Sobre el Taller No. 3 (Aminas) T.Q. Profesora: Luz Marina Jaramillo G.

Problema 16 c. Pide obtener m-yodoacetofenona a partir de benceno, utilizando los iones (o sales
diazonio)

Solución: El análisis retro sintético (AR) desde m-yodoacetofenona nos dice que su precursor
inmediato seria la sal diazonio 5 la que a su vez debe provenir de la 3-amino acetofe-nona (4) que
pudo generarse de 3-nitro acetofenona(3), compuesto que podía obtenerse por nitración de la
acetofenona. La acetofenona puede prepararse de benceno mediante acilacion de Friedel-Crafts.

Se observa dos clases de flechas las rojas (doble) van en sentido inverso desde la molécula-objetivo
(MO) o que se requiere hasta el MP, en este caso benceno. Las flechas usuales (negrilla) empiezan
con el MP (benceno) hasta el producto final 6 o MO, indican-do los reactivos necesarios para cada
trasformación química. Se requirieron cinco etapas sintéticas para conseguir la 3-yodoaceto-
fenona.(6).

En el punto V. Análisis químico de Aminas: Prueba o Test de Hinsberg hay un pequeño

error en el Esquema donde se explica la reacción de aminas 1rias y 2rias con el ácido
vencen sulfonico.
En lugar de escribir sulfonamida 1ria. y sulfonamida 2ria. después de las reacciones de aminas 1rias
y 2rias. respectivamente, con el ácido bencensulfonico, debe corregirse a sulfonamida 2ria. y
sulfonamida 3ria. que están ahora en rojo: