UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO

DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD

PROGRAMA DE MEDICINA
SECCIÓN BIOQUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA
DRA YELITZA GARCÍA
 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
DEFINICIÓN
Son los monómeros de los Ácidos Nucleicos que se forman por
esterificación de los nucleósidos (base nitrogenada + azúcar) con
ácido fosfórico.

FUNCIONES
1.- Estructural : Unidades monoméricas tanto del ADN como del ARN
2.- Intervienen en el metabolismo energético: ATP y otros nucleótidos
3.- Son mediadores de procesos metabólicos: AMPc y ADP.
4.- Activan los metabolismos: CDP-diacilglicerol (Met. De
Fosfolípidos)
UDP-glucosa (Síntesis de glucógeno)
5.- Componentes de diversas coenzimas: NAD, FAD, Coenzima A…
6.- Regulan vías metabólicas: Como efectores alostéricos.
QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
Estructura de las
Bases Nitrogenadas.

Las bases nitrogenadas son

compuestos orgánicos cíclicos,
que incluyen dos o más
átomos de nitrógeno.
(Heterociclos).

Son parte fundamental de los

nucleósidos, nucleótidos,
nucleótidos cíclicos
(mensajeros intracelulares),
dinucleótidos (poderes
reductores) y ácidos nucleicos
 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
Biológicamente existen seis bases nitrogenadas principales,
que se clasifican en tres grupos, bases isoaloxazínicas
(derivadas de la estructura de la isoaloxazina),
bases purínicas (derivadas de la estructura de la purina) y
bases pirimidínicas (derivadas de la estructura de la
pirimidina).

La flavina (F) es isoaloxazínica,

la adenina (A) y la guanina (G) son púricas,
y la timina (T), la citosina (C) y el uracilo (U) son pirimidínicas.

Por comodidad, cada una de las bases se representa por la

letra indicada. Las bases A, T, G y C se encuentran en el ADN
, mientras que en el ARN en lugar de timina existe el uracilo.
 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
Bases Nitrogenadas (Purínicas)
Nucleobase Nucleósido La purina es una
base nitrogenada, un
Adenina Adenosina compuesto orgánico
A heterociclíco.

Dos de las bases de los

ácidos nucleicos, adenina
(también llamada
6-
aminopurina) y guanina
son derivados de una
purina.
La unión formada por la pentosa y la base
nitrogenada se denomina nucleósido.
 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
Bases Nitrogenadas (Purínicas)
Nucleobase Nucleósido Un nucleósido es una
molécula monomérica
Guanina Guanosina orgánica que integra las
G macromoléculas de
ácidos nucleicos que
resultan de la unión
covalente entre una
base heterocíclica con
una pentosa que puede
ser ribosa o
desoxirribosa.

Ejemplos de
nucleósidos son la
La guanina (o 2-amino-6-oxo-purina), citidina, uridina,
es derivado de una purina. adenosina, guanosina,
timidina y la inosina.
 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
Bases Nitrogenadas (Pirimidínicas)
Nucleobase Nucleósido La pirimidina es un
Timina Timidina compuesto orgánico,
T similar al benceno,
pero con un anillo
heterocíclico: dos
átomos de nitrógeno
sustituyen al carbono
La timina en las posiciones
(2,6-dioxi-5-metilpirimidina) 1 y 3.

Los nucleósidos pueden ser de dos tipos, dependiendo de la pentosa que

contengan:
Ribonucleósidos: la pentosa es la ribosa
Desoxirribonucleósidos: la pentosa es la 2-desoxirribosa
 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
Bases Nitrogenadas (Pirimidínicas)
Nucleobase Nucleósido Tres bases de los
Citosina Citidina ácidos nucleicos (
C citosina, timina y
uracilo) son derivados
pirimidínicos.

En el ADN, estas
bases forman
puentes de hidrógeno
con sus purinas
complementarias:
La citosina (2-oxi-6-aminopirimidina).
A=T (doble enlace)
GΞC (triple enlace)
 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
Bases Nitrogenadas
Nucleobase Nucleósido En el ARN, la base
Uracilo Uridina complementaria de la
U adenina (A) es el
uracilo (U), en vez de
la timina (T)

A=U (doble enlace)

GΞC (triple enlace)
 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS

Las bases nitrogenadas son complementarias entre sí, es decir, forman

parejas de igual manera que lo harían una llave y su cerradura.
La adenina y la timina son complementarias (A=T), al igual que la guanina
y la citosina (GΞC).

Dado que en el ARN no existe timina, la complementariedad se establece

entre adenina y uracilo (A=U).

La complementariedad de las bases es la clave de la estructura del ADN

y tiene importantes implicaciones, pues permite procesos como la replicación
del ADN y la traducción del ARN en proteínas.
 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
Los Nucleósidos pueden combinarse con un grupo fosfórico
(ácido fosfórico: H3PO4) mediante determinadas quinasas de
la célula, produciendo Nucleótidos, que son los
componentes moleculares básicos del ADN y el ARN.
 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
Adenosín monofosfato,
abreviado AMP, es un
nucleótido que se encuentra
en el ARN.

Es un éster de
ácido fosfórico con en
nucleósido adenosina. El
AMP esta formado por
 
 

Estructura química del AMP

fosfato, ribosa, y adenina.
   

QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
Adenosín monofosfato cíclico (AMPc, AMP cíclico o
adenosín monofosfato-3',5' cíclico) es un nucleótido importante
en muchas reacciones biológicas. Es un derivado del
adenosín monofosfato, y se produce mediante la acción de la
enzima adenilato ciclasa.

Estructura química
del AMPc

El AMPc es un segundo mensajero, empleado en

las rutas de transducción de la señal en las células
como respuesta a un estímulo externo o interno,
como puede ser una hormona, o una respuesta de
regulación postraduccional. Suele estar relacionado
con la activación de proteína kinasas variadas.
QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
Un dinucleótido está formado
por la unión de 2 nucleótidos y el
enlace fosfodiester se formó entre
el carbono 3'del nucleótido con
base A y el 5'del nucleótido con
base G, se representa
simplemente como AG.

Si a este dinucleótido se le
agrega otro nucleótido en el
carbono 3' y este nucleótido tiene
una base T, el trinucleótido
resultante se representará por
AGT. Ésta es la forma
simplificada en que se
acostumbra representar los
polinucleótidos.
ÁCIDOS NUCLEICOS
A las unidades químicas que se unen
para formar los ácidos nucleicos se les
denomina nucleótidos y al polímero
se le denomina polinucleótido o ácido
nucleico.

Estructura parcial de una cadena de DNA.

Las bases nitrogenadas pueden ser
adenina, guanina, citosina o timina.

En el RNA, en el carbono 2´ de la
pentosa se presenta un grupo -OH y el
uracilo sustituye a la timina.
ÁCIDOS NUCLEICOS
Son polímeros formados por monómeros de
nucleótidos unidos mediante enlaces
fosfodiéster. Éstos forman macromoléculas
con largas cadenas llamadas polinucleótidos.
 ÁCIDOS NUCLEICOS
Importancia
1.- Elucidación del Código Genético
2.- Determinación del mecanismo y control de la síntesis de
las proteínas.
3.- Determinación del mecanismo de transmisión de la
información genética de la célula madre a las células hijas.
 Tipos de Ácidos Nucleicos
Existen dos tipos de ácidos nucleicos: ADN (ácido desoxirribonucleico) y
ARN (ácido ribonucleico), que se diferencian en:

1.- El ADN reside en el núcleo celular y el ARN en el citoplasma.

2.- azúcar (pentosa) que contienen: la 2-desoxirribosa en el ADN y la

D-ribosa en el ARN.

3.- Las bases nitrogenadas que contienen: adenina, guanina, citosina y

timina en el ADN; adenina, guanina, citosina y uracilo en el ARN.

4.- En los eucariotas la estructura del ADN es de doble cadena, mientras

que la estructura del ARN es monocatenaria, aunque puede presentarse
en forma extendida, como el ARNm, o en forma plegada, como el ARNt
y el ARNr.

5.-La masa molecular del ADN es generalmente mayor que la del ARN.
 ÁCIDOS NUCLEICOS
RNA. Excepto algunos virus que contienen RNA bicatenario, todos los ácidos
ribonucleicos son moléculas de una sola cadena.

No obstante, las moléculas de

RNA se pueden curvar sobre
sí mismas formando regiones
donde puede ocurrir el
aparcamiento de bases, lo que
da origen a una gran variedad
de conformaciones
estructurales.

Esta disposición estructural del

RNA constituye su estructura
secundaria. En la imagen  se
muestra una secuencia de
RNA mostrando solo la
estructura primaria (superior) y
otra secuencia que permite
una estructura secundaria
(inferior).
 ÁCIDOS NUCLEICOS
Importancia del ARN
En la célula el RNA tiene tres funciones decisivas:

1,-El RNA mensajero (mRNA) contiene la información genética del DNA

en una molécula monocatenaria, cuya secuencia de bases es
complementaria a una porción de la secuencia de bases del DNA.

2.-Las moléculas de RNA de transferencia (tRNA) actúan como

moléculas "adaptadoras" durante la síntesis de proteínas. De modo
efectivo, la molécula de tRNA refunde la información genética desde el
lenguaje de los nucleótidos al lenguaje de los aminoácidos que constituyen
las unidades estructurales de las proteínas.

3.-Las moléculas de RNA ribosómico (rRNA), de las que se conocen

varios tipos, son importantes componentes estructurales y catalíticos del
ribosoma, el sistema sintetizador de proteínas de la célula.
QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS
GRACIA
S