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PRUEBAS DE ALCOHOLES

Luis Miguel Hernández Parra1 & Edwin Gaitán Oyola2

Facultad De Ciencias Básicas, Programa De Química, Universidad De La Amazonia. Florencia-Caquetá-


Colombia Agosto de 2018

Resumen

Se determinaron las propiedades químicas de los alcoholes y fenoles realizando las siguientes pruebas: solubilidad,
acides, reacción con sodio metálico, reacción con CHI 3, oxidación con KMnO4 y NaCr2O7, reacción con ácido salicílico y
reacción del acetato de metilo. Los compuestos analizados fueron (Etanol, Butanol, Sec-butanol, Terct-butanol, Fenol, β-
naftol) Se observó poca solubilidad en agua de los fenoles y alcoholes menos sustituidos, las oxidaciones se favorecen en
medio básico y la velocidad de reacción se vio afectada por el tipo de alcohol involucrado en cada proceso.

Palabras claves: Alcoholes, Fenoles, prueba de Lucas

Abstract

The chemical properties of the alcohols and phenols were determined by carrying out the following tests: solubility, acid,
Lucas reaction, reaction with CHI 3, oxidation with KMnO4 and NaCr2O7, reaction with NaSO4, reaction with salicylic acid
and reaction of methyl acetate. The analyzed compounds were (Ethanol, Butanol, Sec-butanol, Ter-butanol, Phenol, β-
naphthol) Little solubility in water of phenols and less substituted alcohols was observed, oxidations are favored in basic
medium and the reaction rate is He was affected by the type of alcohol involved in each process.

Keywords: Alcohols, Phenols, Lucas test


________________________________________________________________________________________
Prueba del CHI3

Metodología Se tomó 1 ml de cada muestra en un tubo de ensayo


junto con 3 ml de H2O y 4 ml de una solución 10% de
Prueba de solubilidad yodo en yoduro de potasio, se adiciono gota a gota una
Se utilizó agua como solvente en todos los ensayos, las solución de NaOH al 10 % y se suministró calor al
proporciones fueron 5 gotas de cada especie de alcohol sistema durante 2 minutos.
y fenol en 1 ml de H2O adicionalmente se agregaron 5 Oxidación con KMnO4
gotas de una solución K2CO3 al 10%.
Se preparó una solución muestra con 1 ml de metanol y
Prueba de acides 9 ml de agua, se tomó 1 ml de ésta en 3 tubos de ensayo
Se agregaron 5 gotas de cada muestra en un tubo de variando el pH en el medio de reacción y se adiciono 3
ensayo y se adiciono 5 gotas de una solución de NaOH gotas de una solución de KMnO4 al 1 %
al 10 % Oxidación con NaCr2O7

Se tomaron 5 gotas de cada muestra en tubos de ensayo


y se adicionaron 3 gotas de una solución NaCr2O7 al 10
%, las reacciones se llevaron a cabo en un medio acido.
Reacción con sodio metálico
Prueba con ácido salicílico
Se tomaron 5 gotas de cada muestra en un tubo de
ensayo y se adiciono un granulo de sodio metálico.
1
Se preparó una mezcla de muestra con 0,2 g de ácido Resultados
salicílico y se calentó durante 3 minutos, se adiciono 3
ml de H2O. Prueba de solubilidad

Reacción con acetato de metilo En la tabla 1 se muestra las observaciones durante la


prueba de solubilidad a cada muestra analizada
Se tomaron 10 gotas de muestra y se adicionaron 5 gotas
de ácido acético glacial y 5 gotas de ácido sulfúrico. Se
calentó al baño maría y se enfrió en una solución de
salmuera fría.

Tabla 1. Solubilidad de los alcoholes analizado

coloidales.
Disolvente Soluto Estructura Solubilidad Evidencia
H2O etanol CH3 -CH2OH soluble Sec-butanol una fase Burbujeo lento, durante el
H2O butanol CH3CH2CH2CH2OH insoluble dos fases transcurso de la reacción
H2O sec-butanol CH3-CHOH-CH2CH3 soluble una fase se propiciaba la disolución
del metal
(H₃C)₃-OH Ter-butanol Burbujeo lento, durante el
H2O ter-butanol soluble una fase transcurso de la reacción
se propiciaba la disolución
H2O fenol insoluble dos fases del metal
formación de partículas
H2O β-naftol reacción
coloidales de color blanco
Prueba del CHI3

Prueba de acidez En la tabla 4 se muestran las observaciones de la prueba


con la solución de yodo en yoduro de potasio.
En la tabla 2 se muestra lo observado durante la prueba
Tabla 4. Resultados de la prueba del yodoformo
de acidez.
Tabla 2. resultados de la prueba de acidez Muestra Observación
Etanol Solución translucida
Muestra Observación formación de partículas
coloidales en baja
Butanol No se apreciaron cambios cantidad.

Butanol Solución translucida de


Ciclohexanol No se apreciaron cambios una sola fase, ligero tono
amarillo

Fenol Cambio de color de Sec-butanol formación de partículas


translucido a amarillo claro coloidales suspendidas y
un precipitado de color
amarillo
β-naftol Cambio de color de
translucido a naranja claro Ter-butanol Solución translucida de
una sola fase, ligero tono
amarillo

Oxidación con KMnO4

Reacción con sodio metálico En la tabla 5 se muestra lo observado durante la


oxidación con KMnO4.
En la tabla 3 se muestra lo observado durante la Reacción
Tabla 5. Resultados de la oxidación con KMnO4
con sodio metálico
Tabla 3. Resultados de la prueba de Lucas Muestra Medio Observación
Cambio en la
Muestra Observación Básico coloración de la
Etanol Burbujeo rápido, mezcla 1 ml de NaOH al 10% solución de violeta a
de una fase. metanol + 9ml marrón
Butanol Burbujeo más intenso que de H2O
Acido No se notaron
en el etanol, mezcla en
H2SO4 al 10% cambios
solución con partículas

2
Neutro tiene la capacidad de formar fácilmente puentes de
No se notaron
solución
cambios hidrogeno con la molécula de agua a partir de su grupo
muestra hidroxilo y adquiere una alta solubilidad. A pesar que el
butanol posee una terminación hidrofilica el resto de la
molécula es totalmente hidrofobica y por su tamaño se
Oxidación con NaCr2O7
imposibilita la solubilidad con moléculas
En la tabla 6 se muestra lo observado durante la mayoritariamente polares como el H2O, en las demás
oxidación con NaCr2O7 los tres ensayos se realizaron en moléculas lineales (sec-butanol, ter-butanol) la ubicación
medio acido utilizando 3 gotas de ácido sulfúrico del grupo funcional propicia la solubilidad por la
concentrado. distribución de la parte hidrofobica. Por su parte en los
fenoles la proporción de molécula capaz de formar los
puentes es mínima comparada con el tamaño del anillo.
Tabla 6. Resultados de la oxidación con NaCr2O7
[1]
Muestra Observación Prueba de acidez
Butanol Cambio en la
coloración de La acidez de los alcoholes y fenoles depende de cuan
translucido a estables son los productos de la desprotonación (bases
naranja, mezcla de
dos fases. conjugadas), por ello no se observaron cambios
significativos en las muestras de butanol y ciclohexanol
Sec-butanol Cambio en la ya que las estructuras de los iones alcóxido formados
coloración de son inestables. Por el contrario los anillos aromáticos de
translucido a
naranja, mezcla de los iones alcóxido formados en la desprotonación de los
una fase. fenoles, por resonancia estabilizan las cargas y se
adquiere una mayor estabilidad Figura 1. [2]
Ter-butanol Cambio en la
coloración de
translucido a naranja
Figura 1. Estabilización de carga del ion alcóxido
derivado del fenol
Prueba con ácido salicílico

Se percibieron olores característicos desprendidos por


las soluciones, el recipiente en que se encontraba la
muestra de metanol fue el que proporciono un olor más
intenso

Prueba del acetato de metilo

En la tabla 7 se muestra lo observado durante la reacción


de las muestras con ácido acético glacial en presencia de
ácido sulfúrico. Tomado de www.uam.es

Tabla 7. Resultados de la prueba del acetato de metilo Reacción con sodio metálico

Muestra Observación El Na es un metal alcalino electropositivo y su tendencia


a perder su último electrón le confiere una alta
Metanol Reacción exotérmica reactividad, con un potencial estándar de reducción de
olor caracteristico -2,71 V se propicia la desprotonación del grupo
hidroxilo y la posterior reducción del hidrón liberado
Etanol Reacción exotérmica
olor característico como H2(g) formando así los alcóxidos correspondientes.
intenso. La velocidad de reacción depende de la disponibilidad
espacial del grupo hidroxilo y de la estabilidad del ion
alcóxido de acuerdo con las observaciones el etanol y el
Discusión metanol son más ácidos que el sec-butanol y el ter-
Prueba de solubilidad butanol.

Esta propiedad física depende directamente de la Prueba del CHI3


estructura de la especie en cuestión, el etanol al ser una El sólido de color amarillo observado durante la
molécula de menor tamaño comparada con la de butanol reacción con sec-butanol corresponde a cristales de CHI3
3
formados por la halogenación consecutiva de la Figura 3. Estructura del ácido fórmico
metilcetona derivada de la oxidación del alcohol. De
acuerdo a esto las partículas coloidales observadas en la
muestra de metanol se atribuyen a contaminación de la
misma o a errores en el procedimiento experimental ya
que el único medio posible de formación de metilcetona Oxidación con NaCr2O7
era el sec-butanol. El mecanismo de formación del CHI 3
se muestra en la Figura 2. La solución se mantuvo de color naranja, de acuerdo con
The pigment compendium: a dictionary of historical pigments.
Oxidación con KMnO4 El color del óxido de cromo (Cr 2O3) es verde. Por lo
tanto se deduce que no se dio la reducción del Cr 6+ a
La oxidación del metanol se favoreció en medio básico Cr3+ las posibles razones son contaminación de reactivos
esto se deduce debido al cambio en la coloración de la errores sistemáticos o que el medio de reacción no era el
solución que corresponde a la reducción del Mn+7 a adecuado para que se diera el proceso.
Mn+4, el posible producto de la reacción es el ácido
fórmico Figura 3 derivado de la oxidación consecutiva
del metanol.

Figura 2. Mecanismo de formación de CHI3 a partir de un alcohol secundario

H
O
R C CH3 I2/KI, NaOH
C
R CH3
OH

O O- O O
I I
C C C C
R CH2 R CH2 R CH2 R CI3

H -OH I

O -OH O O
-CI
3
CHI3
C C C Yodoformo
R CI3 R O H R O- +Na (Precipitado amarillo)

Tomado de la guía de laboratorio de química orgánica II de la Uniamazonia

Prueba con ácido salicílico

Durante la reacción se dio un ataque nucleofilico en que metanol ocurre una reacción análoga y se adiciona el
el hidrogeno del grupo hidroxilo de la molécula de metilo correspondiente.
alcohol es atacado por el oxígeno del grupo hidroxilo
Figura 3. Reacción de formación de salicilato de metilo
del ácido salicílico y se forma una molécula de agua y el
alcóxido, posteriormente el ion alcóxido ataca al
carbocatión que se formó con la pérdida del hidroxilo y
de ese modo se adiciona a la molécula para formar el
salicilato de metilo Figura 3. Con el etanol no se observó
reacción.

Prueba del acetato Tomado de slide player [4]


El olor percibido corresponde a la presencia del acetato
de etilo Durante la reacción se dio un ataque
nucleofilico en que el hidrogeno del grupo hidroxilo de
la molécula de alcohol es atacado por el oxígeno del
grupo hidroxilo del ácido acético y se forma una
molécula de agua y el alcóxido, posteriormente el ion
alcóxido ataca al carbocatión que se formó con la
pérdida del hidroxilo y de ese modo se adiciona a la
molécula para formar el acetato de etilo Figura 4. Con el
4
Figura 4. Reacción de formación del acetato de metilo fácilmente o menos que la del sodio con agua? Qué
tipo de compuesto es el n-butóxido de sodio?
Rta.
2C4H10O(l) + 2Na (s)  2Na+-OC4H9 (l) +H2 (g)
El alcóxido de sodio es una base, la reacción con el
agua es más rápida ya que los productos formados
son más estables y la fortaleza de la base conjugada
[5] es mayor.

Cuestionario d) Compare la velocidad de reacción hacia el sodio


a) Escriba la fórmula para indicar la estructura probable metálico de los alcoholes butílicos primarios,
de las moléculas coasociadas etanol-agua en secundarios y terciarios. Podría usted explicar el
disolución de etanol-agua. ¿Cómo funciona el orden de reactividad observado con base en la
carbonato de potasio para decrecer la solubilidad? estructura? Cuál es la base más fuerte, el ión n-
Podría usted sugerir alguna razón para explicar por butóxido, el ión sec-butóxido o el ión ter-butóxido?
qué un anión divalente debería ser particularmente
efectivo? Rta.
De acuerdo a las observaciones la reactividad de los
Rta. isómeros del n-butanol frente a sodio metálico es
Figura 5. Interacción etanol agua en solución menor, se deduce por lo mencionado que la base
más fuerte es el n-butóxido de sodio

e) ¿A qué rango general de pH es el permanganato de


potasio el agente oxidante más fuerte hacia el
metanol? Esta esto de acuerdo con lo que usted
conoce acerca de los potenciales relativos de
oxidación del permanganato de potasio en medio
ácido H3O+ y básico OH- . Escriba ecuaciones
balanceadas para las reacciones implicadas.
[6]

El carbonato de potasio se disocia en solución acuosa Rta.


en sus iones constituyentes K + y CO32-, se da entonces Se favoreció la reducción del metanol en
un proceso de hidratación a causa de la carga iónica medio básico, el KMnO4 es un oxidante
de los mismos y la disponibilidad de moléculas de versátil el rango de pH condiciona la el
agua para formar puentes de hidrogeno con el etanol cambio en el estado de oxidación y con
disminuye considerablemente dependiendo de la ello la cantidad de electrones
concentración de la sal en la mezcla. transferido en la reacción.

MnO4-(ac) + 2H2O(l) + 3e-  MnO2 + 4OH(ac) –


b) De los tres alcoholes butilicos isoméricos ensayados,
primario, secundario y terciario, cual es más soluble
en agua? Y ¿cuál es menos soluble? Este orden se f) Compare la facilidad relativa de oxidación de
mantiene generalmente para una serie de alcoholes los alcoholes butílicos primarios, secundario y
isoméricos primarios, secundarios y terciarios. terciario, hacia el dicromato en medio ácido.
¿Podría usted ofrecer alguna explicación de este ¿podría ser predicho, en parte, este orden de
hecho? reactividad?

Rta. Rta.
Consiste en la ubicación del grupo hidroxilo ya que No se observaron cambios
éste es el responsable de la solubilidad en agua. En el significativos en las muestras,
butanol la parte hidrofobica de la molécula está
teóricamente el dicromato de potasio
ubicada en un extremo solamente por ello no se
observó solubilidad, caso contrario de los demás es un oxidante fuerte por lo tanto era
isómeros en que la distribución atómica de la de esperarse una oxidación de los
molécula está más equilibrada y fueron miscibles. alcoholes involucrados.

c) Escriba la ecuación balanceada para la reacción del


sodio con n-butanol. Ocurrirá esta reacción más
5
g) Cuál entre el etanol absoluto o el etanol al 95 % V/V, [1] https://www.uam.es/departamentos/ciencias/
es un disolvente mejor para sustancias iónica? ¿y qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html
para sustancias covalentes no polares?
[2] https://www.uam.es/departamentos/ciencias/
Rta. qorg/docencia_red/qo/l14/fenol2.html
Para sustancias iónicas el etanol al 95 % ya que
[3] Eastaugh, Nicholas; Chaplin, Tracey; Siddall, Ruth
las moléculas de agua altamente polares
(2004). The pigment compendium: a dictionary of
pueden mejorar la solubilidad, por el contrario historical pigments. Butterworth-Heinemann.
el etanol absoluto podría ser un buen disolvente p. 391. 
para sustancias no polares.
[4] https://slideplayer.es/slide/148316
h) Explique, con base en factores inductivo, resonante y
estérico, el orden decreciente de acidez para las [5] https://curiosoando.com/cual-es-la-funcion-
sustancias que siguen: del-acido-sulfurico-en-la-esterificacion

Rta. [6] http://www.genomasur.com/


La fuerza acida depende de la estabilidad de la
estructura formada después de la desprotonación,
tal estabilidad a su vez depende de las opciones de
des localizar la carga negativa resultante. Por ende
la primera
molécula posee mayor acidez y disminuye a
medida que la deslocalización de la carga se limita
al perder densidad electrónica y tenerse menor
distribución.
OH OH OH

O2N NO2 CH3

> > CH3 (CH2)6 OH >


> H3C C OH

CH3

Conclusión NO2 NO2

La reactividad de los alcoholes depende principalmente


de los aspectos estructurales como se observó en la
prueba de solubilidad. Adicionalmente durante la
oxidación se pueden obtener productos de acuerdo a la
estructura del precursor, también son utilizados en
síntesis de ácidos carboxílicos aldehídos y cetonas.
Seguidamente como en todas las reacciones químicas es
importante el control de los medios de reacción para
propiciar la formación de un producto deseado.

Bibliografía

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