PREGUNTAS TIPO EXAMEN - QOI

1.- Complete la siguiente secuencia.

CH3
H3C C Br
OH
H3C CH3 H3C
COOH CH Br 2 C C OH
°
125
UV
KMnO4 conc.
D 0
H HBr/CCl4 /H 2
O 4
río
Pd 2 n
KM H/f
AlCl3 O
/C O
Na
Cl H3C CH2
H3C CH3 C H3C O
CH C
i)O3 O
ii)Zn/HOAc + C
H H
Br-Cl
C CH2Cl2 H2/Ni-Ra/D /Presión
O
CH3 H3C H3C
CH2 CH2
Cl C CH2 Br
HNO3/H2SO4
H2SO4/SO3
+ orto
H3C CH3
CH SO3H
NO 2

C
O

2.- Justifique la razón del resultado de la siguiente reacción.

 Cl

+ H-Cl + Cl

A (84%) B

+ + +

+ +
El carbocatión 2° está estabilizado por resonancia

H-Cl + +
Carbocatión 2° aislado, no puede ser
estabilizado por resonancia

4.- A qué se debe la diferencia de pKa de los siguientes compuestos.

H+ + pka=16
- El ciclopentadieno pierde más facilmente
H H H el protón que cicloheptatrieno, porque
adquiere una estructura aromática, con 3
pares de electrones p
H+ + pka=36

-
H H
H
5.- Un compuesto A, C10H12, decolora la solución de Br2 en tetracloruro de carbono. Por
hidrogenación catalítica, A consume solamente un mol de hidrógeno para dar B, C10H14 que es
ópticamente activo. Una hidrogenación más enérgica de A produce el compuesto C, C10H20. La
ozonólisis de A y posterior tratamiento con H2O2 produce dos compuestos D, C8H8O y E, C2H4O2.
La oxidación de B con KMnO4 concentrado y calor produce ácido benzoico, C6H5COOH. La reacción
de A con HBr produce un compuesto F, ópticamente activo. ¿Cuál es la estructura de A, B, C, D, E y
F?

H3C H3C H3C

CH3 * CH3 CH3

A= B= C=

Br
H3C
H3C O CH3

D= E= OH F=
6.- Diseñe la siguiente síntesis. La única fuente de carbonos corresponde a CH 3-Br y acetileno.

H3C Br
O
¿? C
y H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
HC CH

NaNH2 _ H3C Br
H C C H H C C –
H C C CH3
H2
Cat Lindlar
H-Br
Br CH2 CH2 CH3 H2C CH CH3
O O
_
O O CH3
H C C–

_ Br CH2 CH2 CH3

H C C CH2 CH2 CH3 NaNH2 C C CH2 CH2 CH3

HO
H2O / H+
H3C CH2 CH2 C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 C C CH2 CH2 CH3

O
H3C CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3