REPORTE

Practica # 6: Propiedades Químicas de Aldehídos y Cetonas

Objetivo
Comprobar que los aldehídos y cetonas son sustancias muy reactivas al efectuar
reacciones de identificación
Introducción
Los aldehídos y cetonas tienen numerosas y variadas reacciones, las cuales
corresponden al grupo carbonilo. Las posiciones del grupo carbonilo, al extremo
de la cadena en los aldehídos y en la cadena para las cetonas, supone un cierto
número de diferencias, suficientes para justificar la distinción de las dos funciones.
Los aldehídos y cetonas son sustancias muy reactivas. Se polimerizan, se
condensan, forman derivados de adición, se puede reducir y, en el caso de los
aldehídos, se oxidan con mucha facilidad. Los aldehídos y cetonas se condensan
con la hidracina y sus derivados (fenilhidracina, p-nitrofenilhidracina, 2,4,
dinitrofenilhidracina, etc.) lo mismo que con la semicarbazida y la hidroxilamina,
dando compuestos sólidos de puntos de fusión diferentes, los cuales son
empleados para su identificación.
Procedimiento
Se siguió el procedimiento descrito en la práctica número 6 del Manual de Laboratorio de
Química Orgánica 2017 del Instituto Tecnológico de Sonora.

Resultados y discusión
Los aldehídos y las cetonas son de la clase de compuestos que más se
encuentran en estado natural. Estos tipos de compuestos químicos tienen ciertas
características: los aldehídos se nombran reemplazando la terminación –o del
nombre del alcano correspondiente por –al. La cadena principal debe contener al
grupo –CHO y el carbono del –CHO se numera como carbono 1. Las cetonas se
nombran reemplazando la terminación –o del nombre del alcano correspondiente
por –ona. La cadena principal es la más larga que contiene al grupo cetona, y la
numeración comienza en el extremo más cercano al carbono del carbonilo.
(McMurry, 2010)
Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo C=O, y a menudo se
denominan colectivamente compuestos carbonilicos, por lo que no es de
sorprenderse que sus propiedades se asemejen, aun así son diferentes.
(Morrison, Boyd, 1998)
 Estructura de los Aldehídos Estructura de las Cetonas
A partir de distintos aldehídos: formaldehido y acetaldehído, y cetonas: acetona,
utilizados en la práctica se generaron diferentes reacciones típicas con estos
compuestos. Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres
tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

a) Experimento # 1 con reactivo de Schiff.

El reactivo de Shiff es incoloro o rosa tenue. Cuando reacciona con un aldehído,

se origina una coloración violeta oscuro, Por otra parte, las cetonas tienden a da
solo una tonalidad rosada con el reactivo de Shiff. A veces, cuando un supuesto
aldehído no da un resultado positivo, puede ser a causa de la insolubilidad del
compuesto carbonilico. (Durst, Gokel, 1985)
 Formaldehido
Al agregar el reactivo de Schiff al formaldehido, se observó una
coloración rosa, en la parte superior del tubo un pequeño
precipitado del color de la sustancias. La prueba es positiva,
comprobando la detección de un aldehído. La adición nucleofílica
debido a la resonancia del grupo carbonilo (Geocities, 2011)

R-CHO + 2Cu +OH  RCOOH + CuO2 + H2O

Mecanismo de reacción de un aldehído

El ácido peryódico rompe la unión entre carbonos con hidroxilos adyacentes, y
forma grupos aldehído. El reactivo de Schiff reacciona con los aldehídos para dar
una coloración característica (Autor Desconocido, 2009).

 Acetaldehído
Al agregar el reactivo de Schiff al acetaldehído, se observó una
muy lenta coloración rosa, y a diferencia del formaldehido no se
observó en la parte superior del tubo un precipitado del color de la
sustancias. La prueba es positiva, comprobando la detección de
un aldehído. La adición nucleofílica debido a la resonancia del
grupo carbonilo

R-CHO + 2Cu +OH  RCOOH + CuO2 + H2O

 Ciclohexanona
Al agregar el reactivo de Schiff al ciclohexanona, se observó
pequeñas partículas en el compuesto, su coloración siguió igual,
transparente. Al ser una cetona es imposible que reaccione con el
reactivo de Schiff, por lo tanto la prueba es negativa. Además hay
un fenómeno llamado impedimento esférico, debido a que la
cetona se encuentra entre la cadena hay un “impedimento” o
retraso de la interferencia en el espacio, por lo que le es imposible
que de actué con el reactivo de Schiff.

b) Experimento # 2. Reacción con el reactivo de Fehling

Prueba química que detecta azucares reductores y aldehídos en solución, descrito

por el químico alemán H. C. von Fehling (1812-1885). La solución de Fehling
consiste en dos partes: la solución A de Fehling (solución de sulfato II de cobre) y
la solución B de Fehling (solución alcalina de tartrato sódico, 2, 3
dihidroxibutanodioato), que en cantidades iguales se añaden a la solución a
controlar. Tras la ebullición, el resultado positivo se indica por la formación de un
precipitado rojo ladrillo debido al oxido de cobre I. (Oxford University Press, 1998)
 Formaldehido
Al agregar ambos reactivos, el compuesto se tornó a una
coloración de azul intenso. Después de ebullir por 10 minutos
aprox. Su coloración fue de rojo claro. Dando la prueba positivo. El
formaldehído se oxida a ácido fórmico; los iones cúpricos (Cu ++)
se reducen a iones Cu2O (oxido cuproso) (Cu+). Cabe mencionar
 que el calor Δ es un catalizador que acelera la reacción, ya que
esta sucede muy lentamente.

 Acetaldehído
Al agregar ambos reactivos, en el compuesto se observó una
separación de fases de coloración: en la parte superior era de un
color transparente, luego un azul intento y un azul claro la parte
inferior del tubo. Después de ebullir por 10 minutos aprox. Su
coloración lenta de amarillo a rojo. Dando la prueba positivo. El
formaldehído se oxida a ácido fórmico; los iones cúpricos (Cu ++)
se reducen a iones Cu2O (oxido cuproso) (Cu+).

El Acetaldehído se oxida a Ácido Acético y los iones Cúpricos

(Cu+2) se reducen a iones Cuprosos (Cu +). (Donoso, Valverde,
2009)
Cabe mencionar que el calor Δ es un catalizador que acelera la
reacción, ya que esta sucede muy lentamente.

 Agua
Al agregar ambos reactivos, en el compuesto se observó una
coloración azul intenso, más fuerte que los dos anteriores. Pero al
momento de la ebullición este siguió igual debido a diferencia del
resto de los compuestos, este no contiene el grupo carbonilo
(C=O), por lo tanto no va a reaccionar.

c) Experimento # 3. Espejo de plata (Reactivo de Tollens)

La facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos proporciona una
forma sencilla de distinguirlos de las cetonas. Este reactivo contiene un ión
diaminaplata Ag(NH3)2+. La oxidación del aldehído va acompañada por reducción
del ión plata a plata elemental (en forma de espejo). Esta reacción es de utilidad
en síntesis donde los aldehídos son más accesibles que los ácidos
correspondientes; en especial en la síntesis de ácidos no saturados con aldehídos
no saturados obtenidos mediante la condensación aldólica, donde se aprovecha el
hecho de que el reactivo de Tollens no ataca dobles enlaces carbono- carbono
(Morrison, Boyd, 1998)

 Formaldehído
Al agregar el reactivo de Tollens, esta se tornó de una coloración
negro oscuro, además se sometió a una ebullición de aprox. 10
minutos donde se formó un sólido plateado, similar a un espejo.
Esta reacción es similar a la Fehling, en este caso se oxidó el ión
Plata.

 Acetaldehído
Al agregar el reactivo de Tollens, esta se tornó de una coloración
negro - plateado oscuro, además se sometió a una ebullición de
aprox. 10 minutos donde se formó un sólido plateado en el tubo de
ensayo, similar a un espejo: fenómeno llamado espejo de plata. El
líquido donde estaba el precipitado era de color amarillo. Esta
reacción es similar a la Fehling, en este caso se oxidó el ión Plata.

 Acetona
Al agregar el reactivo de Tollens, esta se tornó de una coloración
más oscura- plateada que las dos anteriores pero siguió igual en
la ebullición y después de esta. Esto paso debido a que el reactivo
Tollens es un agente oxidante débil, y no posee hidrógenos por lo
que no se da la oxidación con un agente oxidante débil.
(Leira,2013)

d) Experimento # 4. Oxidación con permanganato de potasio diluido

 Formaldehído
Al Agregar la solución de KMnO 4, esta tuvo una coloración café
oscuro. Al reaccionar con un oxidante fuerte como el
permanganato de potasio se produce un ácido carboxílico, como
se observa en la reacción:
  Acetaldehído
Al Agregar la solución de KMnO 4, esta tuvo una coloración café
oscuro. También al ser un aldehído sucede el mismo proceso,
reacciona con un oxidante fuerte como el permanganato de
potasio se produce un ácido carboxílico, como se observa en la
reacción:

 Acetona
Al Agregar la solución de KMnO 4, esta tuvo una coloración violeta-
purpura. En este caso no reaccionó debido a un fenómeno
llamado impedimento estérico ya que el grupo carbonilo se
encuentra en medio de la cadena; dos radicales. Lo que lo hace
no reactivo.

e) Experimento # 5. Polimerización

 Acetaldehído
Con la ayuda de un catalizador acido, en este casi el H2SO4 y Δ
-° frio, se polimeriza, es decir, es una reacción que posee
funcionalidad capaz de repetir sus unidades estructurales. La
polimerización abarca la combinación de un número de moléculas
iguales (repetición) que forman una molécula única, por lo tanto,
un polímero es una sustancia capaz de ser degradada por una
reacción inversa. (Marvel, 1962)
Conclusión
Se demostró de manera práctica las propiedades químicas tanto del grupo de los
aldehídos y cetonas mediante distintas reacciones de identificación gracias al
grupo carbonilo que ambas manifiestan, a pesar de ser similares presentan
grandes diferencias como se observó a lo largo del ensayo con los reactivos.

Cuestionario
 Presente las reacciones químicas de los ensayos efectuados.

R-CHO + 2Cu +OH  RCOOH + CuO2 + H2O

  Investigue algunos compuestos biológicos que presenten el grupo aldehído
o cetónico.
En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, este puede ser un grupo
aldehído (-CHO) o cetónico (-C=O-). Así pues, los glúcidos pueden definirse como
polihidroxialdehido o polihidroxicetonas.
Fuente: http://www.lourdes-luengo.es/biologia/glucidos.html
 Compare las propiedades químicas entre aldehídos y cetonas.

Los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente,

muestran propiedades químicas similares; sin embargo, difieren significativamente
en una propiedad química —la susceptibilidad a la oxidación—. Esta reacción
permite diferenciar los aldehídos de las cetonas. Los aldehídos se oxidan
fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves. Bajo estas mismas
condiciones de reacción las cetonas no se oxidan. Para oxidar los aldehídos a
ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente oxidante como el KMnO 4
(permanganato de potasio y el K2Cr2O7 (dicromato de potasio). Dos ejemplos de
reacciones de oxidación de aldehídos son: la oxidación de butiraldehído a ácido
butírico y la oxidación de benzaldehído a ácido benzoico.

Además las cetonas se reducen a alcoholes secundarios, y los aldehídos se

reducen a alcoholes primarios.

Fuente: http://medicina.usac.edu.gt/quimica/Carbonilo/Propiedades_Qu_micas.htm

Bibliografía
Autor Desconocido, Métodos de Tinción 2009:
https://www.slideshare.net/scss/metodos-de-tincion-1988974?
ref=&smtNoRedir=1
Geocities. Aldehidos y Cetonas, 2011:
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_6.pdf
 H.D. Durst y G.W. Gokel, Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté S.A.,
1985.
Leira, A., Reconocimiento de Aldehidos y Cetonas, 2013:
https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-de-
aldehdos-y-cetonas

Marvel, C.S., Introducción a la Química Orgánica de Las Macromoleculas de

Sintesis, Ed. Reverté, S.A de C.V., 1962.
McMurry, J., Química Orgánica, 7ª. Edición, México, Ed. Cengage Learning
Editores, S.A. de C.V., 2010.
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison
Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
Oxford University Press, Diccionario de Biología, Ed. Complutense, S.A. de C.V.,
1998.
Donoso, V y Valverde, E., Reactivos de Tollens y Fehling, Ed. Universidad
Tecnológica Metropolitana., 2009.:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-
iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-
2010/e7---e8/e8a/e8a