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CONTROL DE AYUDANTÍA

Fundamentos de Química Orgánica

9/06/14

1. En el diagrama se muestran las relaciones de E de tres ácidos AH, BH y CH y sus bases


conjugadas.

- + - + - +
A + H B + H C + H

Energía G A  GB G C
BH
AH
CH

a. ¿Cuál es el ácido más fuerte? Justifique brevemente


b. ¿Qué ácido será termodinámicamente más estable? Indique criterio que usó para su elección.
c. ¿Qué base será más estable termodinámicamente? ¿Por qué?
d. Para la secuencia de reacción : A B C D se tiene los siguientes valores de
Energía libre:

Gº G±
A B 10 20
B C 5 15
C D -10 5
a. Represente en un diagrama de E la secuencia completa, usando los valores de la Tabla
b. Indique las posiciones de A, B C y D en el diagrama
c. ¿Qué etapa controla la velocidad?
d. Determine el valor de G± y el de Gº para la reacción completa.

2. Se encuentran los siguientes valores de pKa para el H unido a N en los compuestos:

NH2
NH2
H
O N
O

+
N -
O O
pKa 27 9,6 18

a. ¿Cuál será la base más fuerte? Criterio breve.


b. Justifique la diferencia de pK a entre la fenilamina y las otras dos en términos de
estabilidad de la base conjugada.

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