtención de azúcar.

-Fabricación de té y café instantáneo.

En esta práctica se busca conocer la operación de extracción como método de

separación y purificación de sustancias en una mezcla, elegir los solventes
adecuados para una operación de extracción; y realizar los dos tipos de extracción:
simple y múltiple.

Marco teórico:

La extracción puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por un

disolvente inmiscible con el otro componente de la mezcla. A menudo uno de los líquidos
será una disolución acuosa y el otro un disolvente orgánico inmiscible en agua. En la
extracción la fase en la que predomina el disolvente de extracción se denomina extracto y la
fase en la que predomina la mezcla a tratar se denomina refinado.

La extracción se aplica ampliamente en la industria y en el laboratorio para:

* Extracción y determinación de aceites a partir de semillas oleaginosas.

* Obtención de extractos vegetales.

* Separación de hidrocarburos en los productos derivados del petróleo.

* Separación de mezclas azeotrópicas. (Rodríguez.2005)

 La extracción es una técnica de separación y purificación de sustancias, que se basa en la
diferencia de solubilidad que presenta una sustancia en dos disolventes inmiscibles entre sí.
(Del Valle, Valdebenito. 1999). Puede ser de dos tipos:

➔ Extracción sólido-líquido:

● Extracción sólido-líquido discontinua: En el caso favorable de una mezcla de sólidos

en la cual uno de los compuestos es soluble en un determinado disolvente
(generalmente orgánico), mientras que los otros son insolubles, podemos hacer una
extracción consistente en añadir este disolvente a la mezcla contenida en un vaso de
precipitado, un matraz en frío o en caliente, agitar o triturar con ayuda de una varilla de
vidrio y separar por filtración la disolución que contiene el producto extraído y la fracción
insoluble que contiene las impurezas.
● Extracción sólido-líquido continua:

La extracción suele ser mucho más eficiente en esta operación cuando se hace con el
disolvente de extracción caliente en un sistema cerrado, utilizando una metodología
basada en la maceración con disolvente orgánico, previamente vaporizado en un matraz
y condensado en un refrigerante, de la mezcla sólida a extraer contenida dentro de un
cartucho o bolsa celulosa que se coloca en la cámara de extracción. El paso del
disolvente orgánico con parte del producto extraído al matraz inicial permite que el
mismo disolvente orgánico vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo de
extracción mientras que el producto extraído se va concentrando en el matraz.

● Extracción sólido-líquido simple: La extracción líquido-líquido simple es un método

muy útil para separar componentes de una mezcla. El éxito de este método depende de
la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes.
Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se
distribuye entre los dos disolventes. A una temperatura determinada, la relación de
concentraciones del compuesto en cada disolvente siempre es constante y esta
constante es lo que se denomina coeficiente de reparto.(Ängeles, 1999)

➔ Coeficiente de reparto:

Los solutos se reparten según su solubilidad entre los dos disolventes inmiscibles puestos en
contacto, de manera que la razón entre la concentración de soluto en una fase y la
concentración en la segunda fase es una constante.

Kd = cant. soluto X en el disolvente orgánico / cant. de soluto X en agua = Co/Ca

Co = cantidad de soluto en fase orgánica

Ca = cantidad de soluto en fase acuosa

Kd es el coeficiente de distribución o coeficiente de reparto, un tipo especial de constante de

equilibrio que es prácticamente igual a las solubilidades relativas del soluto en los dos
disolventes. A menudo, unos de los disolventes es agua y el otro un disolvente orgánico, con
objeto de que las sustancias inorgánicas iónicas así como los compuestos orgánicos polares
se queden en su mayor parte, en la fase acuosa y los compuestos orgánicos no polares
 pasen en su mayor parte también a la fase orgánica. Esta es otra forma de decir: “Lo
semejante disuelve a lo semejante” (Pecsok, Shields. 1990)

➔ Solvente de extracción:

En esta operación es importante utilizar un disolvente adecuado, por ello debe cumplir las
siguientes características:

a) Debe ser inmiscible con el otro disolvente.

b) Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de extracción que
en el disolvente original.

c) Debe ser suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar fácilmente del
producto extraído mediante destilación o evaporación.

d) Que no sea tóxico ni inflamable. (Del Valle, Valdebenito. 1999)

➔ Factores que afectan a la extracción:

En la fase orgánica el fenómeno más importante y prácticamente el único es la

polimerización del soluto.

En la fase acuosa se consideran aquellos factores que modifican las concentraciones en

disolución, tales como: efecto del ión común, fuerza iónica, temperatura, pH.

2. Procedimiento:

Los materiales a usar serán:

• Embudo de separación (Extracción líquido-líquido)

• Soporte universal

• Tubos de ensayo

• Rejilla

• Pipeta

• Reactivos:

• Hexano

• Etanol

• Cloroformo

• Alcohol amílico

• Cristal violeta

1.- Elección del solvente:

 Agregar a 4 tubos de prueba 1 mL de solución acuosa de cristal violeta, añadir a cada tubo
de 10 a 15 gotas de; etanol, cloroformo, n-hexano y agua. Agitar para poner en contacto cada
solvente con la solución acuosa del colorante. Dejar en reposo y observe la densidad y color
de la capa orgánica. Observe y compare el comportamiento de los diferentes solventes frente
a la solución acuosa del colorante, elija el solvente más adecuado.

2.- Extracción simple:

Elegido el solvente que reúne las condiciones requeridas para una buena extracción, se
procede a realizar una extracción simple del colorante. Para ello, poner en un embudo de
separación 15 mL de la solución acuosa de cristal violeta y añadir 15 mL del solvente elegido.
Proceda de acuerdo con lo indicado para el manejo del embudo de separación. Recoger la
fase orgánica en un tubo de ensayo y la acuosa en otro tubo, tapar y conservar.

3.- Extracción múltiple:

Tome 15 mL de la solución acuosa de cristal violeta y proceda a extraer con 3 porciones de 5

mL cada una del solvente elegido. Reunir los extractos orgánicos en un tubo de ensayo y
recoger la solución acuosa remanente en un cuarto tubo. Compare la intensidad del color de
las soluciones orgánicas y de la acuosa. Anote y compare los resultados con los de la
extracción simple.

3. Resultados:

1. Elección del solvente

Solventes a probar Miscibilidad en Cristales Observación (formación de las

(1ml o 20 gotas) violeta con agua (1ml) dos fases)

Etanol Miscible 1 fase

Agua Miscible 1 fase

N hexano Inmiscible 2 fases: la de arriba de color

transparente y la de abajo
color violeta.

Cloroformo Inmiscible 2 fases: la de arriba color

transparente es el compuesto
orgánico y la de abajo color
violeta solución acuosa (más
de esta fase).

Alcohol amílico Inmiscible 2 fases: la de arriba de color

violeta es la solución acuosa y
la de abajo transparente es el
compuesto orgánico (más de
esta fase).

2. Extracción simple:
 Para esta experiencia se procedió a mezclar los 15 ml de cristal violeta con los 15 ml de
alcohol amílico dentro de la pera de decantación, agitándolo con sumo cuidado se colocó en
el anillo. Luego se le dejó decantar, se observó una nítida separación de fases, en la cual la
fase orgánica se situó en la superficie de la mezcla y la fase acuosa con los cristales violetas
por debajo, lentamente se procedió a abrir la llave de la pera de decantación, para extraer
cada una de las fases, se extrajo entonces:

- Fase orgánica: 14.8 ml (color violeta-azul)

- Fase acuosa: 14.2 ml (translúcido)

Acá observamos que en ambas fases hay menos cantidad que la inicial, esto fue debido a un
error de manipulación durante la práctica (derrame de sustancias). El resultado obtenido fue
el siguiente:

Kd: 14.8 / 14.2 = 1.042

3. Extracción múltiple:

En este procedimiento al hacer tres extracciones nos garantiza una mayor absorción de los
cristales violeta en el alcohol amílico ya que cada vez que a la fase orgánica se le aumentaba
alcohol amílico, el color violeta en la mezcla cada vez se desvanecía más.

Se realiza la extracción múltiple en 3 etapas de 3ml Cada una y el coeficiente de reparto final
es la suma de los 3 coeficientes independientes:

Extracción #1:
kd1= 6ml/14ml =0,43

Extracción #2:
kd2= 5.5ml/13ml = 0,42

Extracción #3
kd3= 5ml/13ml = 0,38

kd1 + kd2 + kd3 = 1

0,43 + 0,42 + 0,38 = 1,23

4. Discusiones:

● La presencia de las distintas fases en la elección de solvente se debe al grado de polaridad

que presentan cada uno de ellos. En general, los compuestos polares son más solubles en
disolventes polares que en apolares y viceversa (Grau, M. 2001), de ahí que el cloroformo al
ser poco polar la distinción de fases en algo difusa. El orden de fases, que se presenciaron
depende de sus densidades relativas. Así el hexano con densidad 0,66 g/ml a 20°C, se
ubicará en la parte superior de la solución acuosa de cristal, al igual que el alcohol amílico
con densidad 0,809 g/cm y el cloroformo con densidad de 1,48 g/ml se ubicará en la parte
inferior de la solución (Csaky, A. 2012).
● Se determinó al alcohol amílico como el mejor solvente para la extracción pues se presenció
en el tubo de ensayo, que los cristales violetas presentes en el agua ascendieron a la parte
superior, cosa no sucedida con el n-hexano. Esto se debe a que la disolución en el alcohol
amílico es mejor que en el agua, de ahí la existencia de un coeficiente de reparto (Kd), en
que el cristal violeta se repartirá entre ambos disolventes hasta llegar a una situación de
 equilibrio. Es notorio que la intensidad de color nos muestra que habrá una mayor cantidad
del compuesto en el alcohol amílico que en el agua por su superior solubilidad. Debido a que
el compuesto a extraer se distribuye entre los dos disolventes inmiscibles, no es suficiente
con realizar una única extracción y se recurre a extracciones múltiples. Si el compuesto es
muy soluble en agua se hace uso del efecto salino (la solubilidad de los compuestos
orgánicos en disoluciones acuosas saturadas con electrolitos fuertes es mucho menor que en
agua).
● Al agitar un disolvente volátil su presión de vapor aumenta, generándose una sobrepresión
en el interior del embudo; de ahí el hecho de agitar suavemente en un movimiento circular; y
para eliminarla se invierte el embudo y se abre la llave con cuidado.
● La presencia de las emulsiones que se presentan en la agitación una vez formadas es difícil
de romper. Para facilitar la separación completa de las dos fases pueden añadirse una
solución saturada de cloruro de sodio, ya que la presencia de una elevada concentración de
un electrolito fuerte en la fase acuosa contribuye a la separación.
● La fase orgánica siempre contiene restos de agua que hay que eliminar antes de proceder a
la evaporación. La presencia de aguas debe a que la inmiscibilidad del disolvente orgánico y
el agua casi nunca es total. Para minimizar las trazas de agua se añade agentes desecantes
inertes una de ellas son el sulfato sódico y el sulfato magnésico anhidros, que en contacto
con el agua se convierten en sales hidratadas.
● Al realizar la extracción simple nos basamos en la diferencia de solubilidad de los
compuestos, obteniéndose una capa orgánica con cristales violetas, debido a que esta lo
disuelve mejor que el agua.
● En la extracción múltiple se logra una mayor eficiencia ya que este proceso lleva a cabo de
mezclar en menor porción del solvente, pero en tres etapas, lo que ocasiona es que en las
distintas mezclas se recoja o se logre separar más de los compuestos. En la práctica, debido
a que el compuesto a extraer se distribuye entre, los dos disolventes inmiscibles, no es
suficiente con realizar una única extracción y se recurre a extracciones múltiples, teniendo
una mejor extracción a comparación que una extracción simple.

5. Conclusiones:

● Después de realizar el experimento de selección del solvente, lo que obtuvimos es

que el alcohol amílico y el alcohol butílico son los mejores solventes para realizar la
extracción del liquido-liquido de la solución acuosa de cristales violeta. Debido a que
pueden disolver a la solución acuosa de cristales violeta formando son fases: una
capa acuosa y una capa orgánica.
● Mediante esta práctica pudimos conocer que la extracción simple es sumamente
útil, pero la extracción múltiple es capaz de darnos un porcentaje de eficiencia más
alto. Esto debido a que en una sola extracción no se llega a obtener la mayor
cantidad posible de soluto. En cambio, por medio de extracciones sucesivas, la
cantidad de soluto que no se extrae se ve disminuido notablemente.

6. Bibliografía:

● H. Dupont Durst, George W. Gokel, “Química orgánica experimental”.

Editorial Reverté. España. pag. 102
● T. A. Geissman. “Principios de química orgánica”, Extraccion. Segunda
edición. Editorial reverté. España. pag.117-118
 ● Angele Martinez Grau, “tecnicas experimentales en sintesis
orgánica”.Editorial Sintesis.España.pag 108

7. Cuestionario:

1. Teniendo en cuenta la densidad y solubilidad en agua de los siguientes solventes, indicar

cuales ocuparán la capa superior en la extracción frente a una solución acuosa, utilizando el
embudo de separación.

Nombre Solubilidad Densidad Comentario

Tetracloruro Insoluble en agua 1,595 g/mL Daría dos fases separadas y

de carbono Más denso que el ocuparía la parte superior.
agua

Cloroformo Ligeramente 1.483 g/mL En caso de sobresaturación,

soluble en agua Más denso que el se depositaría en la zona
agua inferior

N – Hexano Insoluble en agua 0.6548 g/mL Daría dos fases separadas y

Menos denso que ocuparía la parte superior.
el agua

Alcohol Soluble en agua 0.789 g/mL No daría dos fases

etílico Menos denso que
el agua

Ácido acético Soluble en agua 1.049 g/mL No daría dos fases

Ligeramente más
denso que el
agua

Ácido láurico Insoluble en agua 0.88 g/mL Daria dos fases separadas y
Menos denso que estaría en la parte superior
el agua

En conclusión, el tetracloruro de carbono, el n- hexano y el ácido láurico son capaces de crear dos
fases y posicionarse en la parte superior.

2. Si una solución de 40 mg de una sustancia “Y” en 50 mL de agua se extrae con dos

porciones de 25 mL de éter cada una. ¿Cuál es la cantidad total de sustancia “Y” que se extraerá
si el Kd (éter/agua) = 4?
 Para una extracción múltiple haremos las siguientes operaciones:

3. El coeficiente de distribución del ácido iso-butírico en el sistema éter etílico/ agua a 25°C es
3. Tenemos una solución de 38 g de ácido iso-butírico en 1 litro de agua y la extraemos con 800
mL de éter etílico (una sola extracción).

a) ¿Cuántos gramos del ácido pasarán a la capa orgánica y cuantos permanecerán

en la capa acuosa?

b) ¿Cuántos gramos de ácido se extraerá si se realizan dos extracciones con 400

mL de éter etílico en cada una?
 c) ¿En cuál de los dos casos la extracción es más eficiente?

El método más eficiente es la extracción múltiple. Pues, como hemos visto de

manera teórica, las sucesivas extracciones de soluto hacen que la cantidad que
se saque de este, en relación con el Kd, sea mayor.

4. En una extracción líquido – líquido, se obtiene 90 mg de ácido salicílico utilizando X cc de

benceno. ¡Qué cantidad de benceno fue necesaria para la extracción, si se sabe que la solución
inicial contenía 100 mg de ácido salicílico en 100 cc de agua y el Kd(Agua/Benceno) = 0.02?
5. El Kd del ácido salicílico en el sistema éter/agua es: 50. ¿Cuánto de éter se necesita para
extraer el 70% del ácido contenido en 100 cc de agua en una sola extracción?

Planteamos un caso hipotético en donde el 100% es el equivalente a 100 g (ignorando la

solubilidad real del compuesto).

Entonces, reemplazamos en la ecuación general: