Está en la página 1de 15

ALCANOS - PROPIEDADES FÍSICAS

Propiedades físicas de alcanos

Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se
disponen hacia los vértices un tetraedro.

Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde
C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente.

Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula. También se observa que los
alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros lineales.

En la siguiente gráfica se representan los puntos de ebullición de alcanos lineales (en negro) y los correspondientes a sus 2-
metilalcanos isómeros (en azul).
Puntos de fusión y ebullición de alcanos

En fase líquida existen fuerzas de atracción entre moléculas que las mantiene unidas. Para pasar a fase gas la sustancia es necesario
vencer estas fuerzas intermoleculares mediante el aporte de energía.

Van der Waals


En moléculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a interacciones de van der Waals que pueden ser de
tres tipos: interacciones dipolo – dipolo, dipolo – dipolo inducido y dipolo inducido – dipolo inducido.

La formación de los dipolos inducidos que producen la atracción entre moléculas neutras puede verse en el siguiente esquema:

interacción dipolo inducido - dipolo inducido

Consideremos los isómeros del pentano, como ejemplo de la disminución en el punto de ebullición, al pasar de alcanos lineales a
ramificados.

El pentano tiene una importante área superficial que permite gran número de interacciones dipolo inducido – dipolo inducido. El 2-
Metilbutano es más compacto y posee menor área superficial, menos interacciones intermoleculares y menor punto de ebullición.

Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.

Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos saturados, llamados también alcanos, que
presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces
triples.
Explora los enlaces con el cursor

Alcanos:
Los átomos de carbono de un alcano pueden
ser clasificados como: átomo
primario cuando se unen a un
carbono, secundario, si se unen a dos
carbonos, terciario, si se unen a tres o
cuaternario si se unen a cuatro.

Propiedades Físicas de los alcanos:

Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas
intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son más efectivas cuando la molécula
presenta mayor superficie. Es así, que los puntos de fusión y ebullición van a aumentar a medida
que se incrementa el número de átomos de carbono.
Punto de Ebullición

Puntos de
Los alcanos que se presentan a la izquierda, Isomeros C5H12 ebullición
tienen el mismo número de carbonos pero
sus puntos de ebullición son distintos. Esto
se debe a que la superficie efectiva de
contacto entre dos moléculas disminuye
cuanto más ramificadas sean éstas. Las
fuerzas intermoleculares son menores en los
alcanos ramificados por ello tienen puntos
de ebullición más bajos.

Punto de fusión: El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma
razón que aumenta el punto de ebullición. Los alcanos con número impar de carbonos se
empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo
esperados en los pares.

Punto de Fusión
Densidad: a medida que aumenta el número
de carbonos, las fuerzas
intermoleculares son mayores y por lo tanto
la cohesión intermolecular. Esto da como
resultando un aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de la densidad.

Densidad del estado liquido

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo.

A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos así:

 De metano a butano son gaseosos.

 De pentano a hexadecano son líquidos

 De heptadecano en adelante son sólidos.


Propiedades químicas

Oxidación completa (Combustión): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo dióxido de carbono,
luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustión.

Consideremos la combustión de gas etano (C2H6). Esta reacción consume oxígeno (O2) y produce agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La
ecuación química es la siguiente:

Si contamos el número de átomos de cada elementos de los compuestos reaccionantes y de los


productos notaremos que en la ecuación hay dos veces más átomos de carbono en los reactivos
que en los productos:

Para solucionar y acercarnos teóricamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el balanceo de la ecuación, esto puede realizarse de la
siguiente manera con base en el número de carbonos del alcano:

Ejemplo:
Una vez balanceada la ecuación es posible calcular el calor de combustión ( ) en Kcal/mol de un alcano.

Calor de Combustión ( ) se
expresa en Kcal/mol. Para calcular
el de un alcano se multiplica el
número de electrones de valencia
por la constante 26,05 Kcal/mol.

El número de electrones de valencia se calcula sumando los electrones de valencia de los hidrógenos + los electrones de valencia de los
carbonos. Así: el hidrógeno tiene 1 electrón de valencia.El carbono tiene 4 electrones de valencia.

Como un alcano tiene n carbonos y su fórmula general es CnH2n+2 :

4 x n x 1 x (2n+2) para luego sumar:


4n + 2n + 2
De la ecuación resulta que el número de electrones de valencia para los alcanos es igual a 6n + 2.

Así para calcular el calor de combustión de un alcano. : cantidad producida al quemar un mol del compuesto, basta aplicar la fórmula:

= (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol

Para calcular el calor de combustión del etano:

n=2
6n + 2 = 6 x 2 + 2 = 14
= 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol.

Pirólisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un alcano pesado por tubos calentados de 500 º a 800
ºC lo que permite que el compuesto se descomponga en alquenos e hidrógeno.

Halogenación: Los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de luz solar o ultravioleta
desde 250ºC hasta 400 ºC, produciendo derivados halogenados al sustituir uno o más hidrógenos
por átomos del halógeno.

La halogenación ocurre en tres etapas que se ejemplificaran con la reacción de cloración del metano:
Primera etapa: la energía luminosa o
calórica produce la disociación de la
molécula de cloro en dos átomos.

(58 Kcal) indica la cantidad de energía necesaria para romper el enlace.

Segunda etapa: sustitución del hidrógeno por el cloro

Tercera etapa: Se unen los radicales libres.

Ecuación neta:
= - 25 Kcal por cada mol de metano convertido en cloro-metano, siendo por lo tanto una
reacción exotérmica.
Nitratación: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de ácido nítrico a 420ºC para producir nitroderivados, la acción fuertemente
oxidante del ácido nítrico transforma gran parte del alcano en dióxido de carbono y agua.

Cicloalcanos:

Propiedades físicas: Tienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acíclicos
lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más efectivas.
Punto de Ebullición

Punto de fusión
Densidad

Los Alquenos u olefinas: constituyen una


serie homóloga que se caracteriza por la
presencia de un doble enlace entre sus
carbonos, lo que los distingue como
hidrocarburos insaturados.

Propiedades físicas de los alquenos: las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden
encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son
líquidos.

Polaridad de la molécula

Trans-2-buteno Momento bipolar nulo


Cis-2- butano.Momento bipolar neto

La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno. En los isómeros geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y
acomodarse más perfectamente en el retículo cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y punto de fusión menor que
el isómero Trans.

Propiedades Químicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de veces
mayores que las de los alcanos. En las reacciones químicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de
protones del etileno (K=10-44), en comparación con el etano (K= 10-50)

El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los más importantes, en miles de toneladas
anuales de producción.

Propiedades Físicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes, como se
observa en la siguiente tabla:

Compuesto Punto de Punto de Energía de enlace


fusión ºC ebullición ºC distintivo

Butano -138,3 -0,5 C-C: 83 Kcal/mol

1-buteno -185,0 -0,3 C=C: 173 Kcal/mol

1-butino -122,5 8,1 : 229 Kcal/mol


Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino y el 1-butino. A partir del 2-butino los alquinos
son líquidos. Son menos insolubles en agua que los alcanos y los alquenos, esto debido a una la atracción que experimentan los átomos de
hidrógeno del agua por los electrones del triple enlace.

El conocimiento de las propiedades físicas y químicas tiene importancia práctica no sólo en el manejo de las sustancias en el laboratorio, sino
también en la industria y el hogar o donde se manipulan compuestos químicos. El acetileno por ejemplo es el alquino más inestable, lo que hace
difícil su almacenamiento, cuando se somete a presión o a la presencia de cobre se desdobla en sus elementos constitutivos generando una
fuerte explosión.

Propiedades químicas de los alquinos: los alquinos terminales se comportan como ácidos porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder
un protón.

Por ejemplo: El amiduro sódico puede arrancar el protón de un acetileno.