Biolog Marian Nife Farm.

Laurenfiu Dinu

FARMACOGNOZTN
SPECIALA

G#
IEtlius
 Saponozide .....,...........53
Primula radix (Rddicina de ciubofica cucului) ..................53
Saponariae radix (Rdddcina de sdpunari!6) Saponaria officinalis...
.......54
Equisentiherba(Iarbadecoadacalului)....... .....................55
Liquiritiae radix (Rddbcind de lemn dulce) Glycyrrhiza grabra............56
*
Taninuri..... .................57
Quercus cortex (Coaja de stejar)..... ...............57
Gei rhizoma (Rizomul de cerenfel). ...............5g
Potentillaeherba(Iarbadecoadaracului)....... ...................59
Myrtilli fructus (Fructul de afin)....... .............60
Substanle amare
.........62
Gentianae radix (Ridbcind de ghinfurd)..... ........................62
Cenlauri Herba (larba de tintaura) .................63
Absinthii herba (Iarba de pelin) .....................65
Taraxaci radix (Riddcina de pdpddie)......
......67
IV. ULEIURILE VOLATILE .........,69
Descriere, caractere organoleptice, caractere microscopice,
compozilia chimici qi origine ........69
Metodele de oblinere a uleiurilor volatile....... ...........,.,......... j3
Produsele vegetale care conlin uleiuri volatile ......................76
Lavandulae flos (Florile de levdnficl) ...........76
Coriandrifructus(Fructeledecoriandru)................. .........7g
Menthaefolium(Frunzadeizmd,bund).......... ...................g0
Carvi fructus (Fructele de chimion) Carum carvi L............................... gz
Camphora (Camfora) Cinnamomum camphora L. ................................ g3
Chamomillae flos (Florile de muqelel) .......... g5
Millefolii flos (Florile de coada goricelului) ...................... g7
Anisi vulgaris fructusi (Fructele de anason) ...................... gg
Aromaterapia (Aromoterapia)..........
..................90
Cromoterapia................. .................g7
Sacroterapia .............. r0r
T5maia....... ........... I03
v. VrTAMINELE....... .....................105
Nomenc1a1ur5................ ............... 109
Cynosbati fructus (fructele de miceq)...
........... I 1l
de porumb (Maydis stigmara)....
$at119a ........ 115
de bere (Faex medicinalis).........
?lo:diu ......... 116
VI. LIPIDBLE............. .................... r18
Grdsimile...
Metodele de extraclie a lipidelor... ...............I22
Produse vegetale care confin 1ipide.......... ....123
Butyrum cacao Untul de caco ..................123
 Oleum olivarum. Uleiul de misline. ........I25
Oleum helianthi. Uleiul de floarea-soarelui.......... .......I2g
Oleum ricini. Uleiul de ricin. ...................129
Oleum jecoris, adeps lanae. Oleum jecoris. Uleiul de peqte............131
Adeps lanae. Lanolinb anhidri:lanolinum ..................132
Cetaceum. Spermacetul .......134
Cera Flava. Ceara de albine = ceara galbenb....... ........ 135
Cera alba. Cearaalbd ...........136
vrl. ALCALOLZL........ ....................137
Produse vegetale cu un continut ridicat de alcaloizi. ........... 154
Ephedra distachya (cArcel)....... ....................154
Produsul vegetal Ephedrae herba.......... ....... 155
Atropa belladonna (Mntrdguni) ................... 156
Hiosciamind .........158
Atropina ...............159
Scopo1amina.................. ........... 160
M[selarifa.. ...........161
Coca - Erythroxylum coca .......163
Cocaina....... ..........164
Macul de grddin6 (Papaver somniferum)...........,...... .......167
opiu.,.......... ..........169
Morfini...... ...........171
Codeina ................174
Secara (Secale cereale)....... ......I77
Ergot........... ..........180
Cinchonasuccirubra(ArboreledeChina) .......................187
Hydrastis rhizoma cum radicibus (rizomul cd rbdicinile de
hidrastis)..... ..........191
Boldo Folium .......193
Ipecacuanhae radix (rf,ddcina de ipeca) .......194
Strychni semen. Strychnos nux vomica .......196
Rauwolfiaeradix.Riddcinaderauwolfie.... ....................198
Aconiti tubera. Tubercul de omag...... ..........203
BIBLIOGRAFIE............ ..................206
 Farmacognozie speciald Capitolul I

Glucoza

Glucoza este compusul organic, aparfindnd clasei zahandelor, care are

formula chimicd CoHrzOo. Degi are aceeaqi formuld chimic[, fructozaeste diferi-
tdfafi, de glucozd prin modul de legare a atomilor. Astfel, glucozaare o singurd
grupare de alcool primar (in imagine, la carbonul cu numdrul 6), pe cdnd fructoza
are dou[ grupari de alcool primar.

Structurd
f::i"{ff';:il,;r|,i,:i W= Glucoza confne qase atomi de
carbon qi o grupl carbonil (specificd
aldehidelor) qi este numiti uneori
aldohexozd. in natur6, in unele plante,
glucoza existd sub formi de sffucfuri
aciclic5L; in altele, ea poate fi gisitd sub
formi ciclicS. Teoretic, structura ciclic[
a glucozei apare in urma interac,tiunii
6-(hidroximetil) dintre grupa carbonil pi grupele hidroxil
Denumire chimicS
oxan- 2,3, 4, 5-tetrol de la carbonii cu numerele 4 gi 5.
Sinonim penhu D- Aceste interacliuni sunt reacfli de adilie
glucozd dextrozd a grupelor hidroxil amintite la grupa
carbonil. in solufle apoasd. celeloui
Varietdli pentru D- a-D-glucoz6; B-D-
forme se afl6 ?n echilibru, qi la un pH 7,
gllocozd glucozd
forma ciclicl este predominanti.
Abrevieri Glc La formarea structurii ciclice a
Formulb chimici CrHrzOe glucozei, aparc la fosta grup6 carbonil
MasS moleculari 180,16 g/mol
o noud grupare hidroxil, cate se
numeqte hidroxil glicozidic gi care
Puncte de topire
u-D-glucozd: 146"C are o reactivitate mai mare dec6t
p-D-glucozS: 150"C
celelalte grupe hidroxil din moleculd.
Densitate ? g cm-3 In acest caz, numerotarea carbonilor
Numdr CAS 50-99-7 (D-glucozi) incepe de la primul carbon de dup6
oxigenul din ciclu, in sens orar.
Numdr CAS 921-60-8 (L-
glucozd)

t2
Farmacognozie special6 Capitolul I

Izomeri
Glucoza are patru centre optice, deci teoretic glucoza
poate avea 15 stereoizomeri optici. Doar qapte dintre aceqtia IJ -L
sunt gisili in naturi, iar dintre ei, cei mai importanfi sunt
"'d--: :fi
galactoza (Gal) qi manoza (Man). Aceqti opt izomeri ft -.-
i3
1

(incluzAnd qi glucoza) sunt tofi diastereoizomeri unul fali ri {,:. .- #fl:[

de
:i
I

celSlalt qi aparlin serieiD. fTfi ""FI

In cazul glucozei (dar qi al fructozei, in mod echivalent), )

'il
un alt centru asimetric la carbonul 1 (numit carbonul It----- {:",*-{Jlr
anomeric) este creat cdnd glucoza trece in forma ciclici gi se jr
formeazh doui structuri inelare, numite anomeri (un caz I:1""- i,1"""' {3{"1

particular de izomeri) - u-glucoza gi p-glucoza. o glucoza este Iti

(:H nF{
acea strucfurd a glucozei in care grupele hidroxil de la
carbonii cu numerele 1 qi 4 se afl6 de aceeaqi parte a planului Glucozd
ciclului hexagonal, iar B glucoza este strucfura in care cei doi dextrogir
hidroxili se afl6 de pbrfi diferite ale planului. Formele o $i B l;.1
r I- i
pot trece dintr-una in alta in solulie apoas[ pe o perioadd de '4.j:::::::t
ffi
c6teva ore, stabiliz6ndu-se la un raport u:B 36:64. t:
ffi{},..{:.,-.H
i

l{--fi"- I
*[,t
i;l
rr{""}" {: }.I
iH
l,n{"} "*-{:* [,t
lrt
{:}{? {}r.r
Glucozdlevogir

Transformarea glucozei din structura aciclici (D-glucozi)

tn shuctura ciclicd (B-glucozd)

13
Farmacognozie specialS Capitolul I
Proprietdli jizice
Glucoza este o substanld solid[, cristalizatl, incolorb pi solubilb in apd. Are
un gust dulce, Puncful sdu de topire este foarte ridicat, deoarece ?ntre
nurneroasele sale grupiri hidroxil GoH) se formeazr multe legdturi de hidrogen.
cAnd sunt incdlzrte, toate monozaharidele (nu numai glucoza) se descompun
inainte de a se topi, in carbon qi apa reaclie numitd carbonizare. Glucoza are
75Yo din puterea de ?ndulcire afructozei(care este 1uat6 caunitate).

Proprietdli chimice

1. Reaclii la grupa carbonil

Reacfii comune aldehidelor qi cetonelor

in aceasti reaclie se adilioneazd o moleculd de hidrogen diatomici la o
moleculd de glucoz6, adilia avand loc la dubla legiturd dintre oxigen qi carbon.
Leg5tura pi dintre cei doi atomi se rupe, iar cdte un atom de hidrogen se leag6 la
fiecare dintre ei qi astfel se produce hexitolul (sorbitol).

Trbon
Fruru* Fruru+
cr'toH *ff3 -+ EF|0H
Reac{ii caracteristice aldehidelor

cooH
I
[crctlr FFnu.
cFr?oH +[dJ] -+ Cl-lFH
2. Reacfii la grupa hidroxil
Reac{ia de esterificare
Glucoza, in reaclie cu clorura acidului acetic, produce esterul pentacilat al
glucozei qi acid clorhidric.

o l#={
I

i=*tt +fc+-,( :+ I
[Gn]cocFth
GILOH 'H 'SHCI EthotrocFb

t4
Farmacognozie speciald Capitolul I
Reacfia de eterificare
Reaclia de eterificare are loc doar cu un ester anorganic, precum sulfatul
acid de metil.

,F
*+l
{trFfiFtr1
crtoH
+5 cl'bo$o3H
--+ ffi-*
cr+oct+
+.F tbsg{

Reac{ia de fermentafie
Aceastb reaclie are loc in prezenll, de enzime, care au rol de
biocatalizator. Astfel, din glucozd rezultd,alcool etilic qi apd.

fli,lidri#n -+ ?{r2.FJ5,Jff + t[j-#:

Oblinere
a) Nutwald
1. Glucoza este unul dintre produqii de fotosintezd a plantelor qi a unor
procariote. Se gdsegte indeosebi in sucul fructelor dulci ale plantelor.
2. La animale qi ciuperci, glucoza este rezultatul descompunerii
glicogenului, proces numit glicogenolizi. La plante, se descompune amidonul.
3. La animale, glucoza este sintetizati in ficat qi rinichi din intermediari
care nu sunt carbohidrafi, precum piruvat qi glicerol, proces numit
gluconeogenezd.

b) Industriald
La scard industrialS, ghtcoza se obline prin hidroliza amidonului in mediu
acid:

{ {iifJ1{}{:}rj },, 1 rzflsff -*' ?}f;iff}r f.},

O alt[ metod[ este hidroliza enzimaticd a amidonului. Multe culturi pot fi
folosite ca sursd pentru amidon: porumbul, orezul, graul, cartofii sunt utilizali la
scard largd in toati lumea.
Procesul enzimatic are douf, etape. Pe durata ar-2 ore,la aproximativ 100oc,
enzimele descompun amidonul in carbohidrali mai mici, cu o moleculd formati din
5-10 unititi de glucoz6. Unele variafii ale acestui proces incilzesc amidonul la
aproximativ 130'C sau mai mult de cAteva ori. Astfel se ?mbundta{egte solubilitatea
amidonului in apl, dar se dezactiveazd enzimele, aga ci enzime noi trebuie
adhugate in amestec dupd fiecare incilzire.

t5
Farmacognozie specialb Capitolul I
in a doua etap6, numitd zaharificure, arnidonll pafiial hidrolizat este
hidrolizat complet pAni la glucozi folosind enzima glucoamilazd provenit[ de
la ciuperca Aspergillus niger. Conditiile de reaclie specifice sunt la un pH de
4,0-4,5, o temperaturd de 60'C gi o cantitate de carbohidrali de 30-35%. in
aceste condilii, amidonul poate fi convertit in glucoz[ in proporlie de 96% dupd
l-4 zile. Totugi, se pot obline reaclii cu randamente mai mari folosind solulii
mai diluate, dar in acest fel sunt necesare reactoare mai mari gi cantitSli mai
mari de ap6, gi de aceea aceasti modalitate nu este considerati economicl.
Solulia de glucozd rezlltatd este apoi purificatd prin filtrare gi concentratd prin
evaporarea apei. D-glucoza solidl este produsi apoi prin cristalizdri repetate.

Rol biologic
Se poate specula asupra cdrui fapt se datoreazb rispdndirea atAt de mare a
glucozei, qi nu a altor monozaharide, precum fructoza. Glucoza se poate fbrma din
formaldehidi in condiJii abiotice, deci se poate ca ea sd fie fost disponibild pentru
sistemele biochimice primitive. Glucoza este foarte rdspAnditd in regnul animal qi
vegetal, qi este principalaozddin organismul uman.

Sursd de energie
Glucoza este un combustibil esenlial ?n biologie. Carbohidrafii repreztnti
sursa principali de energie pentru corpul uman, producAnd 4 kilocalorii (17
kilojouli) pe gram. Descompunerea carbohidratilor (amidonul, de exemplu)
produce mono qi dizaharide, iar o mare parte dintre produqi este glucozd. Prin
glicoliz[ gi prin reacfiile ciclului acidului cihic, glucoza este oxidatd pentru a forma
dioxid de carbon qi apd, rezult6nd gi energie, ?n principal sub formd de ATP.
Este distribuitd in toate celulele qi fluidele organismului, cu excepJia
urinei. in ser, concentratia de glucozd (glicemie) normali este de 80-110 mg/dl.
Menlinerea glicemiei in limite constante este asiguratS prin acliunea antagonistd
a doi hormoni ai pancreasului endocrin: insulind (hipoglicemiant) qi glucagon
(hiperglicemiant). Creqterea cantitifii de glucozd in sAnge este specificd
diabetului zaharat, iar tn urind (glicozurie) apare numai cAnd glicemia dep[qegte
160-180 mg/dl.

Precursor
Glucoza este esenliali in producerea proteinelor qi in metabolismul
lipidelor. De asemenea,la cele mai multe plante qi animale, este un precusor
pentru vitamina C (acid ascorbic).
Glucoza este folositi ca precursor la sinteza unor substanle importante.
Amidonul, celuloza gi glicogenul sunt polimeri (polizaharide) comuni ai s[i.
Lactoza - zahdrul din lapte, este o dizaharidi compusd din glucozd gi galactozi.
inzaharczL, o ahi-dizaharidd importantd, gltcozaeste legatd de fructozd.

t6
Farmacognozie speciald Capitolul I
Glucoza intrd in structura diglucidelor gi poliglucidelor. prin oxidare in
fi,cat se transformd in acid glucuronic, care are un rol important in
glucuronoconjugare.

Utilizare
Tablete de glucozd
'jii lii,Lllil::= Existd mai multe forme de comercializare qi
' ltii:::.::....:4.

:
I
folosire a glucozei, dintre care cele mai importante
sunt:
. sirop de glucozd - conline glucozd in
concentralie de 32,40Yo;
. glucoza tehnicd - cu o concenhalie de 75%;
o glucoza cr istalizath (tablete) - concentr fiie de 99yo.
in medicini este folositi mai ales sub form6 de solulii apoase perfuzabile.
in func1ie de concentrafiile lor, acestea au acliuni 9i indicalii diferite. Solufiile
sub 5 % sunt utilizate pentru diluarea unor medicamente, penhu hidratare sau ca
substituent energetic. solulia de glucozd 5 % este izoton| qi are aceleaqi
utilizdri, fiind folositd cel mai adesea. Soluliile de concentrafii mai mari de 5 o/o
(10, 20, 33, 40 %) sunt hipertonice pi igi gdsesc utilitatea ca diuretice osmotice
(realizeazh deshidratare tisularS, foarte util6 in edeme). Pentru a evita efectele
nefaste ale hiperglicemiei, de obicei oric[rei perfuzii cu glucozd i se adaugb
insulin6.

I7
Farmacognozie speciala Capitolul IV

Metodele de obfinere a uleiurilor volatile

(distilarea cu api, antrenarea cu vapori de api,
absorbfia - Enfleurage, presarea)

Avand in vedere caracterul produsului vegetal, labilitatea componenlilor

chimici ai plantei producStoare qi utilizarea uleiurilor vegetale, se cunosc mai
multe metode de oblinere.

1. Distilarea (vezi qi distilarea cu apd)

Distilarea cu vapori de apd este una din cele mai vechi metode utilizate qi
?n prezent.
Ea se practic[ in acele
cazuri cand produsul vegetal conline o cantitate
insemnatd de ulei voaltil qi temperatura distildrii, de cca, 100oc nu actioneaz|
asupra calitdfii lui.
Temperatura de fierbere a componentelor uleiului volatil vaiazd intre
150o-350oC. De exemplu, pinena fierbe la 160oC, limonena la I70oC, eraniolul
la229oC, timolul la223oC etc.
Dar toate aceste subsatnfe in prezenfa vaporilor de ap[ se distileazd la o
temperaturd mai joash de 100oC.
Acest procedeu, folosind proprietatea fizicd a uleiurilor volatile de a fi
uqor antrenate atunci cAnd se trece prin produsul vegetal un curent de vapori de
apd sau cAnd acesta se distileaz[ in acelaqi vas cu ap6,, face parte din metodele
generale de extragere qi dozare a acestora.
Distilatul oblinut prin acest procedeu con{ine cea mai mare parte din
uleiul volatil antrenat la suprafala sa sub forma unei pelicule, mai mult sau mai
pulin groase, fapt care ne permite uneori sd-l separdm folosind un vas florentin
sau epuizAnd condensatul apos cu un solvent organic ugor volatil (eter de petrol,
eter etilic etc.) dupd ce s-a siturat in prealabil cu natriu clorid.
Trebuie sd se fini seama de o serie de date tehnice ale instalaliilor de
distilare. Se preconizeazd ca acestea sd aibd o tromp[ de evacuare cAt mai scurtd
pentru ca vaporii sd pdtrundd mai repede in refrigerent, iar lichidul condensat sd
nu revin5 in distilator.
De asemenea, si prezinte o secliune cdt mai larg6, avantajAnd astfel
eliminarea rapidd a vaporilor qi evitand incdlzhea indelungatd a uleiului in
blaz[. Se recomandd ca vaporii condensali in r[citor sd fie trecu]i cAt mai
repede pe principiul vasului florentin.
Vasul colector se alege dupd starea uleiului volatil: este mai ugor sau mai
greu ca apa.

73
Farmacognozie specialS Cryitolul IV
2. Extragerea
Uleiurile volatile se dizolvd in mul{i solven{i ugor volatili.
Aceastd proprietate se foloseqte in acele cazuri, cAnd componentele uleiului
volatil sunt termolabile qi se descompun la distilarea cu vapori de apd.
Produsul vegetal, aqezat in extractoare speciale, se extrage cu eter de
pehol (mai frecvent), eter etilic, acetond sau alt extragent.
Mai departe extragentul se distileazd, condenseazd qi din nou se folosegte
in extrac{ie.
Dup[ distilarea solventului, reziduul prezintd ulei volatil pur sau, cel mai
des, amestec de ulei volatil cu alte substanle extrase-rdqini, ceruri etc.
Aga extracte, numite ,,ceruri aromate" se folosesc in stare bmti sau se
supun unei prelucrdri pentru izolarca din ele a uleiului volatil (extracfia cu
alcool qi distilarea lui in vid).
in ultimul timp extragerea uleiului volatil se face c\ gaze lichefiate (co2,
butan etc.)

3. La metodele de extragere a uleiurilor volatile se referd pi macerarea

produsului vegetal florifer cu grdsimi.
Pentru aceasta produsul vegetal se trece in saci de pdnz6, gi se afundi in
vase cu corpul din grisimi pe 24-48 ore.
Dupd aceasta uleiul volatil se extrage cu alcool.

4. Enfleurage-ul
Aceasti metodd sebazeazd pe urmdtorul principiu: uleiul volatil izolat din
produsul vegetal florifer este absorbit pe sorbenli-grdsimi tari, c[rbune activat
etc. In acest scop se folosesc rame speciale, ermetic stranse, cdte 30-40 bucd{i
(una peste alta) in baterii.
in lucrul cu gr[simi tari pe ambele plrfii ale sticlei (ramei) se unge
sorbentul gras (amestec de grdsime de porc qi vit[) in strat de 3-5 mm.
Florile se aqeazd deasupra sorbentului intr-un strat cu grosimea de 3 cm qi
se lasd 48-72 orc, dup[ ce se in15tur6, iar pe rame se pune produs proaspdt.
operalia se repetb de multe ori (pan6 la 30), p6n6 sorbentul este saturat cu
ulei volatil. Produsul vegetal prelucrat mai conline o cantitate oarecare de ulei
volatil (mai ales fracliile grele), de aceea suplimentar se prelucreazd prin
metoda de extrac{ie"
Gr[simea saturati cu ulei volatil se scoate de pe sticli qi se extrage cu
alcool; extractul alcoolic se ingheali gi prin filtrare din el se iniatura
impuritdlile precipitate.
Ulterior alcoolul se distileazl in vid gi se obline ulei volatil pur.
La folosirea in calitate de solvent a cdrbunelui activat florile se aqeazi in
aamere speciale pe plase, dupd ce camera se inchide ermetic qi prin ea se sufli

74
Farmacognozie speciald Capitolul IV
un curent puternic de aer umed, care duce cu el vaporii uleiului volatil eliminat
de flori.
uleiul din aer se absoarbe de cdrbunele activat, preferabil de marca cAM
(cdrbune activat de mesteacdn), care se gdseqte in adsorber, aqezat deasupra
camerei.
Peste 24 de ore florile din camerd se scot qi se trateazd cu eter de petrol
pentru oblinerea fracfiilor grele rimase de ulei volatil.
Clrbunele activat dupd saturarea lui cu ulei volatil se elibereaz[ din
adsorber gi se elueazd cu eter de petrol.
Dupd distilarea ultimului se obline uleiul volatil.

5. Metodele mecanice
Se folosesc la obfinerea uleiului volatil din fructele citricelor, deoarece in
ele uleiurile volatile selocalizeazd in pungile mari din coaja fructelor.
Uleiurile se oblin prin presare sau radere.
Presarea se face in prese hidraulice, in care se introduc cojile rimase dup6
scurgerea sucului.
Pentru aceasta in prealabil coaja se mdrun{egte.
Uleiul volatil r[mas in coajd, pdnd la 30a/o, se ob{ine mai departe prin
distilarea cu vapori de ap[.
Prin radere se rdzuie suprafala frucfului cu o rdz\toare cu ace sau se
rotegte fructul intr-o pdlnie cu lepi sau intr-un vas cilindric al cdrui fund este
acoperit cu lepi dispugi in cercuri concentrice. fepii fiind corect dimensionali
perforeazb glandele cu ulei.
Distilarea cu apb se obfine astfel: se incdlzeqte intr-un balon plarrta
impreund cu apa la fierbere. Vaporii care se formeazd antreneazd. cu ei uleiul
volatil.
Acegtia, hecdnd prin refrigerent, se condenseazd qi sunt capta{i in vasul
colector, unde uleiul volatil formeazd un strat la suprafala apei, datoritd
densitifii mai mici, de unde se separS.

75