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Johannes Delgado Ospina

M.Sc.

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Halogenuros de alquilo
 Los compuestos halogenados son de uso corriente en la
vida cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de
síntesis, etc.
No es muy común encontrar compuestos de origen natural
que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones. Hay
algunos importantes.

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Halogenuros de alquilo
 Los haluros pueden ser de alquilo, arilo o vinilo. En este
capítulo sólo estudiaremos los haluros de alquilo, es decir,
los compuestos donde el halógeno está unido a un carbono
sp3. Los otros tienen una reactividad muy diferente.

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Nomenclatura
 En la nomenclatura de la IUPAC el halógeno se considera
como un sustituyente, con su número localizador, de la
cadena carbonada principal. Sólo en casos especialmente
sencillos los compuestos pueden nombrarse como
halogenuros de alquilo.

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2-Bromo-2-metilpropano (2-Iodopropil)-cicloheptano
(bromuro de terc-butilo)

trans-1-Bromo-2-clorociclohexano 1,1,1-Trifluor-3-cloro-
4,7-dimetiloctano
Propiedades Físicas
Los haloalcanos tienen puntos de ebullición mayores que los
correspondientes alcanos:
CH3(CH2)3X

(F) (Cl) (Br) (I)


(H) -0.5ºC
32.5ºC 78.4ºC 101.6ºC 130.5ºC

La polaridad del enlace carbono-halógeno hace que aparezcan


fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo más fuertes. A
medida que se desciende en el grupo, el punto de ebullición
del correspondiente haloalcano aumenta ya que, al descender,
el peso atómico y la polarizabilidad del halógeno aumentan y
así lo hacen las fuerzas de London.
Propiedades Físicas
 Mientras que muchos compuestos orgánicos son más
ligeros que el agua, los haluros de alquilo son más densos
que ella.
Propiedades Físicas
 La fortaleza del enlace C-halógeno (C-X) decrece según
descendemos en tabla. La polaridad también lo hace pero
en mucha menor medida

Longitud Fortaleza
Halometano m(D)
(Å) (kcal/mol)

CH3F 1.39 1.81 110


CH3Cl 1.78 1.86 85
CH3Br 1.93 1.78 71
CH3I 2.14 1.64 57
Propiedades Físicas

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Usos e Importancia
 SOLVENTES

Son buenos solventes de grasas e hidrocarburos con baja


capacidad de inflamación, de allí que fue reemplazando a
solventes como la bencina, hexano (muy inflamables) en la
industria del lavado en seco, donde el tricloroetileno o
percloroetileno son solventes empleados para ese fin. Otros
solventes como el cloruro de metileno (diclorometano),
cloroformo (triclorometano) y tetracloruro de carbono son
muy empleados cuando se hace extracciones desde medios
acuosos por su baja solubilidad en agua.
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Usos e Importancia

 SOLVENTES

También se emplea para la extracción de metabolitos


secundarios desde la biomasa como en el proceso de
descafeinado del café, la cafeína se extrae del grano de café
entero empleando cloruro de metileno como solvente.

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Usos e Importancia
 ESPUMAS

Un agente espumante, es un material que producirá gas bajo


ciertas condiciones, pudiendo ser usado para formar espuma,
aumentando el volumen. En el pasado se usó ampliamente el
CFC-11, que posteriormente fue sustituido principalmente por
el HCFC-141b. En la actualidad se tiende al uso de HFCs e
hidrocarburos así como tecnologías basadas en CO2, agua o
aire.

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Usos e Importancia
 Refrigerantes

Son compuestos usados en un ciclo térmico que sufren un


cambio de fase de gas a líquido y al revés. Los dos principales
usos son en frigoríficos, congeladores y aires acondicionados.
Los CFCs aparecieron en la década de 1930 y dadas sus
características, seguros, baja toxicidad, estables y baratos,
sustituyeron al amoniaco, cloruro de metilo o SO2 que se
habían utilizado como refrigerantes.

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Usos e Importancia
 Refrigerantes

Sin embargo las evidencias de su acción perjudicial sobre la


capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como refrigerantes
en nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de la
década de 1990.

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Usos e Importancia
 Propelentes

Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como


propelentes o gases impulsadores de aerosoles en distintos
productos envasados en los denominados “Spray” como los
perfumadores de ambiente, perfumes, cremas de afeitar,
insecticidas de uso doméstico, pinturas y en inhaladores para
medicamentos utilizados en el tratamiento del asma.

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Usos e Importancia Cl
Cl CH
CCl3
 Control de plagas
Los plaguicidas son sustancias cuyo fin es la eliminación de
plagas que producen epidemias o consumen los cultivos. El
bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación
de suelos y el control de plagas en agricultura.
Dentro de la clasificación de plaguicidas se encuentran los
halogenados siendo uno de los primeros sintetizados y
utilizados el DDT. La OMS estima que el DDT habría evitado
100 millones de enfermedades y 5 millones de muertes. La
malaria en el India se redujo de 5 millones en 1951 a 100 en
1964.
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Usos e Importancia
 Por otro lado la agricultura también se desarrolló
enormemente al aumentar los rendimientos en las
cosechas debido a que el empleo de plaguicidas elimina
los insectos o nematodos que consumen parcial o
totalmente las cosechas. Son de uso muy común el lindano,
aldrín, Dieldrín
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
O
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
Usos e Importancia
 Uso clínico.

El desarrollo de la cirugía también se debe a la capacidad de


anestesiar al paciente. El CH3Cl fue un anestésico empleado,
pero por sus efectos secundarios, fue retirado y se
desarrollaron otros como el halotano,
CF3-CHBrCl.
F Br

F C C H

F Cl
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Nomenclatura de freones
Refleja su composición química según la denominada regla del
90, así: para el freon-12 se tiene que 90 + 12 es 102, lo cual se
interpreta de la siguiente forma:
Primer dígito (1) es el número de carbonos
Segundo dígito (0) es el número de hidrógenos
Tercer dígito (2) es el número de flúor
El resto de los enlaces para saturar la cadena carbonada es con
átomos de cloro.
Para el freon-12 necesita 2 átomos de cloro por lo que su fórmula es
CF2Cl2.
El freon-22 le corresponde: 90+22 = 112, su fórmula química es
CHF2Cl.
El freon-502 le corresponden: 90+502 = 592, su fórmula química es
C5H9F2Cl.

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Impacto ambiental causado por los
halocarbonados

 Los halocarbonados son compuestos muy estables, al


ambiente y pueden permanecer muchos años (pueden
pasar los 100 años) y la velocidad con la cual se producen y
se arrojan al ambiente es mucho mayor que la velocidad
con la que se destruyen en el ambiente por lo que se van
acumulando en los diferente componentes de la tierra,
siendo posible que las moléculas de DDT empleadas para
eliminar la malaria en Asia aún estén presentes en el
planeta como contaminantes persistentes.
Destrucción de la capa de ozono
 Que es la capa de ozono
 La capa de ozono se localiza en la estratósfera, aproximadamente de 15 a 50
Km. sobre la superficie del planeta. El ozono es un compuesto inestable de tres
átomos de oxígeno, el cual actúa como un potente filtro solar evitando el paso
de una pequeña parte de la radiación ultravioleta (UV) llamada B que se
extiende desde los 280 hasta los 320 nm. La radiación UV-B puede producir
daño en los seres vivos, dependiendo de su intensidad y tiempo de exposición;
estos daños pueden abarcar desde eritemas a la piel, conjuntivitis y deterioro
en el sistema de defensas, hasta llegar a afectar el crecimiento de las plantas y
dañando el fitoplancton.
 Hoy se ha demostrado que la aparición del agujero de ozono, a comienzos de la
primavera austral, sobre la Antártida está relacionado con la fotoquímica de
los Clorofluorocarbonos (CFCs), componentes químicos presentes en
diversos productos comerciales como el freón, aerosoles, pinturas, etc.
Destrucción de la capa de ozono
 ¿Cómo se destruye la capa de Ozono?

 La forma por la cual se destruye el ozono es bastante


sencilla. La radiación UV arranca el cloro de una molécula
de clorofluorocarbono (CFC). Este átomo de cloro, al
combinarse con una molécula de ozono la destruye, para
luego combinarse con otras moléculas de ozono y
eliminarlas. El proceso es altamente dañino, ya que en
promedio un átomo de cloro es capaz de destruir hasta
100.000 moléculas de ozono.
CCl2F2
hn .CClF2 + O2
Los radicales libres son muy activos en la destrucción de la
capa de ozono:
.
Cl + O
.
ClO + O2
3
.
ClO + O
. .
Cl + O2
.
Cl + O3
.
ClO + O2
Este proceso se detiene finalmente cuando este átomo de
cloro se mezcla con algún compuesto químico que lo
neutraliza.
Preparación
1) A partir de alcoholes.
2) Halogenación de ciertos hidrocarburos.
3) Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos.
4) Adición de halógenos a alquenos y alquinos.

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