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Alcoholes

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).  El

metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con

hidrógeno.

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es  65ºC, miscible en agua en

todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)

La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para

la fabricación de resinas y plásticos.

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una

concentración máxima de 15% en etanol.  Por destilación se puede aumentar esta

concentración hasta el 98%.

También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir

del petróleo.

El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de


ebullición de 78ºC.  Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso

causa alcoholismo.

Nomenclatura de alcoholes

Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como

cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el

localizador más bajo.

Los ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres, haluros de alcanoílo, anhídridos, ésters,

amidas y nitrilos), así como aldehídos y cetonas son grupos prioritarios frente al alcohol.

Cuando la molécula tenga alguno de éstos grupos el alcohol pasa a nombrarse como

-hidróxi.
Acidez y basicidad de los alcoholes

Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.

Propiedades físicas

Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de

hidrógeno.

Síntesis de alcoholes

Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El

ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un

método importante en la síntesis de alcoholes.

Obtención de haloalcanos a partir de alcoholes

Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr3. El mecanismo es del

tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.

Oxidación de alcoholes

El trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes

secundarios a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato

de potasio o el dicromato de potasio.


Formación de alcóxidos

Las bases fuertes los desprotonan los alcoholes formando alcóxidos.  Pueden utilizarse

organometálicos de litio o magnesio, LDA, hidruros de sodio e incluso sodio metal.

Fernández, G. (2009) Nomenclatura de Alcoholes. Recuperado de:

http://www.quimicaorganica.net/nomeclatura-alcoholes.html

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