ALCANOS

UNIVERSIDAD DE AMERICA
DOCENTE: ALEJANDRO BELTRAN

1
 1. IMPORTANCIA DE LOS ALCANOS.
A veces los alcanos se refieren como parafinas, una palabra derivada del latín parum
affinis, que significa “poca afinidad”.

Compuestos cuya formula general es CnH2n+2

Numero de carbonos Estado físico Aplicación

C1-C2 Gaseoso Combustibles
C3-C4 Gaseoso Combustibles
C5-C8 Líquidos Combustibles (gasolina)
C9-C16 Líquidos Combustible( DIESEL, Queroseno)
C17 y mayores Líquidos-solidos Aceites minerales, parafinas

Dentro de la economía mundial los combustibles son los que mas producen dinero,
básicamente los combustibles mueven al mundo

2
 2. OBTENCIÓN DE ALCANOS.

A nivel industrial Destilación fraccionada

COMO FUNCIONA
UNA DESTILACION
FRACCIONADA?

3
3. PROPIEDADES DE LOS ALCANOS.

En general para alcanos lineales el punto de ebullición y el punto de fusión

aumenta con el aumento de la masa molecular.

4
 3. PROPIEDADES DE LOS ALCANOS.

En alcanos ramificados el punto de ebullición disminuye a medida que aumenta la

ramificación dentro de la estructura.

Peb = 36,2 oC Peb = 27,8 oC Peb = 9,2 oC

En alcanos ramificados el punto de fusión aumenta a medida que aumenta la

ramificación dentro de la estructura.

Pf = -154 oC Pf = -135 oC Pf = -98 oC

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 3. PROPIEDADES DE ENLACE EN LOS ALCANOS.

Hibridación: sp3 Hibridación: sp3

Geometría: tetraédrica Geometría: tetraédrica

El enlace simple carbono-carbono se denomina enlace sigma. El enlace simple

permite que los átomos de carbono roten libremente tomando como eje el enlace
sigma.

Esta propiedad es exclusiva de los alcanos o de carbonos que se enlazan mediante

un solo enlace sigma. 6
 4. ESTABILIDAD DE LOS ALCANOS.
Confórmeros molécula de etano

Los mínimos de energía ocurren

en las conformaciones alternadas
y los máximos de energía ocurren
en las conformaciones eclipsadas

Donde será mas estable la

molécula ?

7
 4. ESTABILIDAD DE LOS ALCANOS.
Confórmeros molécula de propano

Los mínimos de energía ocurren

en las conformaciones alternadas
pero unas formas alternadas son
mas estables que otras

Donde será mas estable la

molécula ?

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 5. NOMENCLATURA DE ALCANOS
NORMAS IUPAC ASAMBLEA GENERAL AGOSTO DE 2015.
1. Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula.
Utilice el nombre de esa cadena como el nombre de la cadena principal.

7 ATOMOS DE CARBONO

6 ATOMOS DE CARBONO

2. Numere los átomos de carbono en la cadena principal. Empiece en el extremo

más cercano al primer punto de ramificación.

 
Ramificación en 3 y 4 Ramificación en 4 y 5

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 5. NOMENCLATURA DE ALCANOS
NORMAS IUPAC ASAMBLEA GENERAL AGOSTO DE 2015.
2.1 Ramificaciones a la misma distancia de ambos extremos de la cadena
principal: empiece a numerar en el extremo más cercano al segundo punto de
ramificación.

 

2.1.1 Ramificaciones a la misma distancia de ambos extremos de la cadena

principal: debe dar prioridad al orden alfabético, los halógenos son un
sustituyente mas.

 Cloro 
2 4 metil 4 2
1 3 5 5 1
3
10
 5. NOMENCLATURA DE ALCANOS
NORMAS IUPAC ASAMBLEA GENERAL AGOSTO DE 2015.

RAMIFICACIONES O GRUPOS SUSTITUYENTES: son el resultado de quitar un

átomo de hidrogeno a un alcano, la estructura parcial resultante se llama grupo
alquilo.

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 5. NOMENCLATURA DE ALCANOS
NORMAS IUPAC ASAMBLEA GENERAL AGOSTO DE 2015.

GRUPOS ALQUILO DE CADENA NO LINEAL.

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 5. NOMENCLATURA DE ALCANOS
NORMAS IUPAC ASAMBLEA GENERAL AGOSTO DE 2015.
2.2 Identifique y numere los sustituyentes. Asigne un número, llamado localizador,
a cada uno de los sustituyentes para localizar su punto de conexión con la cadena
principal.

2.3 Dos sustituyentes en el mismo carbono: asigne a ambos el mismo número;

debe haber tantos números en el nombre como haya sustituyentes.

13
 5. NOMENCLATURA DE ALCANOS
NORMAS IUPAC ASAMBLEA GENERAL AGOSTO DE 2015.
3. Nombre el compuesto. Utilice guiones para separar los diferentes prefijos y utilice
comas para separar los números.

Si están presentes dos o más sustituyentes, cítelos en orden alfabético; si están

presentes dos o más sustituyentes idénticos, utilice uno de los prefijos
multiplicadores, di-, tri-, tetra-, y así sucesivamente. Los halógenos se tratan como un
sustituyente mas.

No utilice los prefijos multiplicadores para ordenar alfabéticamente.

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 6. CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son hidrocarburos que tienen la formula general: CnH2n. sus átomos
de carbono están unidos a cuatro átomos y con cada uno lo hacen por medio de un
enlace sencillo, pero están colocados de tal forma que integran un anillo o ciclo

También se obtienen a
partir de la destilación
fraccionada de petróleo

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 7. IMPORTANCIA DE LOS CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son hidrocarburos que en su mayoría se usan como disolventes

industriales algunos cicloalcanos tienen un mayor impacto en la industria que otros

El Ciclopentano se utiliza como

nuevo agente para el poliuretano
rígido y reemplaza las espumas a
base de CFC

La mayor parte del ciclohexano se

emplea en la producción de nylon

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 7. IMPORTANCIA DE LOS CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son hidrocarburos que en su mayoría se usan como disolventes

industriales algunos cicloalcanos tienen un mayor impacto en la industria que otros

El Ciclodecano se usa en la
restauración de pinturas, se usa
como impermeabilizante, de gran
uso en la profilaxis

Saborizante de dulces, de gran

importancia en la industria
farmacéutica

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 8. ESTABILIDAD DE LOS CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son hidrocarburos donde todos los átomos de carbono se enlazan
por medio de un enlace sigma o enlace sencillo, cada carbono presenta hibridación
sp3

Tres tipos de tensión son las que influyen en la estabilidad de los cicloalcanos

Difiere en 11º su ángulo interno en

comparación con el ángulo tetraédrico

Tensión angular: la tensión debida a la expansión o compresión de los ángulos

de enlace

Tensión torsional: la tensión debida al eclipsamiento de enlaces en los átomos

vecinos

Tensión estérica: la tensión debida a las interacciones repulsivas cuando los

átomos se acercan mucho entre sí 18
 8. ESTABILIDAD DE LOS CICLOALCANOS
TENSION ANGULAR: los ciclos con ángulos internos mayores a 108º son los mas
estables

Como se pude medir?

Bomba calorimétrica, cuantificar

la energía de combustión

19
 8. ESTABILIDAD DE LOS CICLOALCANOS
Los carbonos de los cicloalcanos presentan hibridación sp3 y enlace sigma C-C, esto
les permite presentar diferentes confórmeros debido a que los átomos de carbono
pueden rotar en torno al enlace.

A TEMPERATURA AMBIENTE
EL CICLOHEXANO ESTA EN
FORMA DE SILLA

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EJERCICIOS EN CLASE

21
 7. REACCIONES DE LOS ALCANOS

1. COMBUSTION: reacción por la cual se oxida un alcano para formar CO2 y agua. Solo si
la combustión es completa. Si es incompleta produce monóxido de carbono, CO2 y agua

3𝑛 + 1
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 + 𝑂2 → 𝑛𝐶𝑂2 + 𝑛 + 1 𝐻2 𝑂 Para alcanos lineales
2

3𝑛
𝐶𝑛 𝐻2𝑛 + 𝑂2 → 𝑛𝐶𝑂2 + 𝑛 𝐻2 𝑂 Para cicloalcanos
2

Esta reacción es exotérmica, a mayor numero de carbonos mas cantidad de energía

produce
22
 7. REACCIONES DE LOS ALCANOS

2. CRACKING CATALÍTICO: reacción por la cual alcanos de cadena larga se rompen y se

obtienen alcanos y alquenos de menor tamaño

3. CRACKING HIDROCATALÍTICO: reacción por la cual alcanos de cadena larga se

rompen y se obtienen alcanos de menor tamaño

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 7. REACCIONES DE LOS ALCANOS
4.HALOGENACION: Los alcanos reaccionan con los halógenos para producir
haluros de alquilo. No se obtiene un solo producto de halogenación.

Etapas de halogenación: iniciación, propagación, terminación.

2%
18% 80%

99,5%

Que factores intervienen al momento de obtener los productos de halogenación en un alcano?

Que importancia industrial puede tener hacer la reacción selectiva hacia un producto
mayoritario?.
24
 7. REACCIONES DE LOS ALCANOS
4.HALOGENACION: factores que intervienen en la reacción

A. Energía de disociación del enlace C-H para formar un radical libre

Enlace C-H ΔH disociación (kJ/mol)

CH3-H 440
C-H (primario) 420
C-H (secundario) 401
C-H (terciario) 390

Dado que se necesita menos energía para romper un enlace C-H de un carbono
terciario que para romper un enlace C-H de un carbono primario o secundario, el
radical terciario resultante es más estable que un radical primario o secundario.

25
 7. REACCIONES DE LOS ALCANOS
4.HALOGENACION: factores que intervienen en la reacción

B. Estabilidad del radical libre Hiperconjugación

Interacción entre el enlace C-H del

grupo metilo y el orbital p que tiene
el electrón desapareado. Esta
interacción permite que el par de
electrones del orbital sigma
enlazante se deslocalice en el orbital
p parcialmente ocupado
estabilizándolo.

26
 7. REACCIONES DE LOS ALCANOS
4.HALOGENACION: factores que intervienen en la reacción

C. Reactividad de los halógenos: los halógenos tienen diferente velocidad de

reacción frente a los diferentes tipos de hidrógenos que puede presentar un
alcano.
Enlace C-H F Cl Br
CH3-H 0,5 0,004 0,002
C-H (primario) 1 1 1
C-H (secundario) 1,2 4 250
C-H (terciario) 1,4 5 6300

D. Selectividad de los halógenos: dependiendo del tipo de carbono los halógenos

tienen diferente selectividad hacia los productos finales

El flúor halógena por igual en todos los carbonos

El cloro halógena preferiblemente en carbonos secundarios y terciarios
El bromo halógena selectivamente en carbonos secundarios y terciarios 27
 7. REACCIONES DE LOS ALCANOS
5.REACCION DE WURTZ : se usa para obtener alcanos simétricos.

+ +

+ +

La reacción ocurre con yoduros, bromuros, y cloruros.

Aplica para alcanos lineales y cicloalcanos

Las condiciones de temperatura depende del haluro de alquilo

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 7. REACCIONES DE LOS ALCANOS
6.REACCION DE COREY‐HOUSE: se usa para obtener alcanos asimétricos.

1. Formación de un organolitio

+ + R puede ser primario, secundario o

terciario

2. Formación de un diorganocuprato de litio

+ + CuX se usa generalmente CuI

3. Reacción de acoplamiento con otro haluro de alquilo

R* debe ser de
+ + + preferencia primario
para obtener altos
rendimientos (>75%)

29
 7. REACCIONES DE LOS ALCANOS
7.REACCION DE GRIGNARD: se usa para obtener alcanos a partir de haluros de
alquilo.

1. Formación de un halogenuro de alquil magnesio

2. Hidrolisis acida del haluro de alquil magnesio para dar el alcano correspondiente

+ +

No existen restricciones en cuanto al haluro de alquilo empleado

Los yoduros son los mas reactivos, seguido de los bromuros y los cloruros

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 7. REACCIONES DE LOS ALCANOS
8.REACCION DE NITRACIÓN: los alcanos reaccionan con HNO3(g) en presencia de
H2SO4 concentrado para dar una mezcla de productos de nitración

+
+
500 oC

Alta aplicación industrial sobre todo en combustibles

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EJERCICIOS EN CLASE

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