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M.Sc.
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Aminas
Estructura.
De las sustancias orgánicas que muestran basicidad
apreciable, las más importantes son las aminas. Una
amina tiene la fórmula general RNH2, R2NH o R3N,
donde R es un grupo alquilo o arilo.
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Aminas
Clasificación.
Las aminas se clasifican en primarias, secundarias o
terciarias, según el número de grupos que se unen al
nitrógeno.
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Aminas
Nomenclatura.
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Aminas
Nomenclatura.
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Aminas
Nomenclatura.
Las aminas aromáticas, donde el nitrógeno está unido
directamente al anillo aromático, por lo general se
nombran como derivados de la más sencilla de ellas, la
anilina. Un aminotolueno recibe la denominación
especial de toluidina.
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Aminas
Nomenclatura.
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Aminas
Nomenclatura.
Las sales de las aminas suelen tomar su nombre al
reemplazar amina por amonio o anilina por anilinio y
anteponer el nombre del anión.
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Aminas
Propiedades físicas.
Como el amoniaco, las aminas son compuestos
polares y pueden formar puentes de hidrógeno
intermoleculares, salvo las terciarias.
Las aminas tienen puntos de ebullición más altos que
los compuestos no polares de igual peso molecular,
pero inferiores a los alcoholes o ácidos carboxílicos.
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Aminas
Basicidad de aminas.
Al igual que el amoniaco, las aminas son convertidas
en sus sales por ácidos minerales acuosos y se liberan
de ellas por hidróxidos acuosos. Por consiguiente al
igual que el amoniaco, las aminas son más básicas que
el agua y menos que el ión hidróxido.
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Aminas
Basicidad de aminas.
Efecto de la estructura sobre la basicidad.
Una amina alifática es más básica que el amoniaco,
porque los grupos alquilo liberadores de electrones
tienden a dispersar la carga positiva del ión amonio
sustituido, estabilizándolo.
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Aminas
Estereoquímica del nitrógeno.
El nitrógeno utiliza orbitales sp3 que se dirigen hacia
los vértices de un tetraedro.
Una amina con tres grupos distintos unidos al
nitrógeno no puede superponerse a su imagen
especular, es quiral y debe existir en dos formas
enantiómeras, cada una de las cuales debería
presentar actividad óptica. Sin embargo, las aminas
simples sufren interconverción y no se han logrado
aislar dichos enantiómeros.
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Aminas
Fuente industrial.
La amina más importante de todas, la anilina, se prepara
de varias maneras:
a. Por reducción de nitrobenceno con hierro y ácido
clorhídrico.
b. Por tratamiento del clorobenceno con amoniaco a
temperaturas y presiones elevadas, en presencia de un
catalizador.
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Aminas
Fuente industrial.
La metilamina, dimetilamina y trimetilamina se
sintetizan industrialmente con metanol y amoniaco.
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Aminas
Preparación de aminas.
1) Reducción de nitrocompuestos.
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Aminas
Preparación de aminas.
2) Reacción de halogenuros con amoniaco o aminas.
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Aminas
Preparación de aminas.
3) Aminación reductiva.
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Aminas
Preparación de aminas.
4) Reducción de nitrilos.
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Aminas
Preparación de aminas.
5) Degradación de amidas según Hofmann.
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Aminas
Reacción de aminas.
1) Basicidad. Formación de sales.
2) Alquilación.
3) Conversión a amidas.
4) Sustitución anular en aminas aromáticas.
5) Reacciones con ácido nitroso.
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Aminas
Reacción de aminas.
1) Basicidad. Formación de sales.
Ejemplo:
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Aminas
Reacción de aminas.
4) Sustitución anular en aminas aromáticas.
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Aminas
Reacción de aminas.
5) Reacciones con ácido nitroso.
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Aminas
Reacción de derivados del amoniaco al grupo
carbonilo.
Por lo general los productos son coloreados y
precipitan del medio.
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Aminas
Reacción de derivados del amoniaco al grupo
carbonilo.
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