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En 2015 lanzó su segundo álbum de estudio, Pretty Boy, Dirty Boy,4 el que
ingresó en el número uno del listado principal de álbumes latinos de
Billboard, y consta de los sencillos «Borró cassette», «El perdedor» y «Sin
contrato».5 En 2014 y 2015 fungió como juez y entrenador en La voz Kids y
en octubre de 2015 salió al mercado su primera línea de ropa.6
A fines de ese mismo año es confirmado como artista y jurado para el Festival
de Viña del Mar 2017, en las mismas fechas en las que se lanza «Chantaje»,
su sencillo más exitoso hasta el momento, en el que colabora junto a la
cantante colombiana Shakira.11
En marzo de 2018, Maluma fue convocado para interpretar la versión en
español de la canción "Colors", el himno para la Copa Mundial de Fútbol 2018
presentado por Coca-Cola. La canción en inglés es interpretada por el artista
estadounidense Jason Derulo. Estaba planeado que ambos artistas
participarían de la ceremonia de inauguración del evento deportivo, donde
interpretarían la canción, el día 14 de junio de 2018 en el estadio de Luzhniki,
en Moscú.12 Finalmente, no participaron de la misma