ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

UNIVERSIDAD DE AMERICA
DOCENTE: ALEJANDRO BELTRAN

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 1. IMPORTANCIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se emplean industrialmente
en la síntesis de varias moléculas de uso cotidiano.

En Estados Unidos se producen al año aproximadamente 2.5 millones de toneladas

de ácido acético

Numero de carbonos Estado físico Aplicación

C1-C7 Liquido Alimentos, polímeros, medicamentos
C8-Cn Solidos Síntesis

Son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se
encuentran a los ésteres, amidas, haluros de acilo y anhídridos de ácido.

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 2. OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Los ácidos carboxílicos mas empleados industrialmente son: fórmico, acético, adípico,
benzoico, ftálico.

Acido fórmico.

75-80%

Acido acético

30 %

80 %

92%
3
 2. OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Los ácidos carboxílicos mas empleados industrialmente son: fórmico, acético, adípico,
benzoico, ftálico.

Acido adípico.

80%

Acido benzoico

85 %

Acido ftálico

96%

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3. PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
En general para ACIDOS CARBOXILICOS lineales el punto de ebullición aumenta
con el aumento de la masa molecular.

Nombre Punto de ebullición (oC) Punto de fusión (oC)

Acido metanoico 101 8
Acido etanoico 118 17
Acido caproico (6) 206 -4
Acido laurico (12) 346 44

Presentan un alto momento dipolar lo cual permite explicar los altos puntos de
ebullición, el aumento en la cadena carbonada también explica el comportamiento
de estas propiedades.

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 3. PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Para los ácidos carboxílicos hasta C4 la solubilidad en agua es muy alta, son solubles
en todas las proporciones.

Solubilidad : infinita Solubilidad : infinita Solubilidad : infinita

Para los ácidos dicarboxílicos se observa un cambio dramático en esta propiedad.

Solubilidad : 8,0 g / 100 g Solubilidad : 74,0 g / 100 g Solubilidad : 9,0 g / 100 g

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4. PROPIEDADES DE ENLACE EN ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Presentan un alto momento dipolar. Son mas polares que

los alcoholes y los fenoles

Su estructura les permite formar puentes de hidrogeno

Presentan un grupo hidrofílico y un grupo hidrofóbico

Pueden actuar como ácidos o bases de Lewis

Alta solubilidad hasta C5. Ácidos

dicarboxílicos son muy insolubles

Altos puntos de ebullición

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5. ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Son mas ácidos que los

fenoles y los alcoholes

La acidez de estas
moléculas depende
también de la naturaleza
de la cadena carbonada

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 5. ACIDEZ EN LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Los efectos inductivos también determinan el carácter acido en los ácidos
carboxílicos.

Por cantidad de átomos electronegativos

Por proximidad al grupo carbonilo

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 6. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NORMAS IUPAC ASAMBLEA GENERAL AGOSTO DE 2015.
1. El carbono del grupo carbonilo se enumera siempre como 1, y a partir de este
punto se sigue la numeración de la cadena. Buscar siempre la cadena mas
ramificada y mas larga.

3 ATOMOS DE CARBONO 4 ATOMOS DE CARBONO

 
2. Numere los átomos de carbono en la cadena principal. Empiece en el carbono
del grupo carbonilo.

 
Carbonilo # 1 Carbonilo # 5

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 6. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NORMAS IUPAC ASAMBLEA GENERAL AGOSTO DE 2015.
3. Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, y escriba el
nombre. Liste a los sustituyentes en orden alfabético inicie el nombre con la
palabra acido y al final del nombre use la terminación oico

Acido 2-metilpentanoico Acido 4-cloro-2-metilpentanoico

Acido p-etilbenzoico Acido 2-hidroxy-3-ino-6-heptenoico

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 6. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NORMAS IUPAC ASAMBLEA GENERAL AGOSTO DE 2015.
4. Para carbonilos ácidos unidos a un ciclo. El carbono 1 es el que esta unido al
carbonilo. Ubique y nombre los sustituyentes dando prioridad alfabética.
Nombre el ciclo y termine con la palabra carboxílico. Si es necesario use
multiplicadores.

Acido 3,4-dimetilciclohexanocarboxilico Acido 4-cloro-5-metil-3-ciclohexenocarboxilico

Acido ciclohexano-1,4-dicarboxilico
Acid-5-cloro-4-metil-ciclohexano-1,3-dicarboxilico 12
 6. REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. RUPTURA OXIDATIVA CON KMnO4: los alquenos sufren ruptura oxidativa
permanganato de potasio en medio acido para formar compuestos carbonilicos.
Dependiendo de los sustituyentes del alqueno se pueden obtener uno o dos
productos.

Cetona Acido

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 6. REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

2. RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUINOS CON PERMANGANATO DE POTASIO: los

alquinos pueden oxidarse con permanganato de potasio para formar ácidos
carboxílicos dependiendo de la estructura del alquino

Alquino interno

Alquino terminal

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 6. REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
3. RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUINOS CON OZONO : los alquinos pueden oxidarse
con ozono para formar ácidos carboxílicos dependiendo de la estructura del
alquino

Alquino interno

Alquino terminal

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 6. REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
4. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES: Los alcoholes primarios pueden oxidarse para
obtener ácidos carboxílicos

Rendimientos mayores al 80 %

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 6. REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
5. OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS: Oxidantes fuertes pueden convertir aldehídos en
ácidos carboxílicos

Rendimientos mayores al 80 %

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 6. REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
5. OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS: Cuando se tiene grupos sensibles a la oxidación
es necesario usar una oxidación quimioselectiva

Oxidación quimioselectiva con oxido de plata (II). Selectiva hacia aldehídos

96%

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 6. REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
6. OXIDACIÓN DE CARBONOS BENCÍLICOS: agentes oxidantes fuertes oxidan el
carbono bencílico hasta acido si presenta hidrógenos libres

oxidación con KMnO4 o

con Na2Cr2O7

No ocurre la reacción ¿?
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 6. REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
7. REACCIÓN DE GRIGNARD CON DIÓXIDO DE CARBONO: Los reactivos de Grignard
pueden formar ácidos carboxílicos cuando reaccionan con CO2 en medio acido.

R: alquilo, vinílico, arilico, 1º 2º 3º

X: Cl, Br, I

Rendimiento mayor
al 85 %

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 6. REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
8. HIDROLISIS DE NITRILOS: los nitrilos se pueden hidrolizar en medio básico o en
medio acido para producir ácidos carboxílicos

80 %

80 %

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 6. REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
9. REACCIÓN ENTRE HALURO DE ALQUILO Y CIANURO: el cianuro puede reaccionar
con haluros de alquilo seguido de una hidrolisis acida para obtener ácidos carboxílicos

95 %

80 %

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 7. REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. FORMACIÓN DE HALUROS DE ACILO: el interés de esta reacción es hacer mas
reactivo el carbono del carbonilo

85 %

80 %

95 %

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 7. REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
2. ESTERIFICACIÓN: Los ácidos carboxílicos y los haluros de acilo pueden
reaccionar con alcoholes en medio acido para formar esteres.

75 %

85 %

Las sales de ácidos carboxílicos pueden reaccionar con haluros de alquilo

primarios para formar esteres.

90 %

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 7. REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
3. REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS : Los ácidos carboxílicos se reducen para
formar alcoholes primarios. Funciona solo con LiALH4

96%

98 %

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 7. REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
4. FORMACIÓN DE AMIDAS: Los ácidos carboxílicos reaccionan con aminas para
formar amidas. Disminuye el rendimiento a medida que aumenta la sustitución en
la amina.

85 %

75 %

85 %

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 7. REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
5. ALQUILACIÓN: Los ácidos carboxílicos reaccionan con organolitios para obtener
cetonas

85 %

75 %

90 %

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 7. REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
6. FORMACIÓN DE ANHÍDRIDOS : Los ácidos carboxílicos reaccionan con haluros de
acilo para formar anhídridos de acido.

88 %

97 %

Se puede hacer por calentamiento entre dos moléculas de acido pero con bajos
rendimientos

70 %

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 8. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
Los aminoácidos, como su nombre lo implica, son bifuncionales. Contienen un
grupo amino básico y un grupo carboxilo ácido.

Son la base fundamental de la vida porque forman proteínas.

Grupo amino Grupo carboxilo

Se pueden separar en dos grandes grupos: esenciales y no esenciales

En solución acuosa existen como ion Switterion

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 8. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
Los aminoácidos son anfóteros, ya que pueden reaccionar como ácidos o como
bases, dependiendo de las circunstancias.

Es decir que estos sistemas actúan como amortiguadores de pH, hacen parte del
sistema buffer del cuerpo humano.
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 8. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
La reacción entre el grupo amino y el grupo carboxílico genera el enlace amida,
responsable de la formación de péptidos y proteínas.

Los nitrógenos de la amida no son básicos debido a que su par de electrones no

enlazado está deslocalizado por la interacción con el grupo carbonilo.
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 8. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
El traslape del orbital p del nitrógeno con los orbitales p del grupo carbonilo le
imparte una cierta cantidad de carácter de enlace doble al enlace C-N y restringe la
rotación alrededor de él. Por lo tanto, el enlace amida es plano y el NH está
orientado a 180° del C=O.

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8. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

El enlace peptídico es plano y rígido

Hay libre rotación alrededor de

los enlaces Cα-C y Cα-N

Un oligopéptido tiene muchas

conformaciones según enlaces Φ y
Ψ

Adopta más favorable:

Energéticamente
Menor impedimento estérico
Menor repulsión electrostática 33
8. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

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8. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

Diagrama de Ramachandran

http://www.rcsb.org/pdb/home/home.do
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 8. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
ESTRUCTURA DE LAS PROTEÍNAS

Estructura primaria: Secuencia de una

cadena de aminoácidos. Enlaces
covalentes peptídicos.

Estructura secundaria: Conformación

regular local. No incluye las cadenas
laterales. Puede ser lamina beta o alfa
hélice.

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 8. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

ESTRUCTURA DE LAS PROTEÍNAS

Estructura terciaria: Plegamiento o

conformación global. Ordenamiento
estructura secundaria.

Estructura cuaternaria: Disposición

espacial adoptada por proteínas
formadas por más de una cadena
polipeptídica.

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