Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416_

Nombre estudiante 1
Código estudiante 1
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año

 Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas del
trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad del
trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del

libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
alcanos
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
halogenuros de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
alquenos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
alquinos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los Compuestos Orgánicos 627-633
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). 75-80
eliminación y sustitución Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e Entorno de
hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 E

funcionales Nombre Jhon Ortiz Nombre Nombre Nombre
Fórmula general: Definición: Definición: ¿Cuál es la Proponga un Pro
Son hidrocarburos hibridación del ejemplo de una ejem
alifáticos que solo carbono en los reacción para rea
Alcano contienen enlaces alcanos? Consulte obtener el grupo exp
sencillos y no son la estructura del funcional, es gru
polares. Estos son
etano con orbitales decir, que se alca
nombrados con el
moleculares. obtenga como par
sufijo “ano” y la
primera parte indica producto un estr
el número de átomos Respuesta alcano. alca
de carbono que
posee.

Proponga un Fórmula general: Fórmula Proponga un Definición: De

ejemplo de una general: ejemplo de una com
Cicloalcano reacción que CnH2n reacción para ¿cu
experimenta el obtener el grupo cicl
grupo funcional funcional, es decir, qué
cicloalcano, es que se obtenga estr
decir, partiendo de como producto un quím
 la estructura del cicloalcano. cicl
cicloalcano. iden

C3H2(3) a. H

b. C

c. B

Res
jus

Est
quí
cicl

Clasificar los Proponga un Proponga un Fórmula general: Proponga un Def

siguientes ejemplo de una ejemplo de una ejemplo de una
Halogenuro de compuestos como reacción para reacción para reacción que
alquilo sustratos obtener el grupo obtener el experimenta el
primarios, funcional, es decir, grupo grupo funcional
secundarios y que se obtenga funcional, es halogenuro de
terciarios. ¿Por como producto el decir, que se alquilo, es decir,
qué? halogenuro un obtenga como partiendo de la
alquilo. producto el estructura del
CH2CH2CH3 halogenuro un halogenuro de
Reacción vía alquilo. alquilo.
H3C C Br
radicales
CH2CH3 (bromación-
a.
sustitución
radicalaria)
 H hv
H3C CH3 + Br Br H3C Br + HBr
H3CH2CH2C C Br

b. H
CH2CH3

H C Br

CH3
c.

Respuesta

Definición: ¿Cuál es la ¿Cuál es la Proponga un Fórmula general: Pro

hibridación del hibridación del ejemplo de una ejem
carbono en los carbono en los reacción que rea
Alquenos alquenos? Consulte alquenos? experimenta el obt
la estructura del Consulte la grupo funcional fun
etileno (eteno) con estructura del alqueno, es decir, dec
orbitales etileno (eteno) partiendo de la obt
moleculares. con orbitales estructura del pro
moleculares. alqueno. alqu
Respuesta:
LE RECOMIENDO Respuesta
ARGUMENTAR A
HIBRIDACIÓN
SP2
Hibridación
sp2
 Proponga un Proponga un Proponga un Definición: ¿Cuál es la Fór
ejemplo de una ejemplo de una ejemplo de una hibridación del
Alquinos reacción para reacción que reacción que carbono en los
obtener el grupo experimenta el experimenta el alquinos?
funcional, es decir, grupo funcional grupo funcional Consulte la
que se obtenga alquino, es decir, alquino, es estructura del
como producto un partiendo de la decir, partiendo acetileno (etino)
alquino. estructura del de la estructura con orbitales
alquino: del alquino. moleculares.
Hidrogenación de
alquinos Respuesta

CH3 2H2, Pt CH3

H3C H3C

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Fórmulas moleculares C 7 H 16 C 8 H 16 C 7 H 15 Br C 7 H 14 C 7 H 12
dadas por el tutor Heptano Ciclo-Octano 3-Bromo- 2,4- 2-Hepteno Heptino
DimetilPentano

Isómeros Estudiante 1
Nomenclatura del isómero
Isómeros Estudiante 2
Jhon Ortiz

Nomenclatura del isómero 2,2,3- Etilciclohexano 2-bromo-2- 3-metil-1- 3-4-dimetil-1-

trimetilbutano
metilhexano hexeno pentino

Isómeros Estudiante 3
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 4
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 5
Nomenclatura del isómero
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción de la Productos de la reacción

Tipo de reacción
reacción (estructura química)
Reacción 1: Sustitución nucleofílica SN1 Producto 1.
CH3 CH3
¿Por qué?: En vista de que se tiene un sustrato
terciario, el paso inicial en el mecanismo de
reacción debe ser la ionización del sustrato, y la H3C OH
formación de carbocation intermedio que es
atacado por el nucleófilo (la base de Lewis)
favorecida por un solvente prótico (Agua). Producto 2.
Caso 1 Revisar el prodcuto de esta reaccion
Reacción 2: Eliminación E1 química……..

¿Por qué?: La base más fuerte en la mezcla de

reacción es el ión etóxido que favorece la CH3
eliminación. La base fuerte elimina un átomo de
H3C
hidrógeno β para formar el alqueno más estable
CH3
(el más altamente sustituido).

Caso 2 Reacción 3. Hidrohalogenación del alqueno: Estructura del alqueno

CH
CH3 seleccionado de la tabla 2
3
HCl CH3
CH2 H3C
H3C
Cl

Reacción 4. Halogenación del alqueno:

 CH3
CH3
Br2/ CCl 4
CH2 H3C Br
H3C
Br

Reacción 5. Hidrogenación del alqueno

(ejemplo):
CH3 CH3
H2/Pd CH3
CH2
H3C H3C

Reacción 6. Reducción de alquino: Estructura del alquino

CH3 CH3 seleccionado de la tabla 2
CH3 H2 CH3
HC Lindar
CH3 CH2 CH3
Caso 3
Reacción 7. Oxidación de alqueno:
CH3
+
KMnO 4, H3O O H3C O
CH3
Calentamiento
OH CH3 OH
CH2 CH3

ESTA INFORMACIÓN PUEDE ELIMINARLA, SOLO DEJAR LAS PREGUNTAS DEL

ANEXO
Casos para resolver

Caso 1. Las reacciones SN1 y E1 se favorecen en halogenuros de alquilo terciarios y forman

como intermediario un carbocatión. En las reacciones E1 el carbocatión reacciona con una base
de Lewis. Por su parte, la reacción SN1 se favorece en solventes próticos y la base de Lewis
actúa como nucleófilo. Además, estas reacciones están en competencia. Teniendo en cuenta la
información anterior y las características de las reacciones SN1 y E1, analice las siguientes
reacciones. Identificar la reacción, si es SN1 o E1, y predecir el producto en cada caso;
justificando su respuesta:

Reacción 1.
CH2CH2CH3

H3C C
H2O
?
Br Acetona Estructura química del Producto 1
H3CH2C

Reacción 2.
CH2CH2CH3

H3C C
CH3CH2O-Na+
?
Br CH3CH2OH Estructura química del Producto 2
H3CH2C

Caso 2. Las reacciones de adición electrofílica ocurren principalmente en grupos funcionales

insaturados como alquenos y alquinos. Dentro de los tipos de adición electrofílica que se conoce
la adición de halogenuros de hidrógeno (HX), adición de halógeno (X 2), e hidrogenación. A
continuación, se presenta un ejemplo para las dos primeras reacciones.

 Adición de halogenuros de hidrógeno (hidrohalogenación)

Cl
HCl

 Adición de halógeno
Br
Br2/CCl4

Br
Teniendo en cuenta la explicación anterior, desarrolle los siguientes numerales:

1. De la tabla 2 del Anexo 1, seleccione un alqueno (isómeros alquenos).

2. Plantee una reacción de adición de halogenuros de hidrógeno con el alqueno seleccionado
(Reacción 5).
3. Plantee una reacción de adición de halógeno con el alqueno seleccionado (Reacción 6).
4. Consulte una reacción de hidrogenación de alquenos (Reacción 5).

Reacción 3. Adición de halogenuros de hidrógeno

Reacción 4. Adición de halógeno

Reacción 5. Reacción de hidrogenación

Caso 3. Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan triples enlaces en sus cadenas
carbonadas. Dentro de las reacciones que experimenta éste grupo funcional está la reducción de
alquinos, la cual permite obtener alquenos utilizando un catalizador Lindlar/hidrógeno (H 2), como
lo muestra el siguiente ejemplo de la reacción del alquino 3-Heptino:

H2 H2 H2 H2 H H2
C C C C C C
H3C C C CH3 Lindlar H3C C C CH3
H2 H2 H
3-Heptino 2-Hepteno

Ahora bien, a partir de la oxidación de los alquenos como el obtenido anteriormente (2-Hepteno),
se pueden obtener ácidos carboxílicos, como lo muestra el siguiente ejemplo:
O
H2 H H2
C C C KMnO4, H3O+ H2 +
H3C C C CH3 C C O
H2 H Calentamiento H3C C OH
H2
H3C C
C OH
H2

Teniendo en cuenta la explicación anterior, desarrolle los siguientes numerales:

 1. De la tabla 2 del Anexo 1, seleccione un alquino (isómeros alquinos).
2. Plantee una reacción de reducción de alquinos con el alquino seleccionado.
3. Luego, plantee una reacción de oxidación con el alqueno obtenido, producto de la reducción
anterior.

Reacción 6. Reducción de alquino

Reacción 7. Oxidación de alqueno

Publicar en el foro el desarrollo del ejercicio 3. Recuerde consolidar la información en la tabla 3

del Anexo 1.
Cada estudiante deberá leer y dar un aporte significativo para la construcción de cada caso

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

a. Dibuje la estructura del ciclohexano tipo bote y tipo silla ¿Cuál conformación es más estable
y por qué?

b. Dibuje la estructura del ciclohexano con un sustituyente etilo en la posición ecuatorial y un

sustituyente metilo en la posición axial.

c. Dibuje una estructura de un estereoisómero cis y de un estereoisómero trans. ¿Por qué se

denomina cis y por qué trans?

d. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales tiene, de acuerdo con la
numeración de los carbonos. Justifique su respuesta.
 F
8 1 Cl
7 2
6 3
4

e. Determine la configuración absoluta (R o S) de los siguientes compuestos. Justifique su

respuesta, indicando el orden de prioridad de los sustituyentes.

H H3CO
OH OH
H3CO F3C

O O
A. B.
 Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:
 Justificación:

La conformación más estable es la conformación de silla, debido a que esta los no tiene
enlaces eclipsados como la conformación de bote que debido a estos enlaces experimenta
tensión torsional a pesar de tener los mismos ángulos entre los enlaces carbono-carbono
(109°). El eclipsamiento provoca que los dos hidrógenos de los extremos del “bote”
interfieran entre sí.
b. Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

Estructura con sustituyente axial (metilo):

c. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:

Justificación:
Los esteroisomeros cis y trans son esteroisomeros geométricos que difieren en la
geometría de los grupos de un enlace doble. El isómero cis siempre es el que tiene los
 grupos iguales del mismo lado del enlace dobles, y el isómero trans tiene los grupos
iguales en lados opuestos del enlace doble. Para tener isomería cis-trans, debe haber
dos grupos distintos en cada extremo del enlace doble.

d. Número de centros quirales: se tienen 6 centros quirales

Justificación:
C1= Sus cuatro sustituyentes son el anillo, un átomo de hidrogeno, un átomo de cloro y un
grupo metilo.
C2= Sus cuatro sustituyentes son un átomo de hidrogeno, la parte del ciclo más cercana al
átomo de flúor (—CH—CHF—), la parte del anillo más alejada del átomo de flúor (—CH 2—CH
—CH—CHF—).
C4= Sus cuatro sustituyentes son un átomo de hidrogeno, un etil (CH 2-CH3), un átomo de
carbono con enlace doble (CH=CH2), la parte del ciclo más cercana al átomo de flúor (—CH—
CHF—), y la parte del ciclo más alejada del átomo de flúor (—CH2—CH—CH—CHF—).
C6= Sus cuatro sustituyentes son un átomo de hidrogeno, la parte del ciclo más cercana al
átomo de flúor (CHF—), la parte del ciclo más alejada del átomo de flúor (CH—CH 2—CH—CH
—CHF—).
C7= Sus cuatro sustituyentes son un átomo de hidrogeno, un átomo de flúor, la parte del
anillo más cercana a la cadena lateral, y la parte del anillo más alejada de la cadena lateral.
C8= Sus cuatro sustituyentes son un átomo de hidrogeno, un metil (-CH 3), la parte del ciclo
más cercana al átomo de flúor (CHF—), la parte del anillo más alejada del átomo de flúor
(CH—CH2—CH—CH—CHF—).
e. Configuración absoluta compuesto A: Configuración(S)

Justificación: El orden de prioridad creciente es en contra de las manecillas del reloj.

Configuración absoluta compuesto B: Configuración(R)

Justificación: El orden de prioridad creciente es en el sentido de las manecillas del reloj.

 Bibliografía

Referencias
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). (s.f.).
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.). (s.f.).
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https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?docID=3214359&ppg=104

Chang, R. (08 de 09 de 2018). Misterios de la Quimica. Obtenido de

http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/onlinepdfjs/view.aspx

Garcia, C. M. (23 de 09 de 2018). ISOMEROS. Obtenido de https://youtu.be/QIoxwPrtFK4

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https://prezi.com/f7pnwlxjd15q/hibridacion-de-alquenos/

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https://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-de-los-alquinos.html