Universidadde

Pública
El Altoy Autónoma
Creada por Ley 2556 del 12 de Noviembre de 2003

ÀREA DE CIENCIAS DE LA EDUCACION

INFORME DE QUIMICA ORGANICA I

“ALCOHOLES”
UNIVERSITARIA:
DOCENTE :
PARALELO :

El Alto – Bolivia
2017
 INFORME

• INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido
a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a
un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un
anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades
químicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como
reactivos en síntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos
respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes
también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de
que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al
que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran
variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la
reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes
a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de
los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y
fluidos de animales y plantas.

• OBJETIVOS.
• Observar el comportamiento de los alcoholes frente a agentes oxidantes
• Comprobar la reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en las
 pruebas de oxidación
• Compara las propiedades de las reacciones de oxidación de los diferentes tipos de
alcoholes
• Obtener mejores resultados de la práctica ya sea para el manejo de los reactivos.
• Además realizar y comprender las reacciones (oxidación) de estos alcoholes con
otras sustancias orgánicas y la formación de otras, de distinto grupo funcional

• MARCO TEORICO

• LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de
uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos
saturados o no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-
OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbón (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-

OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o

alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes,
etc.

Fórmula Nombre Clasificación

1-propanol MONOL
1,2-propanodiol(propilen
DIOL
glicol)
1,2,3-propanotriol(glicerina) TRIOL

Técnica. Se añaden 10 ml de alcohol etílico de 95 % a 10 ml de agua contenidos en un

tubo de ensayos. Se satura la solución con carbonato de potasio y se observa el
resultado. Des pues se determina, aproximadamente, la cantidad en peso de alcohol n-
butílico, alcohol sec-butílico y alcohol ter-butílico que pueden disolverse en 5 ml de
agua, anotándose todas las observaciones y resultados.
Observaciones

Interpretación
Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La
solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano
respectivo.
Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y
el alcohol

• ASOCIACIÓN DE METANOL CON AGUA

Esta asociación explica la solubilidad del alcohol metílico y etílico con el agua forman
semi-combinaciones.
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de
carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la
molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con
el hidrocarburo respectivo.
A partir del exanol (incluido) son prácticamente insolubles. Los miembros superiores de
la serie son solamente solubles en solventes polares.
Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de
carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la
solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unión.
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos iónicos como el cloruro de
sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidrofílico, lo cual
significa amigo del agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofóbico, lo cual significa que odia el
agua porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los
puentes de hidrógeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el
alcohol sea menos hidrofílico, pero confiere solubilidad en solventes orgánicos no
polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de solventes no
polares.
Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de
sus isómeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t-butílico, con su forma
esférica compacta, es miscible.

• PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.

Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.

Técnica. Un trocito de sodio del tamaño de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol
etílico puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reacción se ha completado, se añade
un volumen igual de éter anhidro y se observa el resultado. A continuación se vierte la
mezcla en un vidrio de reloj y se deja evaporar el éter y el exceso de alcohol etílico..
Interpretación

• FORMACIÓN DE ALCOHOLATOS.
Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K... y aún con los alcalino-
térreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal
desprendiéndose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcóxido o alcoholato que en este caso se

denomina etanolato o etóxido de sodio.
El alcohol en estas reacciones actúa como un ácido débil.
Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el
átomo reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización
de la molécula de los alcoholes.
La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la de
éstos con el agua.
La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan
ácidos como el agua. Hasta algunos que son mucho menos ácidos. La constante de
disociación ácida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:

Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con
sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-
butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el
alcohol t-butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se
usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede completarse
en un tiempo razonable.

 Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo.Formación de esteres inorgánicos. 

Cuando se efectúa la reacción entre un alcohol y un ácido inorgánico se produce
un éster inorgánico.
En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protón del ácido

Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y terciarios.
El alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.
Ensayo del test de Lucas.
Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los
alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas
por un mecanismo SN1.Preparación. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro
en 52,5 g de ácido clorhídrico concentrado, enfriando para evitar pérdidas del
ácido. Técnica. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo de ensayos y agregar 6 ml de
reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.
Oxidación de los alcoholes.
Con permanganato a distintos valores de pH. Se han desarrollado
muchos métodos para la oxidación de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se
emplea el permanganato de potasio como alternativa más económica en comparación
con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios
llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

El reactivo de Jones, que es una solución diluida de ácido crómico en acetona, es

más suave que el reactivo normal de ácido crómico.

Para oxidar A reactivo que usa

ácido crómico o reactivo
alcohol 2° Cetona
de Jones
reactivo de Jones o
alcohol 1° Aldehído
clorocromato
alcohol 1° Ácido ácido crómico

• ALCOHOL AMÍLICO

El alcohol amílico es un compuesto orgánico incoloro con la fórmula C5H11OH, este

compuesto es conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. Posee
una densidad de 0,8247 g/cm3 (a 0 °C) y tiene un punto de ebullición de 131,6 °C, es
poco soluble en agua, pero es más soluble en solventes orgánicos.
Isómeros
Este alcohol posee ocho isómeros:

Nomenclatura
Nombre Fórmula Estructura
IUPAC
Alcohol amílico
Primario 1-pentanol
normal
Carbinol
isobutílicoo
alcohol 3-metil-1-
Primario
isoamílicoo butanol
alcohol
isopentílico
Alcohol amílico 2-metil-1-
Primario
activo butanol
 Carbinol butílico
2,2-dimetil-1-
terciario alcohol Primario
propanol
neopentílico
Dietilcarbinol Secundario 3-pentanol
Carbinol metil (n)
Secundario 2-pentanol
propílico
Carbinol metil 3-metil-2-
Secundario
isopropílico butanol
Carbinol dimetil
2-metil-2-
etílico alcohol Terciario
butanol
amílico terciario

Tres de estos alcoholes, el alcohol amílico activo físicamente, el carbinol metil (n)
propílico y el carbinol metil isopropílico, son ópticamente activos ya que contienen
átomos de carbono asimétricos. El más importante es el carbinol isobutílico, siendo el
principal complemento en la fermentación del alcohol amílico, y consecuentemente un
componente del aceite de fusel.

3.7 PUNTO DE EBULLICIÓN Y ASOCIACIÓN

Como los alcoholes tienen un átomo de hidrogeno unido al hidrogeno unido al

hidrogeno, que es un elemento fuertemente electronegativo, hay formaciones de
puentes de hidrogeno entre moléculas de alcohol.
Los puntos de ebullición son relativamente altos de los alcoholes se deben a la
habilidad de estas moléculas para formar puentes de hidrogeno.

3.8 SOLUBILIDAD

Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua. Los puentes de
hidróxido entre las moléculas de alcohol y agua dan por resultado una elevada
solubilidad de los alcoholes de agua.
En todas las reacciones en las que se elimina el grupo oxidrilo del alcohol, llevándose
consigo el par electrónico que mantenía unido al carbono, la velocidad de reacción
relativamente disminuye en el orden terciarios secundario primario. Los alcoholes
primarios y secundarios son también agentes reductores moderados y son oxidados
por los oxidantes habituales. La estructura propia de los alcoholes terciarios hace
imposible su oxidación, excepto cuando las condiciones son energéticas (oxidantes
fuertes y elevadas temperaturas)
En lo general la facilidad de oxidación de los alcoholes varia no solo con la naturaleza
concentración de alcohol como del oxidante, sino también con la temperatura y la
alcalinidad o acidez del medio.

3.9. MATERIALES
Relación de materiales y reactivos

• 7 Tubos de ensayos.
• gradilla
• 1 Vaso precipitado.
• Pinza de madera
• Hornilla eléctrica
• Varilla de vidrio
• Espátula
• Cepillos
• Peseta
• Agua destilada.
• Alcohol.
• Permanganato de potasio (KMnO4)
• Hidróxido de sodio(NaOH)
• Ácido sulfúrico (H2SO4).

PARTE EXPERIMENTAL
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Colocar en cada tubo lo que se detalla a continuación:
Tubo de ensayo 1: 2 ml de alcohol etílico + 2 ml de agua destilada
+1 gota de NaOH al 0.1N + 2 gotas de KMnO4
Tubo de ensayo 2: 2 ml de alcohol etílico + 2 ml de agua destilada
+1 gota de H2SO4+ 2 gotas de KMnO4
Tubo de ensayo 3: 2 ml de alcohol etílico + 2 ml de agua destilada
+ 2 gotas de KMnO4

REACCIONES DE ALCOHOLES
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD
Se añade 5 ml de alcohol etílico al 5 ml de agua contenidos en un tubo de ensayo, se
satura la solución con carbonato de sodio y se observa el resultado.
Comparación entre alcoholes primarios y secundarios
La solución oxidante se prepara disolviendo 2g de permanganato de potasio en 20ml
de agua y añadiendo 2 ml de ácido sulfúrico concentrado.
En tubos de ensayo coloque 5ml de esta solución y se añade 1ml de alcohol n-butílico,
el tubo se agita y se observa si se produce alguna elevación de la temperatura o
cambio de color
El ensayo se repite con 1ml de alcohol sec-butilico y después con 1ml de alcohol ter-
butilico.
• CALCULO, REACCIONES Y RESULTADOS.

Se prepara 50 ml de NaOH a 0.1N se añade de 0.2g de NaOH sol.

OXIDACIÓN

• 2 ML DE ALCOHOL ETÍLICO + 2 ML DE AGUA DESTILADA +1 GOTA

DE HIDRÓXIDO DE SODIO + 2 GOTAS DE PERMANGANATO DE POTASIO
Describe un color verde
El PH 7
BASICA
Se oxida lentamente y tarda más.
• 2 ML DE ALCOHOL ETÍLICO + 2 ML DE AGUA DESTILADA +1 GOTA DE
H2SO4 + 2 GOTAS DE KMNO4.
Describe un color guindo
El PH 7
ACIDA
Se oxida rápidamente y en más cantidad
• 2 ML DE ALCOHOL ETÍLICO + 2 ML DE AGUA DESTILADA + 2 GOTAS DE
 KMNO4
Describe un color amarillo
El PH 7
NEUTRO
Se oxida más lento

PROPIEDADES FISICAS
• 1. Agua más sodio.
El sodio en contacto con el agua se va volatizando
2H2O + 2Na ( 2NaOH + H2
• 2. Alcohol amílico más agua.
No se combinan y el agua se va en la parte baja. al agitarlo se separa rápidamente que
el alcohol isoamilico.
No hay reacción
• 3. Alcohol isoamilico más agua.
No se mezclan. El agua está en la parte alta, al agitarlo se separan lentamente a
diferencia del alcohol amílico.
No hay reacción.
• PROPIEDADES QUIMICAS
•  Alcohol amílico con sodio.
Reacciona rápido y el sodio sale a la superficie. Y la temperatura en el tubo
de ensayo aumenta.
2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2
•  Alcohol isoamilico con sodio.
Reacciona lentamente y el sodio tarda un tiempo en salir a la superficie. En el
tubo de ensayo demora en tener calor.
2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2
•  Alcohol amílico con ácido sulfúrico.
El ácido sulfúrico está en la parte baja. Y no llegan a juntarse por lo tanto no hay
reacción. Pero al agitarlo el alcohol amílico toma un color anaranjado claro.
C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O
•  Alcohol isoamilico con ácido sulfúrico.
El ácido sulfúrico se mezcla con el alcohol isoamilico y el tubo de ensayo tiene
una determinado temperatura.
C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O
•  Alcohol amílico más H2SO4 más Na.
No hay reacción, el sodio se mantiene en la superficie.
C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O
•  Alcohol isoamilico mas H2SO4 mas Na.
No hay reacción, el sodio se mantiene en la superficie.
C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O
• 7. Alcohol amílico mas H2SO4 mas agua.
Es un poco soluble en el agua. Se torna viscosa la composición.
• 8. Alcohol isoamilico mas H2SO4 mas agua.
El H2SO4 se va en la parte baja de tubo de ensayo y al agitarlo se forman
burbujas que haciende a la superficie del tubo de ensayo. Es más soluble en
agua.
• 9. Alcohol amílico mas H2SO4 mas agua y Na.
El sodio se evapora lentamente, el agua se encuentra en la parte baja y es
menos soluble en el agua. En esta reacción se libera hidrogeno.
• 10. Alcohol isoamilico más H2SO4 más agua y Na.
El sodio se evapora, el agua se encuentra en la parte baja del tubo de ensayo,
también libera hidrogeno. Reacciona rápidamente que el alcohol amílico.

FENOL MÁS AGUA

Al mezclar el fenol más el agua reaccionan los dos juntos describe un color
blanco y muestra solo una fase tiene un aspecto del color de la leche

FENOL MÁS PERMANGANATO DE POTASIO

Al mezclar el fenol mas el permanganato de potasio no reacciona al juntarlo
FENOL MÁS HIDRÓXIDO DE SODIO
FENOL MÁS ÁCIDO SULFÚRICO

• OBSERVACIONES A LA PRÁCTICA
•  En la práctica realizada del alcohol amílico y el alcohol isoamilico observamos
que el compuesto orgánico a la que pertenece estos alcoholes no llegan a unirse
 o combinarse bien con el agua.
•  El sodio con el ácido sulfúrico (H2SO4) no es muy volátil y su reacción es un
poco lenta.

CONCLUSIONES
• a. En esta práctica las reacciones que hicimos en el laboratorio arrojaron que el alcohol
amílico no se pueden unir o juntar con el agua ya que presentan distintas densidades y
por eso no son tan hidrofilicos.
• b. También no llegan a juntar fácilmente con el ácido sulfúrico, tal vez porque el ácido
sulfúrico es un compuesto inorgánico y los alcoholes son orgánicos.
• c. El alcohol isoamilico es más soluble en agua que el alcohol amílico.
 RECOMENDACIONES
• a. Es recomendable el uso obligatorio de los guardapolvos, ya que podemos estar
expuestos a salpicaduras de reactivos en nuestras vestimentas, por eso el ingeniero de
turno tiene que exigir al alumno si en caso contrario el alumno no lo trae en la
siguiente clase de lo dicho por el ingeniero, tiene todo el derecho de retirarlo de su
clase de práctica.
• b. Dejar limpio y ordenado el laboratorio después de la práctica realizada.
ANEXOS
ANEXOS DE LAS PROPIEDADES FISICAS
• a. Agua más sodio.
2H2O + 2Na ( 2NaOH + H2
• b. Alcohol amílico y agua.

• c. Alcohol isoamilico y agua.

GRAFICOS DE LAS PROPIEDADES QUIMICAS

• a. Alcohol amílico más sodio.
2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2
• b. Alcohol isoamilico mas sodio.

2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2

• c. Alcohol amílico más ácido sulfúrico.

C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O

• d. Alcohol isoamilico más ácido sulfúrico.

C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O

• e. Alcohol amílico más H2SO4 y sodio.

C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O

 • f. Alcohol isoamilico mas H2SO4 y sodio.

C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O

• g. Alcohol amílico más H2SO4 y agua. Alcohol isoamilico H2SO4 y agua.
• h. Alcohol isoamilico H2SO4 y agua.

BIBLIOGRAFÍA
• Www. Buenas tareas.com
• Www.jolecloud.com
• Www.proyectofiona.com
• Http://www.bu.edu/es/labsafety/esmsdss/msacetic.html
• Http://www.cytec.com
• Diccionario de química y de productos químicos. Gessner g. Hawley.
• Http://www.UNCQUIMICA.COM

La formación de éteres de fenoles es especialmente fácil. Recuerda que el OH de un fenol se encuentra en una posición a
Por ello los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes. Con una base moderadamente fuerte se genera el fenóxid
deslocalizada (y estabilizada) por interacción con el anillo aromático.
El fenóxido es capaz de atacar a un
Síntesis de Williamson 
lugar, mediante una sustitución nu
correspondiente.

Recuerda que los éteres tienen propiedades ligeramente básicas, debido a los pares de electrones sin compartir
¿cuál será más fácil de protonar, un éter alquílico o un éter de fenol?.
La pregunta puede establecerse de otro modo. ¿Qué oxígeno tiene más localizados sus pare
 etil metil éter
  que los tenga más localizados será el más básico y el más fácil de protona
fenil metil éter (éter
fenólico)

La respuesta es sencilla. El anillo aromático deslocaliza los pares de electrones y éstos son menos disponibles
Recuerda que el grupo OR es un activante frente a la SEAr y, por tanto, cede densidad electrónica al

El pKb del éter fenólico es 6.5 frente al del éter alquílico que es 2. El éter fenólico es más difícil de protonar que el alqu
protonado, aunque sea en pequeña proporción, el catión que resulta tiene un comportamiento interesa
No cometas el error de intentar deslocalizar la carga positiva del éter fenólico proton
aromático: pondrás cinco pares de electrones alrededor del oxígeno, violando así la

Por tanto un éter fenólico protonado es especialmente inestable. ¿Qué le ocurrirá?. E

una reacción. Para saber cuál, recuerda que un enlace C(sp2)-O es ligeramente más f
C(sp3)-O.

Observa además que hay un nucleófilo en el medio: el ion negativo proveniente del ác
protonación.
Los éteres fenólicos siempre se rompen en medio ácido dando lugar a fenol. Considera el grupo fenol como el mejor salie

El Br ó I siempre queda

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