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Lectura 1: Química del Carbono

Es aquella parte de la química que estudia los compuestos qué contienen


carbono. También llamada química orgánica veamos porque:
Su nombre se debe a que inicialmente estudiaba todas las sustancias
obtenidas como producto de las transformaciones que se realizaban en
organismos animales y vegetales, .esto no es del todo cierto, debido a que
muchas sustancias orgánicas se obtienen todavía de los seres vivos y no se
han logrado sintetizar en el laboratorio, sin embargo, en contraposición se
han conseguido fabricar materiales orgánicos que no produce la naturaleza
tales como nylon, el PVC, muchos colorantes que se utilizan en la industria
y centenares de drogas de aplicación farmacéutica.
HISTORIA E IMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA

El conocimiento y utilización de los compuestos orgánicos se confunde con el


origen mismo del ser humano. En la Biblia existen múltiples referencias, desde la
época de Noé, a la utilización del vino, del vinagre, de los colorantes de los venenos,
remedios, pócimas, ungüentos, perfumes y esencias, que están constituidos por
sustancias orgánicas.

Los antiguos egipcios utilizaban la médula de la planta de papiro para escribir sus
jeroglíficos.

Los colorantes de origen natural eran conocidos y manejados por el hombre desde
tiempos antiguos, como la tintura azul de índigo, obtenida de la especie indigofera,
utilizada por los egipcios para colorear las vendas de sus momias, la tintura de
cochinilla (ácido carmínico), que aún se extrae de la hembrea de la cochinilla,
insecto que habita en los cactus de Centroamérica, tintura muy apreciada por los
grandes maestros de la pintura renacentista. Los fenicios obtenían el colorante
púrpura real (púrpura de Tiro), extraída de un molusco del mediterráneo.

Se fabricaban también extractos de plantas para causar la muerte. Famoso es el


caso del filósofo griego Sócrates que en 399 ac. Fue condenado a beber cicuta,
Extracto de una planta que contiene la cicutina; alcaloide muy toxico.

Pero por fortuna también se extraían sustancias benéficas que servían para
recuperar la salud. El mismo Hipócrates (hacia 460 a 377a.C) considerado el padre
de la medicina, establece referencias de sustancias curativas de origen natural: en
los siglos XVI y XVII tuvo gran desarrollo la iatroquímica o química médica creada
por Paracelso. Existen referencias del conocimiento que tenían los chinos de
plantas antimaláricas en épocas muy antiguas.
En el siglo V ac. Conocían los griegos el proceso de destilación, desarrollado mucho
tiempo después (Siglo VII dc.) por los árabes, que les permitió elaborar alcohol
etílico, y ácido acético.

En la época actual, la química orgánica lograra sintetizar gran variedad de


compuestos naturales o artificiales, para usos en la industria, en la medicina en el
transporte, hasta el punto que se han conseguido entre otras, la síntesis de
sustancias tales como la insulina, hormona secretada por el páncreas que regula el
metabolismo de los azucares, utilizada en el tratamiento de la diabetes. Se han
sintetizado además numerosos materiales plástico para diferentes usos y la primera
vacuna sintética, contra la malaria, elaborada por el médico Colombiano Manuel
Elkin Patarroyo y su equipo de colaboradores. Parte muy importante de la
investigación se dirige hoy en día hacia la síntesis de nuevos materiales con
propiedades específicas para solucionar problemas concretos y mejorar la calidad
de vida de la humanidad.

Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos

Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Son combustibles Muy pocos son combustibles

Son solubles en sustancias orgánicas y poco solubles Son insolubles en sustancias


en agua orgánicas y solubles en agua

Forman enlaces covalentes Forman enlaces iónicos

Solo forman 60,000


actualmente se conocen alrededor de2,000,000
compuestos

Presentan puntos de fusión y


Presentan puntos de fusión y ebullición bajos
ebullición altos

Formados principalmente por carbono (C),


Formados por la mayoría de
hidrógeno (H), oxígeno (O) y nitrógeno (N) entre
los elementos químicos
otros pocos elementos
Gracias a sus características químicas, el
átomo de carbono presenta siempre
cuatro enlaces (puede estar unido a otros
cuatro elementos) veamos:
Cada uno de los guiones que aparecen en
la formula entre el átomo de carbono y
los átomos de hidrogeno representan un
enlace químico.
Clases de fórmulas en química orgánica

Fórmula Definición Ejemplo

Muestran los enlaces entre todos los átomos e


Estructural
indican la forma de la molécula en el espacio

Muestra únicamente los enlaces presentes entre


Semicondensada los átomos de carbono e indica el número de CH3 — CH3
átomos de los otros elementos

Solo indica la clase y el número de átomos


Condensada C2H2
presentes en un compuesto

Lectura 2: Clasificación de Compuestos Orgánicos

Clases de átomos de carbono

Los átomos de carbono pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios


según el número de átomos de carbono que tengan enlazados veamos:

Carbono primario: es aquel que está unido a otro


átomo de carbono

Carbono secundario: es aquel que está unido a otros


dos átomos de carbono
Carbono terciario: es aquel que está unido a
otros tresátomos de carbono

Carbono cuaternario: es aquel que está unido a


otroscuatro átomos de carbono

En el siguiente mapa conceptual se hace un resumen de la clasificación de los


compuestos orgánicos, en cuanto al tipo de cadenas de carbono que se presentan
(cadenas abiertas y cadenas cerradas)

Veamos algunos ejemplos:


Recordemos que el grupo funcional son los
átomos cuya presencia en una molécula o cadena
de carbono, determina las propiedades
características de una función. Así por ejemplo, el
grupo funcional que identifica a la función ácido
es:

Recordemos también que el grupo funcional es la


parte activa de los compuestos. Y que el resto de
la molécula es la parte inactiva, que se
llama Radical y resulta de quitar un hidrogeno a
una cadena de carbono y se representa con la
letra: R

O también se representa así a un radical ácido

Veamos ahora algunos grupos funcionales de la química orgánica

Función Grupo Funcional Fórmula General

Parafina (alcano) — H R—H

Olefina (alqueno)

Alquino —C≡C— R—C≡C—R


Alcohol — OH R — OH

Ácido

Cetona

Éter —O— R—O—R

Lectura 3: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

En los comienzos de la química orgánica no había una forma determinada de


nombrar sus compuestos. Por lo que se les fueron dando nombres de acuerdo a su
origen, propiedades, aplicaciones etc. por ejemplo ácido fórmico (que provenía del
ácido que inyectan las hormigas cuando pican), ácido cítrico proviene del ácido
presente en las frutas ácidas) o ácido láctico ( que proviene del ácido presente en los
productos derivados de la leche).
Este sistema se volvió muy confuso, cuando los científicos descubrieron muchos
nuevos compuestos. Solo hasta, en 1949 se reunió la UNION INTERNACIONAL DE
QUÍMICA PU APLICADA (IUPAC) y desde entonces viene publicando informes
periódicos de aplicación y corrección de esta nomenclatura. Este sistema de
nomenclatura establece una serie de reglas especiales y específicas que nos facilitan
dar el nombre a cada uno de los compuestos orgánicos.
Veamos cuales son esas reglas:

Los prefijos indican el número de
Para nombrar compuestos carbonos presente en el compuesto
orgánicos se utilizan
prefijos y sufijos Los sufijos indican el grupo
funcional

N° de carbonos Prefijo Grupo funcional Sufijo


1 met Alcano ano
2 et Alqueno eno
3 prop Alquino ino
4 but Alcohol ol
5 pent Aldehido alt
6 hex Cetona ona
7 hept Amina amina
8 oct Nitrilo nitrilo

Observemos el siguiente ejemplo:

Lectura 4: Los Alcanos o Parafinas

También conocidos como hidrocarburos saturados es decir que poseen entre sus
carbonos enlaces sencillos parafinas por ser poco reactivos químicamente

Recordemos que el sufijo para los alcanos es ano (enlaces


sencillos) y los primeros prefijos son: met = l carbono; et
= 2 carbonos; prop = 3 carbonos; but = 4 carbonos.
Ahora siguiendo las reglas de la IUPAC de unir el prefijo y
sufijo correspondiente, veamos algunos ejemplos de cómo
nombrar los alcanos.
Fórmula semicondensada Prefijo Sufijo Nombre del compuesto

CH4 met ano metano

CH3 — CH3 et ano etano

CH3 — CH2 — CH3 prop ano propano

CH3 — CH2— CH2 — CH3 but ano butano

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 pent ano pentano


Partiendo del nombre, también es muy fácil elaborar la fórmula del compuesto:
Ejemplo: construir la fórmula del hexano.

El hexano tiene 6 carbonos enlazados con enlaces sencillos.


Entonces, se dibujan los 6 carbonos,
C—C—C—C—C—C
se colocan 3 hidrógenos a los carbonos de los extremos
CH3 — C — C — C — C — CH3
y dos hidrógenos a cada carbono central.
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Lectura 5: Alcanos ramificados y cíclicos


LECTURA

EL OCTANAJE DE LAS GASOLINAS

La gasolina que se obtiene en el proceso de destilación fraccionada del petróleo


presenta el problema de las excesivas detonaciones al ser quemada en los motores
de combustión interna de los automotores. Se sabe que estas detonaciones son
producidas por los hidrocarburos saturados de cadena corta, en tanto que los
ramificados y los que poseen anillos aromáticos arden de manera mucho más
uniforme y producen por tanto un funcionamiento más suave del motor.
El llamado octanaje o índice de octano, es un parámetro que mide en forma
indirecta la propiedad de una gasolina de arder de manera uniforme. Así, al n-
heptano, cuya detonación es brusca y fuerte se le asigna un índice de octano igual a
cero, en tanto que al 2, 2, 4 –trimetil-pentano llamado "isoctano" en forma por
demás impropia, se le ha fijado un octanaje de 100
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 n-heptano

2, 2, 4-trimetilpentano (isoctano)
De esta manera se ha definido el octanaje o índice de octano de un combustible
como el porcentaje de "isoctano " que debe adicionarse a una muestra de n-heptano
para obtener un combustible de funcionamiento similar al combustible sometido a
ensayo. Así por ejemplo, una gasolina de octanaje 60, significa que produce el
mismo efecto de uniformidad en el quemado que una mezcla de 60% de isoctano y
el resto n-heptano.
Para mejorar el octanaje de las gasolinas se acostumbra agregar pequeñas
cantidades de tetraetil de plomo (CH3 — CH2)4Pb, pero en la actualidad este aditivo
ha sido prohibido en la mayoría de los países por el problema de contaminación
atmosférica con plomo, causante también de la inactivación de los catalizadores
usados en los escapes de los automotores modernos.

Taller de lectura 5:

Escriba en su cuaderno todo el contenido que sigue y realice los ejercicios.


Alcanos ramificados
Los alcanos o parafinas también son conocidos como hidrocarburos saturados.
Algunos alcanos están formados por cadenas largas de carbono que presentan
ramificaciones o sustituyentes.
Los sustituyentes son los mismos radicales CH3 (metil), C2H5 (etil), C3H7 (propil),
C4H9 (butil), etc. Que resultan de quitar un hidrógeno al alcano correspondiente.
Así, el metano viene del metil, del etano el etil, del propano el propil y del butano el
butil, corno se muestra en el siguiente cuadro:
Alcano Radical

CH4 Metano CH3 Metil

C2H6 Etano C2H5 Etil

C3H8 Propano C3H7 Propil

C4H10 butano C4H9 butil
Para nombrar alcanos ramificados se siguen los pasos a continuación:

1. Se selecciona !a cadena de carbonos más larga


2. Se enumeran los carbonos empezando por el extremo más cercano al primer
radical
3. Se menciona el radica* ubicando el número del carbono al cual está unido y
el nombre
4. Se nombra el alcano correspondiente a la cadena más larga
Ejemplo 1: vamos a dar nombre al siguiente alcano ramificado:

Lectura 6: Los alquenos

Escriba en su cuaderno todo el contenido de este taller y realice los ejercicios


Se caracterizan por tener uno o más enlaces dobles entre átomos de carbono. Su
fórmula general es CnH2n. Debido a que no todos los enlaces son sencillos, a los
alquenos se les llama hidrocarburos insaturados.

Los alquenos forman una cantidad innumerable de compuestos como: cauchos,


plásticos, pintura, barnices y fibras. Los más destacados son el polietileno, el
cloruro de polivinilo (más conocido como PVC) y el poliestireno utilizado para
producir recipientes para jugos bebidas etc.

Para nombrarlos se utilizan los prefijos et, prop, but, pent, etc. Pero con
terminación ENO. Formándose así el eteno, propeno, buteno, penteno, etc.

Cuando el doble enlace está en un carbono diferente al de los extremos debemos


numerar los carbonos comenzando por el extremo más cercano al doble enlace así:

Cuando existen más de un doble enlace en el mismo compuesto se tiene en cuenta


las reglas anteriores pero colocamos las palabras, di (2), tri (3), tetra (4) según
corresponda ,antes del sufijo eno veamos:

En los compuestos cíclicos también se pueden encontrar enlaces dobles (ciclo


alquenos) que se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alqueno.
Observemos el siguiente ejemplo:

Ciclopropeno

Para nombrar alquenos ramificados se utilizan las mismas reglas que se utilizan en los
alcanos ramificados aplicándolas a los alquenos.

Copie y complete el siguiente cuadro:

Fórmula Fórmula
Nombre Fórmula estructural
condensada molecular

Eteno (2 carbonos) CH2 = CH2 C2H4

Propeno (3
CH2 = CH —CH3 C3H6
carbonos)

Buteno (4 carbonos) . . .
Penteno (5
. . .
carbonos)
Lectura 7: Los alquinos

Los alquinos se caracterizan por tener uno o más enlaces triples entre átomos de
carbono.

Los alquinos se utilizan como materia prima en la obtención de alcoholes y ésteres.


Los alquinos se utilizan como punto de partida en la fabricación de derivados de
ésteres y cetonas.
Los alquinos tienen gran importancia industrial como combustible en el soplete
oxiacetilénico utilizado en soldadura y corte de metales

Para nombrarlos se usan los prefijos et, prop, but, pent, etc. Pero con la
terminación INO. Formando así el etino, propino, butino, pentinohexino, etc. La
fórmula general de los alquinos es CnH2n-2. Veamos algunos ejemplos:

El más importante es el etino o acetileno.

Fórmula Fórmulamolecula
Nombre Fórmula estructural
condensada r

Etino
(2
C2H2
carbonos
)

Propino
(3
C3H4
carbonos
)
Butino
(4
C4H6
carbonos
)

Pentino
(5
C5H8
carbonos
)

Lectura 8: Propiedades químicas en alcanos, alquenos y


alquinos

Veamos algunas propiedades químicas que presentan los alcanos:

combustión u
oxidación

Halogenación:reacció
n con halógenos
(elementos del grupo
VIIA) Cl, Br, I, F

Los cicloalcanos también presentan propiedades químicas como:

Hidrogenación
catalítica: reacción
con H

Las propiedades químicas de los alquenos son:

Hidrogenació
n

Halogenación

Oxidación

Veamos algunas propiedades químicas que presentan los alquinos

Oxidación
Hidrogenació
n

Lectura 9: El benceno y los compuestos aromáticos

Reciben el nombre de compuestos aromáticos debido a que muchos de ellos eran


extraidos de sustancias empleadas como aromatizantes y saborizantes.

Forman compuestosde gran interés en la indústria.

El benceno se utiliza como La anilina se utiliza El fenol es utilizado como


materia prima en la ampliamente en la materia prima en la
fabricación de pinturas y indústria, en teñido de fabricación de adhesivos y
otros compuestos, pero es telas con diferentes antisépticos. Sus
altamente cancerígeno. colores. derivados son explosivos.

Según la IUPAC, el nombre quñimico del benceno es 1, 3, 5-ciclohexatrieno. Esta


molécula presenta tres enlaces dobles alternados o conjugados, formando un
híbrido de resonancia con características químicas bien definidas. La fórmula
estructural del benzeno puede representarse de las siguientes formas:

Recordemos que en cada vértice de la


estructura del benceno hay un carbono
con un enlace de hidrógeno. Este
hidrógeno puede ser sustituido por otros
átomos. De acuerdo a estos
sustituyentes, los compuestos aromáticos Monosustituidos
(un solo sustituyente)
pueden clasificarse en:

Disustituidos
(2 sustituyentes)

Polisustituidos
(3 o más sustituyentes)

Cuando tenemos compuestos monosustituidos, para nombrarlos, utilizamos el


nombre del átomo o grupo como prefijo y luego agregamos la palabra benceno. Por
ejemplo:

Cuando se trata de compuestos disustituidos, no solo se nombran los átomos y


grupos, sino también la posición en que se encuentran con respecto al otro. cuando
los sustituyentes están en carbonos adyacentes (seguidos) se utiliza el prefijo orto;
cuando los sustituyentes están en carbonos alternos (entre sustituyentes hay un
carbono) se utiliza el prefijo meta y cuando los sustituyenyes están en carbonos
opuestos se utiliza el prefijo para. Veamos los siguientes ejemplos:

Veamos algunas propiedades químicas de los compuestos aromáticos:

Halogenación:
reacción con halógenos (Br, I, Cl,
F)

Nitración:
reacción con ácido nítrico HNO3
Hidrogenación

Lectura 10: Alcoholes

Los alcoholes forman numerosos compuestos de gran interés:

El etanol o alcohol etílico Este y otros alcoholes se Los alcoholes se emplean


se utiliza en la fabricación utilizan como combustibles en la fabricación de
de licores o bebidas y materia prima para antibióticos y como
fermentadas como la desinfectantes y productos componente fundamental
chicha o el guarapo de limpieza en lociones y perfumes

Los alcoholes se pueden clasificar según el tipo de carbono donde se halla unido el
grupo hidroxilo (-OH)

Cuando el grupo (-OH)


Alcohol
se encuentra unido a un ejemplo
primario
carbono primario

Cuando el grupo (-OH)


Alcohol
se encuentra unido a un ejemplo
secundario
carbono secundario

Cuando el grupo (-OH)


Alcohol
se encuentra unido a un ejemplo
terciario
carbono terciario

Lectura
Usos y toxicidad del metanol

El metanol CH3-OH, llamado también alcohol metílico, alcohol de madera o


carbinol, se obtuvo en un principio por destilación destructiva de la madera, pero
en la actualidad se sintetiza a nivel industrial por oxidación controlada del metano
o gas natural. El metanol tiene variadas aplicaciones tanto en la industria como en
el laboratorio. Se ha utilizado como combustible aunque su alto costo ha limitado
este aspecto. Sin embargo, a partir del metanol es posible sintetizar una serie de
hidrocarburos que cumplen con los requisitos de una gasolina de alta calidad,
además se ha utilizado como anticongelante.
El metanol es el reactivo de partida para la síntesis del formol (metanal o
formaldehído); Es además disolvente orgánico de amplia utilización industrial. El
uso del metanol, sin embargo, requiere cuidados especiales debido a su alta
toxicidad. Se sospecha que pueda causar malformaciones congénitas. Además su
ingestión, inhalación o absorción cutánea, llega a producir parálisis, ceguera
permanente al afectar el nervio óptico y aun la muerte. Se ha establecido que la
dosis letal mínima par humanos por vía oral es de 428mg por kilogramo de peso

Debido a su toxicidad en varios países se ha restringido su uso como disolvente, en


particular en la elaboración de los llamados thiners, mezclas de disolventes muy
utilizadas en talleres de mecánica y en la disolución de pinturas. En el proceso de
fermentación etanólica para fabricar licores llegan a producirse pequeñas
cantidades de metanol y si no se controla en forma adecuada la fermentación, el
metanol puede alcanzar niveles de alta toxicidad.

Las intoxicaciones frecuentes por alcohol adulterado se deben, por lo general, a la


presencia del metanol. El tratamiento de desintoxicación de un paciente que ha
consumido alcohol etílico con un nivel toxico de metanol, consiste en un principio,
en suministrarle más licor, pero legitimo con el fin de que el etanol CH 3-CH2-OH
desplace el metanol en la sangre.

Algunas de las propiedades químicas que presentan los alcoholes son:

Oxidación con CrO3
(Trióxido de cromo)

Deshidrogenación
cuando se calienta con
cobre (Cu)

Halogenación

Lectura 11: Los éteres

Escriba en su cuaderno todo el contenido de este taller y realice los ejercicios


Estos compuestos orgánicos se obtienen a partir de la deshidratación de alcoholes o
por medio de una síntesis en laboratorio llamada “Síntesis de Williamson”,
consistente en hacer reaccionar una sal sódica de alcohol, llamada alcóxido, con un
compuesto llamado halogenuro de alquilo.

Los éteres tienen en sus moléculas un átomo de oxígeno en la mitad que se


representa así: R – O – R. donde R puede ser un radical metil, etil, propil, butil,
pentil, etc. A continuación se muestran las fórmulas condensadas del metil-etil éter
y del ciclopropil-ciclopentil éter

Éter con radicales de cadena Éter con radicales de cadena


abierta cerrada

Los éteres tienen innumerables aplicaciones como:

La gran mayoría de los El éter etílico se utiliza en Algunos éteres


éteres tienen aplicaciones medicina como anestésico, pero es aromáticos se
industriales como muy peligroso ya que sus vapores emplean en
solventes. pueden causar explosiones. perfumería.

Para nombrar los éteres se utiliza la palabra éter precedida del nombre de los


radicales (en orden de complejidad) separados por guiones. Pero cuando las dos
cadenas que acompañan al oxígeno son iguales, se utiliza el prefijo di para nombrar
los radicales. Veamos los siguientes ejemplos:

CH3 — O — CH2 — CH3 CH3 — O — CH3


metil-etil éter dimetil éter ciclopropil-ciclobutil éter
La propiedad química más conocida que presentan los éteres es la halogenación
Halogenación: reaccionan con
haloácidos fuertes (ácidos
hidrácidos) como HBr, HCl y HI

Lectura 12: Aldehídos y cetonas

Escriba en su cuaderno todo el contenido de este taller y realice los ejercicios


Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonilicos de amplia difusión en la
naturaleza. Se pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables
compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran interés bioquímico. Los
aldehídos se caracterizan por tener un oxígeno unido al último átomo de carbono. A
este grupo se le llama carbonilo.

Los aldehídos y las cetonas forman parte de muchos productos

Del grupo de los aldehídos se La vainilla y la canela


Las cetonas se utilizan
destaca el metanal, más deben sus sabores y
como disolvente del
conocido como formaldehído, aromas a la presencia
esmalte de uñas y en
empleado como antiséptico de aldehídos
productos farmacéuticos
(conservación de cadáveres) aromáticos

Los aldehídos se nombran con los mismos prefijos de los alcanos met, et, prop, but,
pent, etc. Y la terminación (al), formando así, el metanal, etanal, propanal, butanal,
pentanal, etc.

1. Copie el cuadro de los principales aldehídos y complete llenando las casillas


vacías
Principales aldehídos
Fórmula
Del alcano Se forma el aldehído semicondensada del
aldehído

metano metanal HCHO

Etano . CH3 − CHO

Propano . CH3 – CH2 − CHO

.
Butano . . .
.
.
Pentano . . .
.
2. ¿Qué usos tiene el metanal o formaldehido?
3. ¿Qué usos tienen los aldehídos aromáticos?
4. ¿Cuál es el empleo de las cetonas?
5. Escriba las fórmulas semicondensadas del metanal, etanal y propanal
6. Copie las fórmulas y los nombres de las siguientes cetonas:

7. Escriba lo siguiente:
Fíjese que las cetonas también tienen un grupo carbonilo, pero en la mitad de la
cadena a diferencia de los aldehídos, que lo tienen al final de la cadena.

Lectura 13: Ácidos Carboxílicos

Escriba en su cuaderno todo el contenido de este taller y realice los ejercicios

Los ácidos carboxílicos se llaman, también, ácidos orgánicos.

Los ácidos orgánicos presentan como grupo funcional el carboxilo:

La fórmula general de los ácidos carboxílicos es


donde R es una cadena de carbonos.

Ejemplos:

Algunos ácidos importantes como: el ácido fórmico o ácido metanoico (presente en


las picaduras de algunas hormigas) y empleado como reactivo en el laboratorio, el
ácido etanoico o ácido acético que se emplea en la fabricación de vinagre. Los
ácidos de cadena larga son empleados en la fabricación de jabones. En general, Los
ácidos carboxílicos son la materia prima para la fabricación de innumerables
derivados de los ácidos.

Para nombrar los ácidos carboxílicos se emplea la palabra ácido, luego el prefijo del
alcano correspondiente al número de carbonos (met, et, prop, but, pent, etc.) y la
terminación oico de manera que se tienen nombres de ácidos como ácido
metanoico, ácido etanoico, ácido propanoico, ácido butanoico, ácido pentanoico, etc.
Recuerda que el grupo funcional ácido solo está presente en los carbonos primarios.

Los ácidos presentan propiedades químicas muy interesantes:

Lectura 14: Derivados de los ácidos carboxílicos

Las fórmulas generales de algunos derivados de los ácidos carboxílicos son las
siguientes:

¿Por qué se les denomina derivados de los ácidos?

Se les llama así porque son compuestos en los cuales el grupo (-OH) del ácido se
reemplaza en los halogenuros por un halógeno, en los ésteres por el grupo
alcoxi(-O-R), en los anhídridos por deshidratación de dos moléculas de ácido y en
lasaminas por el grupo amino (NH2)

Los halógenos se nombran colocando la palabra cloruro, bromuro (de acuerdo al


halógeno) seguida de la preposición de y del nombre del ácido, cambiando la
terminación ico por ilo. por ejemplo:

Para nombrar los ésteres debemos tener en cuenta el ácido y el alcohol a partir de
los cuales se formó. Para nombrarlos cambiamos la terminación del ácido por ato y
luego colocamos la preposición de seguida del alcohol cambiando la terminación por
ilo. por ejemplo:
Los anhídridos pueden ser simples cuando los dos radicales son iguales y mixtos
cuando los radicales son diferentes. por ejemplo:

Cuando los anhídridos son mixtos se tiene en cuenta el nombre de los ácidos de los
cuales provienen, anteponiendo la palabra anhídrido. Los radicales se nombran en
orden de complejidad. Por ejemplo:

Para nombrar amidas se sustituye la terminación del ácido (oico) por el sufijo
amida. por ejemplo:

De la edad de piedra a la edad de los plásticos

Desde la edad de piedra el hombre había aprendido a fabricar y tallar utensilios y


armas con piedras de los alrededores. Tales artefactos revelan estados de desarrollo
y aspectos sobresalientes de la cultura de aquellos tiempos.

A la edad de piedra siguió la edad de los metales, cuya característica fundamental es


la reducción del oxido de hierro a hierro libre usando el carbono como agente
reductor. Durante esta época también se utilizaron el cobre y el bronce. El empleo
de los metales, y del hierro en particular, dio nuevas dimensiones a la vida del
hombre, ya que se obtuvieron nuevos productos: espadas, arados y toda clase de
utensilios domésticos de caza y pesca
Modernamente, con el desarrollo de la industria química, uno de los más
importantes productos que ha cambiado la vida de la gente es el plástico. Se
encuentran cientos de plásticos con los más variados usos. De un amanera muy
descriptiva, un plástico no es otra cosa que una sustancia formada por grandes
moléculas que a su vez, están constituidas por otras unidades muy pequeñas. Los
plásticos se pueden moldear fácilmente y muchos son derivados del petróleo. Otros
por estar formados por moléculas grandes, son flexibles y se asemejan al caucho,
que puede considerarse un plástico natural.

Los termoplásticos como el nylon y el polietileno, se pueden fundir una y otra vez
para obtener diferentes formas. Específicamente, con el nylon, que tiene la
propiedad de convertirse en fibras muy delgadas, se producen grandes cantidades
de telas para vestidos y decoración. Tiene además la propiedad de secarse
fácilmente ya que el plástico no absorbe el agua.

La baquelita, una variedad de plástico es resistente al calor, se usa para producir


objetos que deban soportar el calor como pocillos platos, manijas de ollas, cafeteras
o superficies para mesas. La industria de los plásticos, en la actualidad se extiende
más y se inserta en otras industrias como la automotriz, las alfombras, la textil y la
aeroespacial. Por eso no es de extrañarse que en los estados unidos en los últimos
tiempos, la producción de plástico haya superado la del hierro.

Lectura 16: Procesos utilizados para el refinamiento del petróleo

Primeros métodos de refinamiento

Los componentes de carbono e hidrógeno que están en el petróleo crudo se


denominan hidrocarburos, algunos de ellos son líquidos, otros sólidos, y otros
gaseosos. En el proceso de refinamiento, el químico separa las distintas partes de la
mezcla de hidrocarburos líquidos y sólidos que conforman el petróleo crudo.

Para ilustrar el proceso básico que se sigue, consideremos lo que sucede cuando se
calienta una mezcla de alcohol y agua. A medida que la temperatura de la mezcla se
eleva, el alcohol se evaporiza primero porque su punto de ebullición es menor que
el del agua. Esta "evaporización" del alcohol ocurre con frecuencia cuando tal
mezcla se utiliza como un anticongelante en el sistema de aire acondicionado de un
automóvil. Si la mezcla se calienta en un aparato comúnmente utilizado para
destilar agua, el alcohol se puede evaporizar, condensar y separar del agua
observando la temperatura que se controla y se mantiene bajo el punto de
ebullición del agua.
De forma similar es posible separar los hidrocarburos que componen el petróleo
crudo. Durante los primeros procesos de destilación, el primer paso fue desechar el
combustible, el cual tenía el menor punto de ebullición, luego, se elevaba la
temperatura y se destilaba el querosene menos volátil; a altas temperaturas el aceite
combustible y el aceite lubricante se destilaban y finalmente las ceras eran
destiladas hasta obtener petróleo solo. Este proceso de separación de componentes
de una mezcla con el uso de diferentes puntos de ebullición se
denomina destilación fraccionada.

Las primeras refinerías utilizaban estos métodos simples de destilación para


obtener el querosene que era el principal producto; la gasolina más volátil y
explosiva se enviaba a los ríos con el único propósito de deshacerse de ella; sin
embargo a principios de los años 1900, a medida que más y más automóviles salían
al mercado los químicos se dieron cuenta de la gran demanda de gasolina que había
en el mundo debido al uso de dichos vehículos por lo cual se desarrollaron unos
equipos de destilación mucho más eficientes para tal fin.

El proceso de descomposición el cual separaba grandes moléculas de hidrocarburos


y las convertía en otras más pequeñas había sido utilizado para aumentar la
producción de querosene a partir del petróleo crudo. En 1913 el Dr. W. M. Burton
utilizó el mismo proceso para aumentar la producción de gasolina; primero calentó
el aceite con el que se producía el gas y la materia prima a altas temperaturas,
juntas bajo presión.

Dicha actividad "descompuso" las moléculas que contenían carbono e hidrógeno y


las dividió en partículas muy pequeñas las cuales podrían ser luego utilizadas en la
realización de nuevos productos.

El nuevo avance que tuvo lugar en la producción de gasolina era el


de descomposición térmica en el cual el petróleo crudo era sometido a altas
temperaturas y a grandes presiones con el propósito de separar sus moléculas. Las
moléculas grandes se dividían rápidamente con dichas temperaturas y presiones y
así se triplicaba la producción de gasolina.

Un tercer descubrimiento llevado a cabo con el propósito de aumentar la


producción fue el proceso de descomposición catalítica, en el cual los científicos
agregaban ciertas sustancias denominadas catalizadores. Durante éste; dichas
sustancias aceleraban el proceso de descomposición.

Procesos modernos de refinamiento de petróleo

(Ver diagrama)
En los procesos modernos de refinación, el primer paso es calentar el petróleo
crudo en hornos a una temperatura cercana a los 425°C. Los vapores calientes del
petróleo crudo entran luego por la base de una torre de fraccionamiento y a medida
que los vapores se elevan por la torre, se enfrían y se condensan; luego unos
recipientes colocados a diferentes niveles dentro de la torre recogen los líquidos y
finalmente la fracción que tiene el mayor punto de ebullición se condensa y se
recoge en recipientes ubicados cerca a la base, en donde la temperatura es muy alta;
la fracción de ebullición más baja se condensa cerca al extremo superior, punto en
el cual se ubica la temperatura más baja. Los puntos de salida de las fracciones de
combustible están ubicados en el siguiente orden de arriba hacia abajo (1) gasolina,
(2) querosene, (3) petróleo crudo, (4) aceite lubricante, cera y parafina, y (5) asfalto
y alquitrán

Algunas de las fracciones intermedias se encuentran en tubos de unidades de


reformación catalítica, algunas veces llamadas galletas de gato. La gasolina
obtenida de éstas es mezclada con la gasolina cruda obtenida de la torre de
fraccionamiento para hacer combustibles de gran calidad necesarios para los
aviones y automóviles.

Durante el proceso de descomposición se producen junto con la gasolina algunos


gases de hidrocarburos de peso liviano; las moléculas de dichos gases son pequeñas
y contienen relativamente pocos átomos de carbono e hidrógeno. Hoy día los
químicos unen esas pequeñas moléculas para producir gasolina de muy buena
calidad. Este proceso que es opuesto al de la descomposición en el cual se forman
moléculas livianas para unirlas y formar moléculas más pesadas se
denomina polimerización,término que se deriva de la palabra polimer que significa
"alguno de los dos componentes, uno de los cuales tiene moléculas mayores en peso
que el otro". El proceso de polimerización ha contribuido también a aumentar el
volumen de producción de gasolina.

Los actuales productores de gasolina prestan mucha atención al desarrollo de


aditivos que reduzcan los gases perjudiciales que salen de los exostos de los
automóviles y que contribuyen a la contaminación del aire.

destilar: Quitar totalmente las impurezas de un líquido.

volátil: Que puede convertirse en vapor.

Sustancia que acelera el proceso de reacción química al


catalizador:
producir combustible.

Proceso que consiste en convertir una sustancia en otra de un


polimerización:
peso molecular doble, triple, etc.
Lectura 17: Compuestos nitrogenados: Aminas y nitrilos
Copie todo el contenido de este taller en su cuaderno y desarrolle los ejercicios

Los compuestos nitrogenados se caracterizan porque además de hidrógeno y


carbono, presentan nitrógeno.

Las principales fuentes de estos compuestos son las proteínas, los alcaloides, un
buen número de vitaminas y hormonas, algunos polímeros, colorantes y
medicamentos.

Se dice que en el proceso de enamoramiento, esa serie de sensaciones involucradas


al establecer una relación afectiva, algunas sustancias químicas pertenecientes a
este grupo de compuestos actúan especialmente, como la dopamina, noradrenalina,
feniletilamina y otras anfetaminas naturales.

Químicamente hablando, nos vamos a referir en los compuestos nitrogenados a las


aminas y a los nitrilos.

Las funciones nitrogenadas provienen de sustituciones de átomos de hidrógeno por


radicales orgánicos en la molécula de amoniaco (NH 3) en el caso de las aminas y del
ácido cianhídrico (HCN) en el caso de los nitrilos.

Del → NH3 → Salen las aminas

Amoniaco
H−C≡N
Del → R−C≡N → Salen los nitrilos
Ácido cianhídrico
Forma de nombrar Aminas:

Como las aminas resultan de reemplazar un hidrógeno del amoniaco NH 3 por uno
de los radicales que ya conocemos, como metil CH 3−, etil C2H5−, propil C3H7−, butil
C4H9−, pentil C5H11−, etc.

Para nombrar la amina solo se dice la palabra metil, etil, propil, butil, pentil y la
terminación amina.

1. Complete el siguiente cuadro


Fórmula estructural Fórmula condensada Nombre de la amina

CH3−NH2 Metilamina

Etilamina
. CH3−CH2−NH2

. .

CH3−CH2−CH2−CH2−NH2 .
.

Pentilamina
. .

2. Si en el amoniaco se reemplazan hidrógenos por dos o tres radicales, se


procede así:
 Si los radicales son iguales se utilizan prefijos di o tri antes del
nombre del radical.
Ejemplos:

CH3−NH−CH3

Dimetilamina Trimetilamina
 Si los radicales son diferentes, se nombra primero el más pequeño y
luego el más grande.
Ejemplos:
CH3−NH−CH2−CH3

Metiletil amina Etilpropilbutil amina


3. Escriba las fórmulas de las siguientes aminas:
a. Dipropil amina
b. Tripropil amina
c. Tributil amina
d. Metiletilpropil amina
e. Etil amina
. Copie las siguientes aminas aromáticas en su cuaderno:

Forma de nombrar nitrilos:

Los nitrilos se nombren anteponiendo la palabra nitrilo al nombre del


alcano del cual proviene, teniendo de esa forma metano nitrilo, etano nitrilo,
propano nitrilo, butano nitrilo, etc.

. Complete el siguiente cuadro, escribiendo las fórmulas y los nombres


correspondientes:
Fórmula Nombre
CH3−C≡N Etano nitrilo
CH3−CH2−C≡N .
. Butano nitrilo
CH3−CH2−CH2−CH2−C≡N .
. Hexano nitrilo

Lectura 18: DROGAS Y DEPORTE Un uso equivocado

La adicción a las drogas produce una cadena de


consecuencias físicas y síquicas para la persona adicta.
Se producen trastornos emocionales y agresividad que
terminan por desintegrar a la familia. Cuando la magia
de la droga desaparece el adicto queda sumido en la más
profunda oscuridad. ¿Vale la pena sacrificar toda la vida
por unos cuantos minutos de euforia y felicidad?

La extrema competitividad que caracteriza los torneos deportivos ha llevado a


determinados competidores a tratar de mejorar sus condiciones físicas buscando
mejorar su rendimiento de manera artificial con la ayuda de drogas estimulantes
como las anfetaminas y la efedrina.

 Las anfetaminas corresponden químicamente a aminas derivadas de la


betafenilisopropilamina. Actúan como estimulantes del sistema nervioso central,
producen una sensación de bienestar general, disminución del apetito, aceleración
del ritmo cardíaco, aumento de la presión sanguínea y, lógicamente, mejoran el
rendimiento deportivo.

Las anfetaminas se usaron con mucha frecuencia durante la segunda guerra


mundial para calmar la fatiga de los soldados, producida por el tremendo esfuerzo
que debían soportar. En la actualidad se utilizan en medicina para reducir el apetito
y para tratar algunos casos de falta de concentración.

Sin embargo, consumidas en altas dosis, las anfetaminas se tornan en alucinógenos


potentes. El adicto a las anfetaminas busca prolongar cada vez más los efectos y
puede llegar a inyectarse la droga cada 2 ó 3 horas durante varios días consecutivos,
se alimenta en pocas ocasiones y no duerme. Cuando se le acaba la droga o está
demasiado perturbado para seguir drogándose duerme mucho, se despierta
desorientado y se siente deprimido y angustiado. Una dosis de 120 mg de
anfetamina puede ocasionar la muerte.

 La efedrina, obtenida en el laboratorio, tiene una acción similar a la


adrenalina o epinefrina, hormona producida por las glándulas suprarrenales. La
secreción de adrenalina en el torrente sanguíneo, en los momentos de tensión y
miedo, ocasiona aceleración del corazón, constricción de las arteriolas y dilatación
de las pupilas. Además, produce un marcado aumento del metabolismo y así
prepara el organismo para la emergencia.

En medicina se usa como descongestionante nasal, pero además de los síntomas


descritos anteriormente excita el centro respiratorio bulbar y relaja los músculos de
los bronquios, facilitando así la inhalación y, por lo tanto, aumentando la capacidad
de oxidación de la glucosa para obtener energía. Actualmente, en la mayoría de las
competencias, los deportistas son sometidos a diversos análisis de orina, sangre y
saliva para detectar si están bajo la influencia de algún estimulante. Este control es
conocido con el nombre de antidoping. Los episodios de dopaje han empañado la
historia deportiva y han deteriorado la credibilidad de los torneos y la imagen de los
deportistas. El uso de estimulantes entre los deportistas, lejos de brindarles la
consagración definitiva, los convierte ante los demás en unos farsantes de su
condición física, causando desilusión y desconcierto entre sus aficionados.

El consumo de estas sustancias produce una cadena de desajustes biológicos y


trastornos emocionales, que originan enfermedades físicas y mentales, inclusive la
muerte en muchos casos.

Lectura 19: Bioelementos

Se les llama bioelementos, a los elementos químicos que forman o hacen parte de
los seres vivos.

Casi 98% de la masa total de los seres vivos está formada por sólo seis elementos:
hidrógeno (H), nitrógeno (N), oxígeno (O), carbono (C), calcio (Ca) y fósforo (P).

Algunos investigadores han establecido al C, H, O, N como los bioelementos


primarios o principales, ya que sólo estos cuatro elementos constituyen 95% de la
masa total de los reinos de la vida. Quizá la explicación de su abundante presencia
en las células se deba a sus propiedades fisicoquímicas, que los hacen idóneos para
formar al protoplasma.
Estas propiedades son las siguientes:

1. Forman entre ellos enlaces covalentes, compartiendo electrones.


2. El C, el O y el N pueden compartir más de un par de electrones, formando
enlaces dobles y triples, lo cual les confiere gran versatilidad para formar enlaces
químicos.
3. El C, el H, el O y el N son los elementos más ligeros con capacidad de formar
enlaces covalentes; esto ocasiona que las uniones entre ellos sean muy estables.
4. Debido a que los enlaces del carbono adoptan una configuración tetraédrica,
las moléculas orgánicas tienen estructuras tridimensionales muy variadas.
5. La conformación espacial de las moléculas orgánicas es responsable de la
actividad biológica.

Otros 14 elementos más, se presentan de manera constante en los seres vivos, pero
en cantidades menores, por lo que habitualmente se denominan oligoelementos
(oligos, reducido) o sales. En la tabla 1, se muestran los elementos principales que
se encuentran en el cuerpo humano.
Tabla 1: Elementos principales presentes en el cuerpo humano

Nombre Masa% Importancia o función

Indispensable para la respiración celular; se encuentra en la


Oxígeno 65 mayoría de los compuestos orgánicos; junto con el hidrógeno,
forma el agua

Forma el esqueleto de todas las moléculas orgánicas; como


Carbono 18 tiene cuatro valencias, forma cuatro enlaces con átomos o
moléculas

Junto con el oxígeno, forma parte del agua. Presente en la


Hidrógeno 10
mayoría de los compuestos orgánicos

Se localiza en las proteínas, ácidos nucleicos y lípidos, entre


Nitrógeno 3
otros

Confiere la dureza y resistencia a los huesos y dientes;


Calcio 1.5 también interviene en la contracción muscular, sinapsis,
señalización celular, etc.

Forma todos los nucleótidos y ácidos nucleicos; también se


localiza en la matriz mineralizada de huesos y dientes;
Fósforo 1
interviene en las cascadas de señalización celular e integra los
fosfolípidos de las membranas

Oligoelementos o sales 

Los iones de sales son importantes en el mantenimiento de la presión osmótica. El


K+y el Mg++ se encuentran en el interior de la célula, y el Na +, el Ca++ y el Cl-fuera de
ella. Las células y los líquidos extracelulares contienen una variedad de sales
disueltas, entre las que se incluyen muchos iones esenciales para el equilibrio
hídrico y ácido-básico. También participan en el funcionamiento neuromuscular, la
coagulación sanguínea, la mineralización ósea, etc. Los líquidos corporales del ser
humano se parecen al agua de mar en el tipo de sales presentes y en su abundancia
relativa, aunque hay menos de1% de sal disuelta (evidencia evolutiva de que la vida
se originó en el mar). La concentración de los iones está determinada por las
velocidades relativas de absorción y excreción por parte del organismo. Las
concentraciones de los cationes y aniones respectivos permanecen constantes en
condiciones normales (homeostasis), y cualquier cambio brusco ocasiona
trastornos severos que pueden causar la muerte.
Tabla 2: Principales oligoelementos (sales) del ser humano

Nombre Masa% Importancia o función

Es el principal ion positivo (catión) del interior de las células;


Potasio 0.4
interviene en la integridad neural y muscular

Se encuentra en la mayoría de las proteínas, donde forma


Azufre 0.3
enlaces o puentes disulfuro

Principal catión del líquido intersticial; participa en el


equilibrio hídrico del cuerpo e interviene en la generación del
Sodio 0.2
potencial de membrana y de acción en la conducción del
impulso nervioso

Es el principal ion negativo (anión) del líquido intersticial;


Cloro 0.1
participa también en el equilibrio hídrico del cuerpo

Esencial para casi todas las reacciones enzimáticas de


Magnesio 0.1 importancia, también participa en el equilibrio hídrico del
cuerpo

Se localiza en la glándula tiroides, donde se incorpora a las


Yodo Trazas
hormonas tiroideas

Se localiza en el grupo hemo de la hemoglobina y la


Hierro Trazas mioglobina, así como de ciertas enzimas; participa en el
transporte de O2 y CO2

Lectura 20: Hidratos de carbono o carbohidratos

Son carbohidratos las comestibles los almidones y los azúcares. La celulosa, el


algodón y la madera son también carbohidratos. Algunos animales como las
termitas, pueden alimentarse de estos materiales, con ayuda de bacterias.

En los organismos, los carbohidratos son fuentes de energía y componentes


estructurales.

Los carbohidratos contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno en una


proporción aproximada de un carbono por cada dos hidrógenos y un oxígeno
(CH2O).

El término carbohidrato se origina de la proporción 2:1 del hidrógeno con respecto


al oxígeno, que es la misma proporción que se observa en el agua (H 2O).
Los carbohidratos se clasifican en monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
Monosacáridos y disacáridos son conocidos como azúcares y se diferencian de los
polisacáridos, entre otras cosas, por ser dulces y solubles en agua.

Monosacáridos

Son azúcares simples que contienen de tres a seis átomos de carbono. Son
polialcoholes con función aldehído o cetona.

Según el número de carbonos pueden ser triosas (3 carbonos), tetrosas (4


carbonos), pentosas (5 carbonos) y hexosas (6 carbonos). Pueden presentar
fórmulas estructurales de cadena abierta o cerrada.

Los carbohidratos más simples tienen tres átomos de carbono y se denominan


triosas, como el gliceraldehído, que posee una función aldehído y dos funciones
alcohólicas (aldotriosa), y la dihidroxiacetona, con una función cetona y dos
funciones alcohólicas (cetotriosa).

La ribosa es una pentosa común (aldopentosa) que es componente del ácido


ribonucleico (RNA); su derivado desoxigenado, la desoxirribosa, que carece de
hidroxilo alcohólico en la posición 2, forma parte del ácido desoxirribonucleico
(DNA).

La glucosa, la galactosa y la manosa son aldohexosas, mientras que la fructosa es


una cetohexosa. La tabla 1 muestra la clasificación de los monosacáridos y da
ejemplos con sus fórmulas estructurales.

Tabla 1: Clasificación de los monosacáridos

Según el número
Según el grupo funcional
de carbonos

Número
Aldosas (con grupo Cetosas (con grupo
de nombre
funcional aldehído) funcional cetona)
carbonos

3 triosas

4 tetrosas
5 pentosas

6 hexosas

La glucosa (C6H12O6) es el monosacárido más común.

En la fotosíntesis las algas y las plantas producen glucosa a partir de CO 2 y agua,
utilizando luz solar como fuente de energía.

En la respiración celular de los seres humanos se rompen los enlaces de la molécula


de glucosa, liberando la energía almacenada para que ésta pueda utilizarse en el
metabolismo celular. Otras aldohexosas de importancia biológica son la manosa y
la galactosa de la leche.

La principal cetohexosa es la fructosa (dulce natural de las frutas), que al unirse a la


glucosa forma el disacárido sacarosa o azúcar d mesa extraída de la caña de azúcar.

Disacáridos

Son compuestos formados por dos monosacáridos unidos mediante un enlace


covalente glucosídico, que generalmente se forma entre el C 1 de una molécula y el
C4de la otra molécula.

La maltosa (azúcar de malta) tiene dos moléculas de glucosa unidas por un enlace
covalente. La lactosa (el azúcar de la leche) se compone de una molécula de glucosa
y otra de galactosa. La sacarosa es una molécula de glucosa unida a otra de fructosa.
La formación de disacáridos se ilustra en las siguientes reacciones:

Glucosa + glucosa → maltosa


Glucosa + galactosa → Lactosa
Glucosa + fructosa → sacarosa

Polisacáridos

Son macromoléculas en las que se asocian varias unidades de azúcares simples,


generalmente glucosa. Aun cuando el número de unidades presentes es variable,
por lo general se encuentran miles de ellas en una sola molécula de polisacárido,
que puede ser una cadena simple larga o ramificada. El almidón es la forma típica
en que se almacenan carbohidratos en las plantas; es un polímero de subunidades
de glucosa cuyos monómeros se unen por enlaces glucosídicos. El almidón se
encuentra en dos formas: amilosa y amilopectina.

La amilosa es la forma más simple sin ramificaciones. La amilopectina es la forma


habitual; consta de cerca de 1 000 unidades en una cadena ramificada. Las
ramificaciones ocurren cada 20 o 25 unidades. Las plantas almacenan almidón en
gránulos dentro de organelos especializados, llamados plástidos. Cuando se
requiere energía para el metabolismo celular, la planta somete a hidrólisis el
almidón y libera subunidades de glucosa. El ser humano posee enzimas capaces de
hidrolizar o digerir el almidón.

El glucógeno (almidón animal) es la forma en que se almacena la glucosa en los


tejidos animales. Este polisacárido es una cadena muy ramificada que es más
soluble en agua que el almidón. La glucosa no puede almacenarse como tal; sus
moléculas pequeñas, sin carga y fácilmente solubles, escaparían de las células; por
ello el glucógeno se almacena en hígado y células musculares.

Las células vegetales están rodeadas por una fuerte pared celular de soporte
constituida principalmente por celulosa. Ésta es un polisacárido insoluble
compuesto por la unión de moléculas de glucosa. Sus enlaces no se desdoblan por
las enzimas que hidrolizan el almidón.

Los seres humanos no tienen enzimas con las cuales digerir la celulosa y, por tanto,
no pueden utilizarla como nutriente. Sin embargo, la celulosa es un componente
importante de la fibra de la dieta, y coadyuva mantener el buen funcionamiento del
tracto digestivo.

miércoles, 23 de mayo de 2012

Lectura 21: Proteínas

Son macromoléculas indispensables en la química de la vida, tanto en la estructura


como en la función; están constituidas básicamente por carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno. Algunas contienen azufre, fósforo y pequeñas cantidades de
otros elementos como el hierro. Estos elementos se unen para formar unidades
fundamentales llamadas aminoácidos por tener por lo menos un grupo amino
NH2 y un grupo carboxilo COOH-. Hay 20 aminoácidos diferentes; no todos los
aminoácidos pueden ser sintetizados por el organismo, así que tienen que ser
captados en la dieta. Estos se llaman aminoácidos esenciales. La tabla 1 muestra
ejemplos de aminoácidos.

Tabla 1: Ejemplos de aminoácidos


Note que algunos aminoácidos contienen azufre como la glutamina, otros tienen anillos
de benceno como la tirosina y otros, como la metionina tienen más de un radical amino
y/o ácido.

Las proteínas se forman, entonces, por la unión de moléculas más simples llamadas
aminoácidos, que los vegetales sintetizan a partir de nitratos y sales amoniacales
del suelo, mientras que los animales reciben sus aminoácidos esenciales de las
plantas o de otros animales. Las proteínas de origen animal son de mayor valor
nutritivo que las vegetales porque aportan los nueve aminoácidos esenciales para la
vida en mayor cantidad.

La unión de varios aminoácidos forma una cadena que se llama cadena peptídica o
polipéptido.

Estructura de las proteínas

Estructura primaria

La secuencia de aminoácidos en una cadena de polipéptidos determina su


estructura primaria. Esta secuencia está codificada en la información genética del
organismo y la función de una proteína depende de su secuencia y de la forma que
ésta adopte. La insulina pancreática, por ejemplo, contiene 51 unidades de
aminoácidos en dos cadenas polipeptídicas.

Estructura secundaria

Es la disposición o forma de la secuencia de aminoácidos en el espacio forzada por


puentes de hidrógeno. Existen dos tipos de estructura secundaria: la alfa-hélice o en
espiral y la conformación beta o laminar.

El tipo espiral es una estructura geométrica uniforme. Se forma mediante enlaces


por puentes de hidrógeno entre aminoácidos de la misma cadena. Las proteínas
fibrosas de la lana, el cabello, la piel y las uñas tienen disposición en espiral.

El segundo tipo de estructura secundaria es la laminar. En estas estructuras los


puentes de hidrógeno pueden ocurrir entre diferentes cadenas polipeptídicas
(lámina intercatenaria), como la fibroína o proteína de la seda. La estructura toma
forma de lámina. También se pueden formar láminas plegadas entre regiones
diferentes de una misma cadena peptídica (lámina intracatenaria). Esta estructura
es más flexible que elástica propia de proteínas globulares. Pero en las proteínas
globulares la estructura secundaria puede tener una porción denominada aleatoria
(zonas de conexión). Es decir que estas proteínas pueden ser parcialmente
helicoidales.

Estructura terciaria
La estructura terciaria es la disposición de la estructura secundaria de un
polipéptido al plegarse sobre sí misma, originando una conformación globular. Esta
conformación globular facilita la solubilidad de las proteínas en agua para realizar
sus funciones biológicas adecuadamente. Esta estructura tridimensional está
determinada por cuatro factores que interaccionan entre los radicales (R) de los
aminoácidos:

1. Atracción iónica entre los grupos R (puentes eléctricos) con cargas


positivas y negativas.
2. Puentes de hidrógeno entre aminoácidos de la misma cadena.
3. Interacciones hidrófobas de los grupos R no polares que se desplazan
hacia el centro de la estructura globular, lejos del agua circundante.
4. Puentes disulfuro covalentes (- S – S -), los cuales unen los átomos de
azufre de dos aminoácidos de una misma cadena o de cadenas distintas.

Estructura cuaternaria

Esta estructura se forma de la unión con enlaces débiles de varias cadenas


polipeptídicas con estructura terciaria para formar un complejo proteico. El
número de cadenas asociadas es varía desde dos en la insulina, cuatro en la
hemoglobina hasta muchas en las proteínas virales. La estructura cuaternaria de las
proteínas determina su actividad biológica.

Los cambios en la estructura tridimensional de una proteína alteran su actividad


biológica. Cuando una proteína se calienta o se trata con algunas sustancias químicas, su
estructura terciaria se distorsiona y la cadena peptídica en espiral se desdobla para dar
lugar a una conformación aleatoria. Este cambio en la forma de la proteína y la pérdida
de su actividad biológica se denomina desnaturalización.

Funciones de las proteínas

La tabla 2 muestra las funciones biológicas de las proteínas con ejemplos.

Tabla 2: funciones biológicas de las proteínas


función Ejemplo
Colágeno de la piel, osteína de los huesos, miocina de
Función estructural
los músculos
Función enzimática Enzimas digestivas
Función hormonal Insulina, prolactina
Función de transporte Hemoglobina
Algunas proteínas funcionan como amortiguadores,
Función homeostática manteniendo en diversos medios tanto el pH interno
como el equilibrio osmótico
Función de defensa inmunitaria Anticuerpos
Funciones reguladoras Histonas asociadas a la actividad del ADN
Función contráctil Actina de los músculos
Transducción de señales (cambio
Como la rodopsina de la retina, que transforma una
en la naturaleza fisicoquímica de
señal lumínica en un impulso nervioso.
señales)
Albúmina del huevo que sirve de reserva para el
Funciones de reserva energética
desarrollo del embrión

Clasificación de las proteínas

Las proteínas pueden ser simples o conjugadas. Las simples, al hidrolizarse,


producen únicamente aminoácidos, mientras que las proteínas conjugadas al
hidrolizarse, producen, además de aminoácidos, otros componentes orgánicos o
inorgánicos, llamados grupos prostéticos. La tabla 3 muestra la clasificación de las
proteínas con algunos ejemplos.

Tabla 3: Clasificación de las proteínas


Proteínas simples Proteínas conjugadas
Queratina de cabello,
uñas y piel
Fibrosas Elastina de los músculos Lipoproteínas como la HDL que transporta
Colágeno de la piel y colesterol al hígado
ligamentos Glucoproteínas como la gonadotropina
Albúminas del huevo. coriónica humana
Hormonas como la Cromoproteínas como la hemoglobina.
Globulares insulina Nucleoproteínas como las histonas
Enzimas como las
digestivas

Lectura 22: Lípidos

Son un conjunto de Biomoléculas orgánicas, químicamente heterogéneas,


insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos no polares como el cloroformo,
el éter, el benceno, etc. Los elementos que los constituyen son carbono, hidrógeno y
oxígeno, aunque pueden tener fósforo y otros pocos elementos. La mayoría están
formados por la unión entre un ácido y un alcohol

Entre las funciones que cumplen están la de ser fuente de reserva y energía, servir
como aislante térmico, formar membranas celulares y otras estructuras y formar
hormonas, vitaminas, sales biliares y otras sustancias importantes.

Clasificación

Esteroides
Los esteroides de importancia biológica en el ser humano son el colesterol, las
hormonas sexuales masculinas y femeninas, las hormonas suprarrenales y las sales
biliares. Algunos esteroides actúan como detergentes intestinales (ácidos biliares,
que es la forma en que se elimina el colesterol del organismo).

Ácidos grasos

Son ácidos monocarboxílicos de 4 a 36 átomos de carbono. Los más frecuentes son


lineales, de número par de átomos de carbono. En las células se oxidan a CO 2 y
H2O, liberando energía. Los ácidos grasos linoleico y linolénico son esenciales para
el ser humano y deben ingerirse en la dieta. Los ácidos grasos se encuentran
esterificados (formando uniones éster con alcoholes), sobre todo en los fosfolípidos
y en los triglicéridos.

Eicosanoides

Tienen una amplia gama de actividades biológicas como hormonas o como


efectores en procesos inflamatorios. Son el prototipo de mediadores locales,
liberados in situ ante diversos estímulos, como es el caso de las prostaglandinas
(PG).

Las PG regulan la acción hormonal; algunas provocan la contracción de la


musculatura lisa, como la PGE2. La prostaciclina (PGI) es un vasodilatador que
impide la agregación plaquetaria.

Glicéridos

Son ésteres de un trialcohol denominado glicerol (1,2, 3–trihidroxi--propanol) con


una, dos o tres moléculas de un ácido graso, para formar un monoglicérido,
diglicérido o triglicérido, respectivamente.
Triglicéridos o triacilgliceroles

Son los lípidos más abundantes en las células, y son una forma eficiente de
almacenamiento energético. Los carbohidratos y las proteínas pueden
transformarse en lípidos cuando la cantidad de calorías que ingresan en un
organismo es mayor que la requerida, generándose obesidad.

Las grasas animales como la manteca y la mantequilla tienen ácidos grasos


saturados. Son sólidas a temperatura ambiente. En los aceites vegetales, que son
líquidos a temperatura ambiente, predominan los ácidos grasos insaturados

Céridos

Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga. Son sólidos a temperatura ambiente
con sus dos extremos hidrófobos, lo que determina su función impermeabilizante y
de protección. En los animales se encuentran en piel, pelos, plumas y exoesqueleto
de insectos. En los vegetales forman películas que recubren hojas, flores y frutos.
Los céridos más comunes son la lanolina (grasa de lana de oveja), la cera de abeja
(ésteres del ácido palmítico con alcoholes de cadena larga) y el cerumen del
conducto auditivo externo en los seres humanos.

Terpenos
Son moléculas formadas por condensación de unas pocas unidades de isopreno (2--
metil--1,3--butadieno). Son frecuentes en los aceites esenciales (sustancias
aromáticas) de la plantas. Muchas de estas moléculas son vitaminas liposolubles.
Entre las vitaminas derivadas del isopreno se encuentra la vitamina A (retinol), la
vitamina E (tocoferol) y la vitamina K (naftoquinona), esencial para la coagulación
sanguínea (antihemorrágica).

Fosfolípidos o fosfoglicéridos

Se forman de una molécula de glicerol unida a dos ácidos grasos y a un radical


fosfato (ácido fosfatídico), que a su vez se enlaza mediante una unión éster con un
aminoalcohol, como la etanolamina, la colina o la serina (que además es un
aminoácido), o un polialcohol como el glicerol o el inositol. La membrana celular es
una bicapa lipídica (dos capas de fosfolípidos).

Lectura 23: El colesterol

INFÓRMATE

El colesterol es un lípido necesario para el buen funcionamiento del sistema


nervioso, para producir la bilis y como precursor de algunas hormonas. Sin
embargo, cuando se halla en concentraciones elevadas, sobrevienen los problemas.
Los lípidos, por ser insolubles en soluciones acuosas, como el plasma sanguíneo,
son transportados mediante proteínas especiales,
denominadaslipoproteínas. Dependiendo del tipo de molécula transportadora, se
habla de dos clases de colesterol: el LDL (lowdensitylipoprotein) y el
HDL (highdensitylipoprotein). El HDL es llamado frecuentemente colesterol
bueno, porque es degradado rápidamente en el hígado y no tiende a acumularse
hasta niveles peligrosos. Por su parte el LDL, llamado colesterol malo, tiende a
acumularse en las paredes de las arterias cuando se halla en exceso, formando
placas, que obstruyen parcialmente el flujo de la sangre.

El endurecimiento y pérdida de elasticidad de las arterias se


denominaarterioesclerosis. Si estos síntomas son debidos a acumulación de
sustancias grasas, como el colesterol, se llama ateroesclerosis. La presión que
ejercen estos depósitos de grasa puede llegar a reventar las paredes internas de las
arterias, provocando la formación de coágulos (por acumulación de plaquetas), que
pueden obstruir completamente las arterias de diámetro menor. Si el taponamiento
ocurre en los vasos que irrigan el corazón (vasos coronarios), las células cardiacas
de la zona afectada pueden morir por falta de oxígeno. Esto se traduce en
un infarto de miocardio. Pero, si el coágulo afecta la irrigación del cerebro
sobrevendrá unaapoplejía, es decir, la muerte de algunas neuronas. Según la
función desempeñada por las zonas cerebrales afectadas puede producirse la
parálisis de algunas partes del cuerpo.

Las causas de la ateroesclerosis se relacionan con: dieta rica en grasas,


predisposición genética, problemas en la digestión de lípidos, hipertensión,
tabaquismo, obesidad, diabetes y sedentarismo.

El tratamiento tradicional incluye el uso de fármacos que disminuyen la presión


arterial y las concentraciones de colesterol presentes en el plasma sanguíneo. En
casos extremos se administran vasodilatadores (sustancias que provocan un
aumento temporal en el diámetro de los vasos sanguíneos). También se emplea un
medicamento que disuelve los coágulos. También se realiza la cirugía de derivación
coronaria, en la cual, se deriva o reemplaza la arteria obstruida, con un trozo de
vena obtenido de la pierna del paciente. Otras alternativas son la limpieza de las
zonas obstruidas mediante la inserción de un pequeño tubo con un globo en la
punta, que se infla en las zonas donde hay placas, deshaciéndolas. Análogamente se
emplean dispositivos de rayos láser que vaporizan las placas. No obstante, el mejor
tratamiento son unos hábitos alimenticios y un estilo de vida saludables.

Lectura 24: Equilibrio ácido–base

El equilibrio ácido–base depende de la concentración de iones hidrógeno (H +). Si la


concentración de iones hidrógeno está elevada la solución se vuelve más ácida, pero
si disminuye entonces se vuelve más alcalina. La cantidad de hidrógeno ionizado en
solución se determina por el concepto de pH definido en 1909 por el danés
LauritzSörensen. El pH es el logaritmo negativo de la concentración de iones H +.
Un pH menor de 7 se considera ácido, y superior de 7 se considera alcalino. Un pH
de 7 corresponde a neutralidad. Una solución con un pH de 7 es neutra, ya que a esa
concentración el número de iones hidrógeno (H+) está equilibrado por el número de
iones hidroxilo (OH—) presentes (figura 1).
El líquido extracelular es levemente alcalino, con un pH de 7.35 a 7.45. Si el pH se
incrementa se produce un estado de alcalosis, pero si cae por debajo de lo normal,
entonces se presenta un estado de acidosis. Cuando el pH del líquido corporal se
eleva por encima de 7.7 o cae por debajo de 7 se pone en peligro la vida. La
regulación de la concentración del pH sanguíneo depende de tres mecanismos:

1. Regulación respiratoria.
2. Sistemas amortiguadores (buffer).
3. Regulación renal del pH.

Los sistemas buffer

Las soluciones buffer o tampón, tienen como función absorber el exceso de iones


hidrógeno o los liberar iones hidrógeno, según los requerimientos. Toda solución
buffer está formada por la conjugación de un ácido y una base. En el organismo
existen tres sistemas buffer, de los cuales, el sistema del bicarbonato es el más
importante, porque regula las concentraciones relativas de ácido carbónico (H 2CO3)
y bicarbonato de sodio (NaHCO3).

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