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Johannes Delgado Ospina

M.Sc.

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Alcoholes
 Estructura.
ROH
Donde R puede ser un grupo primario, secundario,
terciario, de cadena abierta o cíclico, contener un
doble enlace o un grupo aromático.

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Alcoholes
 Clasificación.

Se clasifican de acuerdo al carbono al cual está unido el


grupo OH.
Alcoholes Primarios
Alcoholes Secundarios
Alcoholes Terciarios

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Alcoholes
 Nomenclatura.

Se escoge la cadena carbonada continua más larga


que contenga el grupo OH.
Se adiciona la letra l a la terminación del alcano.
Las posiciones de los demás grupos se indican por
números en la cadena principal.
Un alqueno con doble enlace se denomina un
alquenol.

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Alcoholes
 Propiedades físicas.
Capacidad de establecer puentes de hidrógeno.
Punto de ebullición mucho más alto que los
hidrocarburos del mismo peso molecular.
Son líquidos a temperatura ambiente hasta 12
carbonos, luego son sólidos.
Metanol, etanol y propanol son solubles en agua, a
partir de butanol la solubilidad disminuye
drásticamente.

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Alcoholes
 Fuente industrial.

a. Hidratación de alquenos.
b. Proceso oxo de alquenos, monóxido de carbono
e hidrógeno.
c. Fermentación de carbohidratos.

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Alcohol etílico
 Se emplea como disolvente para lacas, barnices,
perfumes y condimentos; como medio para
reacciones químicas y para recristalizaciones.
 Se prepara por fermentación de azúcar, contenida
en una variedad sorprendente de fuente vegetales.
 Problema: Bebida gravada y reactivo industrial.
Se agregan desnaturalizantes (de los 80 que
existen) como metanol (tóxico) o gasolina de alto
octanaje (sabor desagradable).
 Azeótropo (95 % de etanol y 5 % de agua).
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Alcoholes
 Preparación.
1) Oximercuración-desmercuración. Markovnikov.
2) Hidroboración oxidación. Antimarkovnikov.
3) Síntesis de Grignard.
4) Hidrólisis de halogenuros de alquilo.
5) Condensación aldólica.
6) Reducción de compuestos carbonílicos.
7) Reducción de ácidos y ésteres.
8) Hidroxilación de alquenos.
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Alcoholes
 Química del grupo OH.

Ruptura del enlace C-OH, con eliminación del grupo


–OH.
Ruptura del enlace O-H, con eliminación del –H.
Acidez relativa: H2O > ROH > HC=CH > NH3 > RH

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Alcoholes
 Reacciones.

1) Reacción con halogenuros de hidrógeno.


2) Reacción con trihalogenuros de fósforo.
3) Deshidratación.
4) Reacción como ácidos con metales activos.
5) Formación de ésteres.
6) Oxidación.

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Fenoles
 Estructura y nomenclatura.
ArOH
Se nombran como derivados del miembro más sencillo
de la familia, el fenol.

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Fenoles
 Propiedades físicas.
Los más sencillos son líquidos o sólidos de bajo
punto de fusión.
Tienen puntos de ebullición elevados debido a que
pueden formar puentes de hidrógeno.
Excepto por el fenol son insolubles en agua.
Es un ácido más fuerte que el agua, pero menos que
el ácido carbónico.

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Fenoles
Reacciones.

1) Acidez, formación de sales.


2) Formación de éteres. Síntesis de Williamson.
3) Formación de ésteres.
4) Sustitución anular. (Nitración, sulfonación,
halogenación, alquilación, entre otras)
5) Formación de complejos coloreados con cloruro
férrico.

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Orientación de la sustitución.

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Éteres
 Son compuestos de fórmula general:
R-O-R R-O-Ar Ar-O-A
 Nomenclatura:
Para designar los éteres, por lo general se indican los
dos grupos unidos al oxígeno seguido de la palabra
éter.
C2H5-O-C2H5 Dietil éter
CH3-O-C2H5 Etil metil éter
Ph-O-CH3 Fenil metil éter o anisol

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Éteres
 Propiedades físicas:
El ángulo de enlace no es de 180°.
Por lo tanto presentan un pequeño momento dipolar,
que no afecta los puntos de ebullición que son
similares a los de los alcanos, pero menores que los de
alcoholes de pesos moleculares semejantes.
 Fuente industrial:
Deshidratación de alcoholes.
H2SO4, calor
2R-O-H R-O-R + H2O

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Éteres
 Usos:
La mayoría se prepara ser usados como disolventes en
reacciones químicas.

 Preparación:
1) Síntesis de Williamson.

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Éteres
 Reacciones:
1) Escisión por ácidos.
Reactividad HI > HBr > HCl

 Tarea:
1) Investigar sobre los éteres cíclicos, incluyendo los
éteres corona.
2) Investigar sobre los Epóxidos. Estructura,
preparación y reacciones.

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Tioles
 Estructura:
R-S-H, son análogos azufrados de los alcoholes.
 Reacciones:
El grupo sulfhidrilo tiene muchas funciones en la
química de biomoléculas.
Se oxida con facilidad, de modo que dos de estos
grupos se convierten en uniones disulfuro -S-S-
Forman el mismo tipo de compuestos que alcoholes:
Tioéteres, tioacetales, tioésteres.

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