OBTENCIÓN DEL ÁCIDO

SULFANÍLICO. SULFONACIÓN DE
LA ANILINA
Sulfonación. La sulfonación utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante, (disolución al 8% de
SO3 en ácido sulfúrico concentrado). El SO 3 es un electrófilo bueno debido a la importante
polaridad positiva del azufre.
La sulfonación es una reacción reversible y el ácido bencenosulfónico se descompone al calentarlo
en presencia de ácido acuoso diluido. Esta reacción tiene una aplicación sintética importante que
consiste en la protección de la posición para, lo que permite introducir grupos en las posiciones
orto y para terminar se desprotege aprovechando la reversibilidad de esta reacción.

El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo

-SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para
proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.
Sulfatación. En la mezcla sulfonada se alimenta el alcohol graso y una cantidad
adicional de óleum, esta nueva mezcla se alimenta a través del sulfatador, para
mantener la temperatura entre 50 y 55 ° C lo que conduce a la formación de una
mezcla de surfactantes. En este tipo de reacción también se necesitan los
baños dominantes para controlar el calor desprendido. Esta reacción se lleva a
cabo en el sulfatador y se agita con la bomba centrífuga. 

USOS. El ácido sulfanílico es un reactivo intermediario para la preparación de colorantes

como el indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida, también se utiliza
en la reacción de Griess (análisis de nitratos) y otro tipo de reacciones analíticas.