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INSTITUCIÓN EDUCATIVA CIUDAD VERDE

Resolución de Creación Mediante reorganización administrativa No. 2781 de diciembre 27 del


2019 de la Secretaria de Educación de Soacha Cundinamarca
DANE. 125754005464 NIT: 901359779-9

ASIGNATURA/AREA IHS DOCENTE GRADO


QUIMICA 3 WILLIAM BARRERA 11

EJE(S) TEMÁTICO(S)/CONTENIDOS TIEMPO DE APLICACIÓN


HIDROCARBUROS AROMATICOS 3 SEMANAS

OBJETIVOS DE APRENDIZAJE
✓ Se espera que el estudiante: Reconozca la nomenclatura IUPAC, las propiedades físicas y químicas de los
Hidrocarburos Aromáticos
FUNDAMENTO TEÓRICO/APLICACIÓN/EJEMPLIFICACIÓN
Compuestos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos simples, provienen de dos fuentes principales, el carbón de hulla y el petróleo. El carbón de hulla es
una sustancia de origen mineral, formada en su mayoría por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno, unidos
entre sí. Cuando se calientan a 1.000 °C en ausencia de aire, las moléculas de la hulla experimentan desintegración térmica y se
produce una mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de hulla. Luego, por destilación fraccionada de esta mezcla se obtiene
benceno, tolueno, xileno y naftaleno, entre otros. A diferencia del carbón, el petróleo contiene pocos hidrocarburos aromáticos.
Sin embargo, durante el proceso de refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre
un catalizador a una temperatura de 500 °C y altas presiones.
Delimitación del grupo
Los compuestos aromáticos se diferencian de otros compuestos orgánicos, principalmente, por
su comportamiento químico particular, que no se restringe necesariamente a la aromaticidad
en términos de emanación de fragancias, sino que incluyen una serie de desviaciones en
relación con el comportamiento típico de los alquenos y arenos cíclicos y de cadena lineal. Por
ejemplo, el anillo bencénico es mucho más estable a altas temperaturas y presenta reacciones
de sustitución con halógenos en lugar de las de adición propias de moléculas insaturadas.
August Kekulé (1829-1896) propuso, en 1865, que la molécula de ben- ceno debía ser un anillo
de seis átomos de carbono, insaturada, a la que denominó 1,3,5–ciclohexatrieno. Kekulé afi
rmó que los seis átomos de hidrógeno en el ciclohexatrieno eran equivalentes, lo cual explicaba
que se aislara sólo un isómero como producto de una reacción de sustitución.

Esta propuesta era concordante con muchas de las observaciones realizadas, pero seguía
siendo difícil de explicar por qué la longitud de todos los enlaces en el benceno es igual, cuando
se supone que unos son dobles y otros sencillos. Fue entonces cuando se propuso que los dobles
enlaces debían estar deslocalizados como resultado de la conjugación de los orbitales p, de
los carbonos con hibridación sp2.
Se planteó que, lo que confiere a una molécula propiedades aromáticas es la presencia de enlaces dobles y sencillos intercalados,
que además estén alineados de tal forma que no se formen enlaces aislados sino una conjugación de los mismos, en una estructura
homogénea. El físico alemán Erich Hückel, en 1931, estableció lo que se conoce como la regla de Hückel, según la cual un compuesto
es aromático si presenta una conformación molecular plana y posee un número 4n 2 electrones (es decir, en orbitales no
hibridados), donde n es un entero (figura 1).

Dado que los electrones se encuentran resonando por encima y por debajo del anillo y cada enlace carbono–carbono tiene un
promedio de 1,5 electrones, siendo todos los enlaces equivalentes y de la misma longitud, los anillos aromáticos se suelen representar
con un círculo central y no como enlaces dobles y sencillos intercalados (fi gura 2).

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Nomenclatura
Muchos compuestos aromáticos se designan mediante nombres comunes (figura 3) o como
derivados del benceno, nombrando el sustituyente unido al anillo seguido del nombre del
hidrocarburo. Se sabe que los seis hidrógenos del benceno son equivalentes y por lo tanto no existe
sino un solo producto monosustituido así hablamos del:
C6H5—Cl: clorobenceno C6H5—NH2: aminobenceno (anilina) C6H5—NO2: nitrobenceno 6H5—
CH3: metil-benceno (tolueno)
C6H5—CHO: benzaldehído
Los anillos bencénicos con sustituyentes alquilo, se nombran de dos maneras dependiendo del
tamaño del grupo alquilo. Así, por ejemplo, si el sustituyente alquilo tienen seis átomos de carbono
o menos, el compuesto se nombra como un benceno con sustituyente alquilo. En cambio, si el
sustituyente alquilo es mayor que el anillo (posee más de seis carbonos), el compuesto se nombra
como un alcano sustituido con un radical fenilo. El nombre fenilo, es usado para señalar el grupo —
C6H5, cuando el anillo es considerado como un grupo sustituyente. Veamos:

Otra situación se presenta cuando se trata de anillos bencénicos disustituidos. En este caso se les asigna nombre usando uno de
los prefijos orto, meta o para. Un benceno orto u o-disustituido es aquel que posee dos sustituyentes en una relación 1,2 en el anillo.
En otras palabras, los sustituyentes se encuentran sobre carbonos adyacentes en el anillo. Un benceno meta o m-disustituido es
aquel que tiene los dos sustituyentes en una relación de 1,3, es decir los sustituyentes se encuentran sobre carbonos alternos y un
benceno para o p-disustituido es aquel que tiene los dos sustituyentes en una relación 1,4 en el anillo,
o lo que es lo mismo están en una posición opuesta el uno con respecto al otro. Veamos:

Los anillos bencénicos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada
sustituyente en el anillo. Esta numeración debe asignarse de tal manera que a los carbonos con
sustituyentes les correspondan los números más bajos posible, numerándolos en el sentido de
las manecillas del reloj. Además, los sustituyentes se deben ordenar alfabéticamente cuando se
vayan a nombrar (fi gura 4).

Propiedades físicas
El benceno es un líquido incoloro, móvil, menos denso que el agua (0,889 g/cm3). Presenta olor fuerte,
aunque no desagradable. Tiene un punto de ebullición de 80,1 °C; y es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos. Su punto de

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fusión es 5,4 °C. Es insoluble en agua, pero muy soluble en solventes orgánicos, como etanol y éter. A su vez posee un gran poder
disolvente para las grasas, numerosas resinas, el fósforo y el azufre.
En general el benceno y sus homólogos se parecen a los restantes hidro- carburos en sus propiedades físicas. Los hidrocarburos
aromáticos son bastante inflamables y deben manejarse con precaución. El benceno es tóxico cuando se ingiere y se deben tomar
muchas precauciones cuando se usa industrialmente. La inhalación prolongada de sus vapores trae como consecuencia una
disminución en la producción de glóbulos rojos y blancos de la sangre, lo que puede ser mortal. Algunos hidrocarburos aromáticos
polinucleares son cancerígenos y su manejo debe ser muy cuidadoso.
Propiedades químicas
La mayoría de las reacciones químicas sobre el anillo aromático proceden por el mecanismo de la sustitución electrófila que, de
forma general, se muestra a continuación:

Mediante este tipo de reacción es posible introducir sustituyentes distintos en el anillo aromático.
Seleccionando adecuadamente las condiciones y los reactivo, el anillo aromático se puede halogenar
(sustituir con halógeno como cloro, bromo o yodo), nitrar (sustituir con un grupo nitro, NO2),
sulfonar (sustituir con un grupo sulfónico o —SO3H), alquilar (sustituir con un grupo alquilo, —
R) o acilar (sustituir por un grupo acilo, —COR) (figura 5).
Halogenación
El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo aromático mediante una reacción de sustitución electrofílica irreversible, en
condiciones apropiadas. En cambio, el flúor es demasiado reactivo y los rendimientos son muy bajos comparados con los anteriores.
La cloración y la bromación se realizan por acción directa del halógeno sobre el benceno en presencia de FeCl3 como catalizador.
Esta reacción es usada en la síntesis de numerosos agentes farmacéuticos, como el tranquilizante llamado librium, según se muestra
a continuación:

El yodo por sí mismo no reacciona con los anillos aromáticos y se necesita de un promotor para que la reacción se lleve a cabo. El
reactivo usado como agente promotor es el peróxido de hidrógeno, H2O2. El peróxido actúa oxidando al yodo molecular para
convertirlo en una especie electrófila más potente que reacciona como I . De esta manera el anillo aromático ataca al yodo y se
forma el producto sustituido:

En esta reacción el ion nitronio, NO2+ derivado del HNO3 se comporta como electrófilo y reacciona con el anillo de benceno para
formar el carbocatión intermedio. Luego la pérdida de un protón a partir de este intermedio genera nitrobenceno como producto
de sustitución. El mecanismo de la reacción se puede ilustrar de la siguiente manera:

Sulfonación
La inserción de un grupo azufrado a un anillo aromático puede conseguirse con ácido sulfúrico y trióxido de azufre (H2SO4 SO3),
mezcla llamada ácido sulfúrico fumante. El electrófilo reactivo es el HSO3 3 o el SO3 neutro, dependiendo de las condiciones de la
reacción. Se trata de una reacción reversible que procede por el mismo mecanismo en dos etapas explicado antes. Los compuestos

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sulfonados del benceno se caracterizan por portar el grupo sulfónico —SO3H, de carácter ácido. La reacción general se puede
representar de la siguiente manera:

Alquilación: reacción de Friedel y Crafts


La alquilación consiste en insertar un grupo alquilo en un anillo aromático. Es la forma más directa de preparar árenos, es decir,
hidrocarburos constituidos por una parte alifática y otra aromática.
En 1877, Charles Friedel y James Crafts descubrieron la forma de al- quilar el benceno mediante la reacción de un halogenuro de
alquilo en presencia de tricloruro de aluminio como catalizador. Por ejemplo, el benceno reacciona con el 2-cloropropano, según el
siguiente mecanismo:

El papel de AlCl3 se basa en la ionización de grupo alquilo, que actúa entonces como un carbocatión electrófilo. El hidrógeno
proveniente del benceno es atraído a su vez por el ion AlCl3 y restablecer el catalizador. El proceso se esquematiza a
continuación.4, para formar finalmente HCl

A partir de la reacción de alquilación de Friedel-Crafts, ¿cuál es la reacción que resume la formación de tolueno a partir de benceno?

Recordemos que la alquilación de Friedel-Crafts consiste en la introducción de grupos alquilo en el anillo aromático, partiendo de
un halogenuro de alquilo (R—X) y tricloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador.
Necesitamos introducir en el anillo de benceno un grupo —CH3 que debe provenir del halogenuro de alquilo cloruro de metilo
(CH3—Cl). Por lo tanto, la ecuación que resume la reacción es:

Acilación
Se trata de la sustitución de uno de los hidrógenos del anillo aromático por un grupo acilo, —COR. En general, esto se consigue a
partir de un cloruro de ácido carboxílico, RCOCl, en presencia de AlCl3, según la reacción:

El mecanismo de la reacción es similar al explicado para la alquilación. El AlCl3 ioniza el carbono del grupo acilo, volviéndolo una zona
electrófila, que es atacada por los electro- nes del anillo aromático. La acilación es importante en la síntesis de cetonas aromáticas
(fi gura 6).

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Efecto de los sustituyentes en el comportamiento químico


Activadores y desactivadores: Los sustituyentes pueden clasificarse como
activadores o desactivadores del anillo aromático, según potencien o inhiban la
reactividad del benceno no sustituido. La característica de los grupos activadores
es que son capaces de donar electrones al anillo, con lo que estabilizan el carbocatión
intermedio. Por lo general, se comportan como activadores los grupos que poseen un
par de electrones no compartido en el átomo enlazado al anillo; aquellos con un átomo
unido que participa en un enlace p rico en electrones o aquellos con un par de
electrones no compartido, los cuales son donantes de electrones por inducción como
los grupos alquilo. Los desactivadores, por su parte, atraen electrones del anillo con
lo cual desactivan el carbocatión intermedio. Se caracterizan porque el átomo unido
al anillo no tiene ningún par de electrones no compartido y posee una ligera carga
positiva. De esta manera un sustituyente donador de electrones es más reactivo
hacia los electrófilos, mientras que un anillo aromático con sustituyentes que atraen
electrones es menos reactivo hacia los electrófilos (fi gura 7).
Orientadores
Además de afectar la reactividad de un anillo aromático, un sustituyente puede también influir en la posición de una segunda
sustitución electrófila. La introducción de un átomo o grupo de átomos en un anillo bencénico sin sustituir no representa ningún
problema en relación con su posición de entrada. Recordemos que los seis átomos de hidrógeno son equivalentes; únicamente se
puede obtener un sólo compuesto mono- sustituido. Sin embargo, cuando sobre el anillo se introduce un segundo sustituyente se
presenta la posibilidad de obtener más de un isómero con lo cual adquiere importancia la posición de entrada de este sustituyente.

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La presencia de agentes orientadores determina una tendencia a la formación de uno de los isómeros posible. Sin embargo, en la
reacción de sustitución se producen mezclas de otros isómeros en pequeñas cantidades.
■ Orientadores orto-para: la potenciación de la posición orto y para para recibir sustituyentes se puede alcanzar por dos vías:
activación del anillo y especialmente de estas posiciones, o por desactivación relativa de las posiciones, en donde las orto-para son
las menos afectadas. Entre los activadores orientadores orto-para tenemos: —NH2 (amino), —OH (hidroxilo), —CH3 (grupos
alquilo). Dentro de los desactivadores orientadores orto-para, los más importantes son los halógenos, que se comportan como
desactivadores debido a su alta electronegatividad.
■ Orientadores meta: llamados también meta dirigentes, estos grupos desactivan diferencialmente el anillo, favoreciendo la posición
meta. Así, la sustitución sobre el anillo ocurre en la posición menos desactivada. Los grupos —NO2 (nitro), —COOH (carboxilo),
CHO (car- bonilo), SO3H (sulfonilo), CN (ciano), CO2CH3 (éster), son algunos ejemplos de agentes meta dirigentes (fi gura 8).

Anillos aromáticos disustituidos


La posición que puede ocupar un tercer sustituyente sobre el anillo aromático depende, igualmente, del tipo y posiciones
de sustituyentes preexistentes, así como del tipo de interacciones que se presenten entre ellos. Por ejemplo, si los efectos
producidos por los grupos ya presentes en el anillo se refuerzan entre sí, el tercer sustituyente se acomodará siguiendo la
misma orientación de los ya presentes. Así, si en el anillo están presentes los grupos OH y Cl por ejemplo (ambos
orientadores orto-para), el tercer sustituyente se insertará en alguna de esas posiciones.
Por otro lado, si los sustituyentes iniciales son orientadores orto–para y meta, respectivamente, sus efectos no se
refuerzan, sino que se observa dominancia del efecto orto- para dirigente.
Ahora, si en el anillo hay un grupo activador fuerte y otro activador débil, el efecto del primero es dominante y controla el
ingreso del tercer grupo.
Finalmente, cuando ocurren simultáneamente dos grupos activadores o desactivadores, ya sea débiles o fuertes, no hay predominio
de ninguno de los dos y entonces se obtienen cantidades semejantes de los dos isómeros.
BIBLIOGRAFÍA/MATERIAL DE APOYO

-Poveda J., (1996). Química 11, Bogotá, Colombia, Educar editores


-Camacho L., (2013), Ciencias 9, los caminos del saber, Bogotá, Colombia Santillana
-Chan R., (2009), Química II,, Bogotá, Colombia, ,McGrawHill
-Cárdenas F., (1999), Química y ambiente 2, Bogotá, Colombia, McGrawHill
-Vega J. (2000), Química Orgánica para estudiantes de ingeniería, Mexico D.F, Alfaomega
-Mancol F. (2002), Química Orgánica 11, Bogotá, Colombia, Migema

No. ACTIVIDADES A DESARROLLAR TIEMPOS

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1. 3 de julio
al 10 de
Julio

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2. 10 de julio
al 17 de
julio

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CRITERIOS DE EVALUACIÓN/RÚBRICA DE EVALUACIÓN

Reconoce y maneja la nomenclatura de los aromáticos


Determina las propiedades física y químicas de los aromáticos

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