ACTIVIDADES PREVIAS

 CARBANIONES
La formación de carbaniones es de gran importancia debido a su participación
en una gran variedad de reacciones con utilidad sintética. Formación de
enlaces carbono-carbono. Reacciones importantes en la producción de
muchas sustancias químicas hechas por el hombre, como las drogas y
plásticos.

 REACCION
GLOBAL

 MECANISMO DE REACCION

 CARBANIONES FORMACIÓN
El método más general,
consiste en la abstracción de
un átomo o grupo X unido a
un carbono, dejando el par de
electrones del enlace.
Normalmente el grupo que se abstrae es un protón, aunque se conocen otros
como cloro.

La tendencia de los alcanos a perder un protón es baja debido a que la acidez es

pequeña.

 ESTABILIDAD

CARBANIONES

 Influencias estructurales: por acidez del mismo como por estabilización de

la carga generada. Los factores estructurales que estabilizan los
carbaniones son:
A) Incremento del carácter s del orbital del carbono que soporta la carga
negativa: orden de acidez relativa:

B) Efecto inductivo atrayente de electrones : dejan una carga parcial positiva

sobre el hidrogeno, además hacen que el carbanión resultante sea más
estable. El HCF3 con pka=28 y el HC (CF3) pka=11, ambos más ácidos
respecto del metano (pka= 43), a pesar de que el efecto –I se pierde con la
distancia es mayor la influencia de los 9 átomos de F en conjunto por ello el
HC (CF3) es más ácido.
 C) Efecto inductivo atrayente de electrones: Para el caso del -CCl3 a partir del
HCCl3, el efecto inductivo es menos pronunciado, se ve compensado por la
posibilidad de que el carbanión se deslocalice parcialmente sobre los
orbitales d del Cl.

Cl Cl -H Cl - Cl
C

Cl
Cl

Un

efecto +I desestabiliza la carga negativa, por lo que a mayor número de

sustituyentes dadores (alquilo, aminas, éteres), carbanión más desestabilizado:

Esta secuencia es la contraria a los radicales y a los carbocationes.

D) Conjugación del par electrónico del carbanión con un enlace múltiple:
Deslocalización de la carga negativa por efecto –M mediante grupos como:
CN, C=O, NO2, CO2Et, etc.:
El grupo que crea mayor efecto –M es el grupo nitro, tiene una carga negativa
sobre el N. Las disoluciones de CH (NO 2)3 son tan acidas como las de HCl.