ARTICULO

PROPIEDADES FISICAS Y CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

DE ACUERDO CON SU SOLUBILIDAD
Karen Milena López Amariz 1, Jeison Sair Poveda Plata 2, Melkin Steduar Guillin Baldion 3
1
Programa de Química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona, Kilómetro 1, Vía a Bucaramanga,

Pamplona- Colombia

RESUMEN

La práctica consistió en identificar las propiedades físicas de las sustancias mediante la determinación del punto de
ebullición y el punto de fusión, con el fin de corregir las temperaturas de ebullición de acuerdo con las variaciones
de la presión atmosférica, de manera que se pudiera determinar la pureza de algunos sólidos y líquidos por sus
respectivos puntos, dando como resultado la variación de los puntos según las impurezas presentes en cada sustancia.
Por otra parte, aprender a clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional por medio de pruebas de
solubilidad, dando como resultado la relación de las polaridades entre diferentes compuestos, conociendo las fuerzas
de interacción moleculares.
PALABRAS CLAVES Propiedades físicas, punto de ebullición, punto de fusión, solubilidad, compuestos orgánicos,
temperatura.

ABSTRACT

The practice consisted of identifying the physical properties of the substances by determining the boiling point and the
melting point, in order to correct the boiling temperatures according to the variations in atmospheric pressure, so that the
purity of some solids and liquids by their respective points, resulting in the variation of the points according to the impurities
present in each substance. On the other hand, learn to classify organic compounds according to their functional group by
means of solubility tests, resulting in the relationship of the polarities between different compounds, knowing the molecular
interaction forces.
KEYWORDS KEYWORDS Physical properties, boiling point, melting point, solubility, organic compounds, temperature.

INTRODUCCIÓN.
Las sustancias del mundo real, tal y como las percibimos
con nuestros sentidos, se caracterizan por sus propiedades
físicas o químicas, es decir, cómo reaccionan a los
cambios que se realicen sobre ellas. Se pueden definir las
propiedades físicas de un objeto mediante la observación
y la medición, dichas propiedades se caracterizan por ser
visibles y propias de una sustancia, estas pueden ser
medidas y no producen nuevas sustancias químicas.
Algunas de las propiedades físicas que podemos
encontrar se manifiestan de diferentes maneras: En el
1
E-mail address:
estado físico (sólido líquido, gaseoso o plasma); olor
(fragante, frutal, químico, mentolado, dulce, leñoso,
podrido, cítrico, etc.); sabor (salado, ácido, amargo,
dulce, picante); densidad (relación entre masa y
volumen); viscosidad (resistencia en la fluidez de un
líquido); maleabilidad (flexibilidad); temperatura de
ebullición (temperatura necesaria para que lo líquido se
vuelva gaseoso); punto de fusión (temperatura necesaria
para que los sólidos se fundan y los líquidos se
solidifiquen); conductividad( capacidad de conducir

algún tipo de energía); solubilidad (capacidad de una
sustancia de disolverse en otra, etc.).[1]
El punto de fusión se refiere a la temperatura en la cual
una sustancia pasa de un estado sólido a un estado líquido.
Es decir, la sustancia sólida se calienta al punto tal que,
su estado físico cambia de sólido a líquido, es decir se
funde. Se conoce el punto de fusión como una propiedad
física intensiva de la materia; esto quiere decir que no está
ligada a la cantidad de sustancia o al tamaño del cuerpo.
En el proceso de fusión, la materia sólida comienza a
calentarse hasta alcanzar el punto de fusión, momento en
el cual se produce su cambio de estado. [2]
El punto de fusión también es empleado en diversos
análisis químicos como un indicador del nivel de
pureza de una sustancia, siendo que, cuanto mayor sea la
pureza, más alto será el punto de fusión y menor la escala
de variación. Durante el proceso de cambio de estado de
una substancia pura, la temperatura se mantiene constante
puesto que todo el calor se emplea en el proceso de fusión.
Por esto el punto de fusión de las sustancias puras es
definido y reproducible, y puede ser utilizado para la
identificación de un producto, si dicho producto ha sido
previamente descrito. [3]
El punto de ebullición se conoce como
aquella temperatura a la cual la presión de vapor de una
sustancia iguala a la presión atmosférica externa, es decir,
cuando se produce el paso de una sustancia en estado
líquido al gaseoso de manera tumultuosa. De hecho, una
vez alcanzado el punto de ebullición, la temperatura no
puede ascender más. El punto de ebullición ocurre en
unas condiciones de temperatura y presión determinadas.
Además, varía de sustancia en sustancia, dependiendo de
sus propiedades específicas. [4]
Dicho punto hace mención a la temperatura en la cual un
líquido hierve, la cual está vinculada a las propiedades del
líquido y no a su cantidad. La temperatura de una
sustancia o cuerpo depende de la energía cinética media
de las moléculas. A temperaturas inferiores al punto
de ebullición, solo una pequeña fracción de las moléculas
en la superficie tiene energía suficiente para romper
la tensión superficial y escapar. Este incremento de
2
E-mail address:
ARTICULO
energía constituye un intercambio de calor que da lugar
al aumento de la entropía del sistema (tendencia al
desorden de los puntos materiales que componen su
cuerpo). El punto de ebullición no puede elevarse en
forma indefinida. Conforme se aumenta la presión, la
densidad de la fase gaseosa aumenta hasta que,
finalmente, se vuelve indistinguible de la fase líquida con
la que está en equilibrio; esta es la temperatura crítica, por
encima de la cual no existe una fase líquida clara. [5]
Por otra parte, las fuerzas intermoleculares determinan las
propiedades de solubilidad de los compuestos orgánicos,
la regla general es que el semejante disuelve al semejante.
Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares
y las sustancias no polares se disuelven en disolventes no
polares. La disolución de un compuesto orgánico en un
disolvente, se conoce como un proceso en el que las
fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura,
son reemplazadas por fuerzas intermoleculares. Por
consiguiente, las fuerzas molécula-molécula en el soluto
y las fuerzas molécula-disolvente en la disolución, este a
favor de las últimas. La mayoría de compuestos orgánicos
son solubles en otros compuestos orgánicos llamados
disolventes orgánicos. La solubilidad de un compuesto
orgánico puede dar información valiosa respecto a su
composición estructural. [6]
MATERIALES Y MÉTODOS.
Reactivos
Se empleó una balanza analítica (ADVENTURER OHAUS),
reactivos como agua destilada, glicerina, etanol,
naftaleno, sacarosa, ácido benzoico, ácido acético,
cloroformo, hexano, acetanilida, naftol, aceite mineral.
Procedimiento.
En la determinación del punto de ebullición se colocó
2mL del líquido problema en el pyrex, se selló un capilar
por un extremo con ayuda del mechero, seguidamente se
Introdujo el capilar sellado en el tubo pyrex que contenía
el líquido problema (con el extremo abierto sumergido en
el líquido, tocando el fondo del tubo pyrex),
seguidamente se adicionó el aceite mineral al tubo thiele

y se armó un montaje. Se calentó gradualmente (2-
3°C/min) hasta que se observó un rosario continuo de
burbujas desprendiéndose del capilar (se suspendió el
calentamiento en ese
momento), cuando el líquido ingresó por el capilar, se
tomó la temperatura de ebullición y se repitió para los
demás líquidos.
En la determinación del punto de fusión se selló un capilar
por un extremo con ayuda del mechero, se colocó una
pequeña cantidad del sólido a tratar en el vidrio de reloj
y se introdujo en el capilar previamente sellado, se
compactó el sólido en el capilar con ayuda de un tubo
largo (lanzando el capilar dentro del tubo largo, ubicado
verticalmente apoyado en el suelo), seguidamente se
sujetó el capilar al termómetro con el hilo de cobre
asegurando que la muestra quedara a la altura del bulbo
del termómetro, se sumergió en un baño de aceite (tubo
thiele o pyrex) cuidando que el aceite no ingresara en el
capilar; se inició el calentamiento asegurándose que fuera
suave y gradual, cuando inició la fusión del sólido, se
retiró el mechero y se tomó nota de la temperatura, se
continuó con el calentamiento y se tomó nota de la
temperatura a la cual se fundió completamente el sólido
(la temperatura de fusión se reporta como un rango); y se
repitió para los demás sólidos.
En la clasificación de compuestos orgánicos de acuerdo
con su solubilidad, se colocó en un tubo de ensayo 0,2mL
o 0,1 g de la sustancia orgánica según fuera sólida o
líquida, se agregó 3mL (en porciones de 1mL) del
3
E-mail address:
ARTICULO
solvente correspondiente, se agitó vigorosamente cada
tubo, golpeando suavemente el fondo del tubo contra la
palma abierta de la mano, si el sólido no se disolvió, es
insoluble en frio; si por el contrario se disolvió es soluble
en frio, si la sustancia fue insoluble en frio, se calentó
suavemente la muestra (Baño María) con agitación
constante, manteniendo constante el volumen de solución,
se observó si hubo solubilización o no, si la hubo, el
sólido es soluble en caliente e insoluble en frío, si el
sólido fue soluble en caliente, se enfrió a temperatura
ambiente y luego se colocó en baño de hielo observando
si hay formación de cristales, se siguió el procedimiento
del esquema 1 según fueron los resultados para cada una
de las sustancias orgánicas, encontrando su solubilidad en
frio y caliente.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN.
Para la primera parte en la determinación del punto de
ebullición se registró la temperatura inicial en 20°C, al
iniciar el calentamiento se observó el burbujeo y el
ingreso del líquido por el capilar en un tiempo de 26
segundos a una temperatura de ebullición de 59°C.
Para la segunda parte en la determinación del punto de
fusión se registró la temperatura inicial en 24°C, la fusión
inició a una temperatura de 210°C en un tiempo de 9
minutos 3 segundos; el sólido se fundió completamente a
una temperatura de 223°C en un tiempo de 14 minutos 1
segundo.
 ARTICULO

Para la clasificación de compuestos orgánicos según su solubilidad se elaboró la siguiente gráfica:

Solidos

Figura 1. Clasificación del naftaleno

En la clasificación de compuestos orgánicos de acuerdo con su solubilidad el naftaleno es insoluble ya que las polaridades
de sus moléculas no se mezclan significativamente entre ellas, por lo que uno presenta polaridad y el otro no con los
diferentes reactivos usados, de manera que el sólido solo está inmerso en un líquido por lo cual sigue siendo sólido.

Figura 2. Clasificación de la sacarosa

La sacarosa es soluble en agua debido a que estas son sustancias polares, este es un compuesto molecular, lo que significa
que está compuesto de enlaces covalentes por los cuales los átomos de la molécula comparten sus electrones de valencia.
La sacarosa contiene fuerzas intermoleculares debilitadas y gracias a esta debilidad, el agua puede romper fácilmente las
uniones entre los carbohidratos que componen la sacarosa y disolverlos.

La sacarosa con éter es un compuesto insoluble debido a que la composición del éter es apolar por su simetría molecular,
por lo cual no forma interacciones electrostáticas y no pueden formar interacciones ion-dipolo y puentes de hidrogeno,
también debido a que en su naturaleza tiene cadenas mayores de cuatro carbonos.

4
E-mail address:
 ARTICULO

Figura 3. Clasificación del ácido benzoico

El ácido benzoico es insoluble en agua, bicarbonato de sodio y ácido sulfúrico debido a que posee un anillo bencénico
grande y no-polar que conforma la mayor parte de su cuerpo, unido a un grupo polar ácido más pequeño. Por lo tanto,
debería disolverse tanto en solventes polares como no polares, esto debido a su solubilidad que depende de las fuerzas
entre moléculas que se generan.

El ácido benzoico es soluble en hidróxido de sodio ya se disuelven los ácidos orgánicos ocurriendo una reacción ácido-
base, por lo cual el hidróxido de sodio pasa a ser agua y toma el protón que el ácido benzoico pierde.

Figura 4. Clasificación de la acetanilida

La acetanilida y el agua son solventes polares que se disuelven fácilmente en disolventes orgánicos, la parte aromática que
posee la acetanilida es apolar ya que la molécula es más grande y por ello no se disuelven fácilmente sus moléculas siendo
estas insolubles, con el hidróxido de sodio y el ácido clorhídrico sucede que estos disolventes son polares y su parte apolar
en la acetanilida limita la disolución.

La acetanilida con ácido sulfúrico es soluble debido a que el ácido logra romper las cadenas y producir una reacción
exotérmica.

5
E-mail address:
 ARTICULO

Figura 5. Clasificación del naftol

El naftol como alcohol es apolar por lo cual es insoluble en agua y bicarbonato, por ende, no puede formar una mezcla
homogénea con dichas sustancias, ya que posee una serie de compuestos del grupo hidroxilo -OH, unido a una cadena
carbonada que no puede disolverse fácilmente debido a que este grupo OH está enlazado de forma covalente a un carbono
con hibridación.

El naftol es soluble con hidróxido de sodio ya que tienen iones en común de forma que uno es ácido y el otro básico de
modo que ocurre una reacción de neutralización creando una interacción ion-dipolo.

Líquidos

Figura 6. Clasificación del ácido acético

El ácido acético es soluble en agua, por lo que es polar, debido a la presencia del carbonilo y del OH y principalmente,
porque puede establecer puentes de H con las moléculas de agua para solvatarse, además, es de bajo peso molecular ya que
al aumentar el peso molecular aumenta el número de C e H (no polares), por lo que la polaridad y la solubilidad en agua
disminuye, y aumenta en solventes no polares. El ácido acético es soluble en éter debido a que es parte del grupo carboxilo
–COOH que confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de
ácido carboxílico y la molécula de ácido. Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter,
alcohol, benceno, etc.

6
E-mail address:
 ARTICULO

Figura 7. Clasificación del hexano

El hexano es un hidrocarburo alifático, formado por seis carbonos. Por esta razón siguiendo la línea de solubilidad
presentada en el esquema se llega al grupo I. El hexano tiene fuerzas intermoleculares de Van Der Waals.

El hexano fue insoluble en agua ya que es un compuesto apolar y el agua es polar, tras mezclarlos se observó que se formó
una doble fase. Así mismo ocurrió cuando se mezcló el hexano con el HCl (Ácido Clorhídrico), ya que el HCl es un
compuesto polar, por lo tanto, va a ser mucho menos soluble en el hexano, se observó la formación de burbujas y una doble
fase. El hexano tampoco se solubilizo en NaOH (Hidróxido de Sodio) por las razones nombradas anteriormente, se observó
que se formó una doble fase. Al mezclarlo con NaHCO3 (Bicarbonato de Sodio) tampoco hubo solubilidad ya que este es
un compuesto polar y el hexano caso contrario por lo que se formó una doble fase. Cuando se agitó el hexano con H2SO4
(ácido sulfúrico), no se disuelve ni reacciona y el hidrocarburo se separa sin alteración en la capa superior con la formación
de burbujas y un cambio de temperatura.

Figura 8. Clasificación del cloroformo

El cloroformo es un compuesto orgánico no polar, es insoluble en las sustancias estudiadas debido a que estas son polares,
disuelve sustancias con su misma naturaleza es decir sustancias apolares para poder formar una disolución en la cual uno
de sus extremos está cargado positivamente, y el otro de manera negativamente por lo que sirve para orgánicos que son
moléculas que contienen carbono. y el agua como disolvente universal tiene un mejor efecto en las sustancias polares.

7
E-mail address:

Con los datos obtenidos se evidenció que la muestra
problema 1 (hexano) contiene seis átomos de carbono
que, al ser sometidos a una alta temperatura los enlaces
entre los átomos se alteraron de forma que se rompieron,
esto debido a que el vapor no solamente proviene de la
superficie, sino que también se forma en el interior del
líquido produciendo burbujas que es el desprendimiento
de oxígeno.
Con la muestra problema 2 (ácido benzoico) al calentarse
el sólido los átomos vibran con más energía. En cierto
momento se alcanza una temperatura a la que estas
vibraciones alteran el orden de la estructura por lo cual
los átomos pueden deslizarse unos sobre otros y el sólido
pierde la forma definida que posee y se convierte en un
líquido. En ese punto el cuerpo absorbe o desprende una
determinada cantidad de calor por unidad de masa y la
temperatura permanece invariable y constante; de manera
que en dicha temperatura la fase sólida y la fase líquida
se encuentran en equilibrio. La primera temperatura
obtenida fue en presencia de la primera fusión en un
calentamiento suave y graduado debido a que el calor
suministrado debe ser homogéneo dentro del capilar, la
segunda temperatura registrada fue cuando la masa
termino de fundirse.
El aceite mineral empleado en las dos partes fue de gran
importancia ya que este posee un punto de ebullición
mucho más alto que el punto de fusión de el sólido,
además porque no se descompone cerca del punto de
fusión del sólido y conduce el calor de una manera
gradual y homogénea.
CONCLUSIONES.
Como resultado de la práctica realizada, es posible
concluir que la variación de la temperatura está
relacionada con la energía cinética de sus moléculas, lo
que significa que sean pocas las moléculas que quiebren
la tensión superficial, pero una vez alcanzada la
temperatura del punto de ebullición, aumenta las
partículas presentes y se desordenan. En el caso de los
líquidos, la temperatura de ebullición se ve afectada por
8
E-mail address:
ARTICULO
los cambios de la presión atmosférica debidos a las
variaciones en la altura. A medida que un sitio se
encuentra más elevado sobre el nivel del mar, la
temperatura de ebullición se reduce. Por otro lado, los
puntos de fusión y ebullición de una sustancia varían en
presencia de impurezas debido a que, al introducir una
sustancia distinta, esta produce cambios en la forma de
vibrar las moléculas de la sustancia y le cambia sus
propiedades físicas. El punto de ebullición de un
compuesto se produce a temperaturas más altas, mientras
que el punto de fusión se produce a temperaturas más
bajas.
REFERENCIAS.
[1] Álvaro Ainara. Propiedades físicas. Publicado el
03/07/2001. Consultado el 05/09/2018.
https://www.significados.com/propiedad-fisica/
[2] Lozano Lucena; Rodríguez Rigual. Punto de fusión.
Publicado 04/05/2007. Consultado el 05/09/2018.
https://definicion.de/punto-de-fusion/
[3] Gloria Hazle. Significado de punto de fusión.
Publicado 10/08/2011. Consultado el 05/09/2018.
https://www.significados.com/punto-de-fusion/
[4] Daniel Harris C. Punto de ebullición. Publicado
19/06/2003. Consultado el 05/09/2018.
https://www.significados.com/punto-de-ebullicion/
[5] Alfonso Medina Castro. Punto de ebullición.
Publicado el 17/05/2011. Consultado el 05/09/2018.
https://espaciociencia.com/punto-de-ebullicion/
[6] Javier Barrio, Juan Luis Antón. Solubilidad de los
compuestos orgánicos. Publicado 05/04/2007.
Consultado el 05/09/2018.
https://es.scribd.com/doc/307470371/Clasificacion-de-
Compuestos-Organicos-de-Acuerdo-Con-Su-
Solubilidad-2