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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus


100416-82

Nini Johana Bermúdez Palencia


37617263

Marzo 13 /2020
Introducción
(Es una breve descripción aerca del trabajo a entregar, donde se relacionan los
temas del trabajo, su contenido y se responden preguntas como ¿cuál es la
finalidad del trabajo y por qué se desarrolla?)
Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del


libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
alcanos
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
halogenuros de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
alquenos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
alquinos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los Compuestos Orgánicos 627-633
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). 75-80
eliminación y sustitución Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e Entorno de
hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5


funcionales Nombre Nombre Nombre Nombre Nombre
Los alcanos son Definición: Estos ¿Cuál es la De acuerdo con De acuerdo con la
compuestos compuestos se hibridación del la siguiente siguiente reacción
químicos dan gracias a la carbono de un reacción responder:
3 2
Alcano formados entre capacidad de los alcano, (sp , sp o responder:
átomos de átomos de sp)? Justifique su
carbono y carbono de respuesta. a. ¿Qué tipo
átomos de formar cadenas SP3: Los enlaces a. ¿Qué tipo de reacción
hidrógeno, cuya entre ellos, y entre los átomos de es:
fórmula general además de poder de carbono y los reacción experiment
es CnH2n+2, donde asociarse con átomos de es: ación o
n pertenece a desde 2 a 4 hidrógeno tienen experimen formación
los números átomos de una forma que tación o del alcano?
naturales. hidrógeno según apuntan hacia los formación Es una reacción
lo necesario para vértices de un del de formación de
completar cuatro tetraedro, además, alcano? alcano a través
enlaces. Todos los enlaces entre Es una de la reducción
los enlaces que estos átomos son reacción en la de un ciclo
se dan en los más fuertes de lo cual a partir alcano.
alcanos son que sugiere la de un alcano
enlaces sencillos teoría del enlace se forma un b. Identifique
o sigma, por lo covalente. Por esta halogenuro los
que se observa razón el científico de alquilo. reactivos y
que cada carbono Pauling propuso RTA=Experim los
tiene un enlace que los orbitales entación. productos
con al menos 2S del carbono y en la
otros 4 átomos los orbitales 2P reacción.
diferentes (entre hibridaban en b. Identifique En la reacción
3
hidrógenos y orbitales SP , estos los reacciona el ciclo
carbonos). últimos al poseer reactivos y propano con
la misma energía los hidrógeno
entre ellos daban productos gaseoso lo
lugar a la forma en la cuales,
tetraédrica, y reacción. catalizados por
también, al poseer Los reactivos paladio forman
lóbulos de son: propano.
distribución Cloro y propano
electrónica gaseosos que en
desiguales, de los presencia de
cuales se formaba radiación uv.
el traslape de Forman los
orbitales C-H entre siguientes
el lóbulo más Productos: 2-
grande y el orbital cloropropano, 1-
1S del hidrógeno, cloropropano y
se puede entonces cloruro de
comprender el hidrógeno.
hecho de la mayor
estabilidad de los
enlaces sigma C-H.
Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:
Chang, R. Chang, R. Carey, F. A. Carey, F. A. Carey, F. A.
Goldsby, K. Goldsby, K. (2006). Química (2006). Química (2006). Química
(2013). (2013). Química. orgánica (6a. ed.) orgánica (6a. orgánica (6a. ed.)
Química. (11a. (11a. ed.) ed.)
ed.) Carey, F. A.
Carey, F. A. (2006). Química
(2006). Química orgánica (6a. ed.)
orgánica (6a.
ed.)
De acuerdo con Fórmula general: De acuerdo con la Definición: Los De los siguientes
la siguiente su fórmula siguiente reacción cicloalcanos son compuestos,
Cicloalcano reacción general es: CnH2n responder: cadenas de ¿cuál o cuáles son
responder: donde n son los alcanos que se cicloalcanos y por
números han cerrado qué? Dibuje la
naturales a partir formando un estructura
a. ¿Qué tipo de
a. ¿Qué tipo de 3 anillo de 3 o química del
reacción es:
de más átomos de cicloalcano
experimenta
reacción carbono; Es identificado.
ción o
es: imposible formar
formación
experimen un ciclo con a. Ciclohexano
del
tación o menos de eso.
cicloalcano?
Por ende, Sus b. Hexano
formación Formación: Se
enlaces también
del observa
presentan c. Benceno
cicloalcano hidrogenación de
hibridación SP3.
? un ciclo alqueno a
Específicamente Respuesta y
Experimentación ciclo alcano en
el ciclo hexano justificación
: El ciclo presencia de
(n=6) tiene una
propano esta hidrógeno.
orientación El ciclo hexano es
siendo reducido b. Identifique
espacial más el ciclo alcano, ya
a propano. los reactivos
estable conocida que por reglas de
b. Identifique y los
como forma de nomenclatura el
los productos en
silla, aunque hexano es un
reactivos y la reacción.
también se alcano lineal y el
los El benceno
puede presentar benceno es un
productos reacciona con
en forma de compuesto
hidrógeno
en la bote. aromático.
(reactivos) a
reacción.
200°C para formar
En la reacción Imagen de la
ciclo hexano
reacciona el estructura
(producto).
ciclo propano química del
con hidrógeno cicloalcano
gaseoso lo
cuales,
catalizados por
paladio forman
propano.

Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:


Chang, R. Carey, F. A. Chang, R. Chang, R.
Carey, F. A. Goldsby, K. (2006). Química Goldsby, K. Goldsby, K.
(2006). Química (2013). Química. orgánica (6a. ed.) (2013). (2013). Química.
orgánica (6a. (11a. ed.) Química. (11a. (11a. ed.)
ed.) ed.) Carey, F. A.
Carey, F. A. (2006). Química
(2006). Química orgánica (6a. ed.)
orgánica (6a.
ed.)
Clasificar los De acuerdo con la Fórmula general: De acuerdo con Definición:
siguientes siguiente reacción Su fórmula general la siguiente Los halogenuros
Halogenuro compuestos responder: depende de la reacción de alquilo son
de alquilo como sustratos clasificación del responder: compuestos
primarios, halogenuro de conformados por
a. ¿Qué tipo
secundarios y alquilo. a. ¿Qué tipo un grupo alquilo
de reacción
terciarios. ¿Por de (un alcano
es:
qué? Primarios: reacción radical) y un
experiment
RCHX es: halógeno (Cl, Br,
ación o
a. experimen I y F). Los
H formación
Secundarios: tación o halogenuros de
de
H3CH2CH2C C Br R2CHX formación alquilo se
halogenuro
de clasifican en
H de alquilo?
CH2CH3 Terciarios: halogenur primarios
Experimentación:
R3CHX o de secundarios y
En la imagen se
H C Br alquilo? terciarios de
presenta una
Formación: acuerdo con el
reacción de
CH3 Es una carbono al que se
b. preparación de
reacción en la encuentre
c. aminas
adherido el
CH2CH2CH3
Sustitución cual a partir halógeno.
nucleofílica por de un alcano
H3C C Br
amoniaco se forma un
CH2CH3
en haloácidos. halogenuro
b. Identifique de alquilo.
los RTA=Experim
Respuesta reactivos y entación.
a. Primario: el productos
bromo esta en la
enlazado a un C reacción. c. Identifique
primario. Reactivos: Ácido los
2- reactivos y
b. Secundario: bromopropanóico los
el bromo esta y amoniaco. productos
enlazado a un en la
carbono Productos: Ácido reacción.
secundario. 2- Los reactivos
C. Terciario: el aminopropanóico. son:
bromo esta Cloro y propano
enlazado con un gaseosos que en
carbono terciario presencia de
radiación uv.
Forman los
siguientes
Productos: 2-
cloropropano, 1-
cloropropano y
cloruro de
hidrógeno.
Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:
Carey, F. A. Carey, F. A. Carey, F. A. Carey, F. A. Carey, F. A.
(2006). Química (2006). Química (2006). Química (2006). Química (2006). Química
orgánica (6a. orgánica (6a. ed.) orgánica (6a. ed.) orgánica (6a. orgánica (6a. ed.)
ed.) pág. 936 ed.)
Definición: Son ¿Cuál es la De acuerdo con la Fórmula De acuerdo con la
hidrocarburos hibridación del siguiente reacción general: siguiente reacción
Alquenos alifáticos que carbono de un responder: responder:
contienen por lo alqueno, (sp3, sp2 CnH2n, donde n
menos un enlace o sp)? Justifique b. ¿Qué tipo de son los números a. ¿Qué tipo
doble carbono- su respuesta. reacción es: naturales a de reacción
carbono, hecho Los orbitales de experimenta partir del 2. es:
que hace los alquenos son ción o experiment
necesario un una hibridación formación de ación o
2
mínimo 2 SP , los cuales alqueno? formación
átomos de dan lugar a una Experimentación: de alqueno?
carbono para estructura plana Un ciclo alqueno se Formación:
formar el con ángulos hidrogena para Reacción de
alqueno más cercanos a 120° formar un ciclo deshidratación de
simple conocido para los alcano. alcoholes
como etileno. hidrógenos. Esto catalizado por
Este último se da debido a c. Identifique ácido sulfúrico.
siendo un que uno de los los reactivos
compuesto muy orbitales P no y productos b. Identifique
importante en la hibrida. Por en la los
síntesis de consiguiente, reacción. reactivos y
polímeros a después del Reactivos: 1-etil- productos
nivel industrial. solapamiento de 3-metilciclohexeno en la
los orbitales 2p reacción.
libres se produce Productos: 1-etil- Reactivos:
un enlace Pi, 3-metil- Propanol
además del ciclohexano.
enlace sigma C-C Producto:
establecido por el Propeno
solapamiento de
los orbitales
hibridados SP2 y
así se forma el
enlace doble.
Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:
Chang, R. Carey, F. A. Carey, F. A. Chang, R. Carey, F. A.
Goldsby, K. (2006). Química (2006). Química Goldsby, K. (2006). Química
(2013). orgánica (6a. ed.) orgánica (6a. ed.) (2013). orgánica (6a. ed.)
Química. (11a. Química. (11a.
ed.) ed.)

De acuerdo con De acuerdo con la Definición: ¿Cuál es la Fórmula general:


la siguiente siguiente reacción Son hidrocarburos hibridación del
Alquinos reacción responder: alifáticos en los carbono de un CnH2n-2, donde n
responder: cuales se presenta alquino, (sp3, son los números
por lo menos un sp2 o sp)? naturales a partir
a. ¿Qué tipo enlace triple Justifique su del 2. 2,3,4….
a. ¿Qué tipo de reacción conformado por un respuesta.
de es: enlace tipo sigma La hibridación es
reacción experiment y dos enlaces pi. del tipo sp, ello
es: ación o Forma enlaces debido a que los
experimen formación completamente carbonos están
tación o de alquino? rectos C-C. El enlazados con
formación Experimentación: alquino más simple otros dos
de es una reacción es el gas acetileno átomos, por tal
alquino? de hidrogenación que se usa en la razón solo
Formación por en presencia de soldadura de hibrida uno de
Deshidrohalogen catalizador metales. los tres orbitales
ación doble de metálico. p,
dihalogenuros produciéndose el
vecinales. b. Identifique orbital sp. Los
los otros dos
b. Identifique reactivos y orbitales p no
los productos hibridarán y se
reactivos y en la solaparán con
productos reacción. los orbitales p
en la Reactivo: 1- de otro átomo
reacción. Butino. de carbono para
Reactivos: 1,2- Productos: formar enlaces
dibromohexano Butano. tipo pi.
y amina de
sodio y
amoniaco en
disolución
acuosa.

Productos:
Hexíno.

Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:


Carey, F. A. Carey, F. A. Chang, R. Goldsby, Carey, F. A. Chang, R.
(2006). Química (2006). Química K. (2013). (2006). Química Goldsby, K.
orgánica (6a. orgánica (6a. ed.) Química. (11a. orgánica (6a. (2013). Química.
ed.) Pág. 390 Pág. 391 ed.) ed.) (11a. ed.)

1
Las gráficas de la tabla 1 fueron tomadas del libro de Carey.

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y nomenclatura Alcanos Cicloalcanos Halogenuro Alquenos Alquinos
s de alquilo
Fórmulas moleculares C6H12 C7H14 C8H15Cl C8H16 C7H12
dadas por el tutor

1
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp.67-70, 91-97). Recuperado de
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID=3214359&ppg=104
Nombre del estudiante 1
Isómeros estudiante 1

Nomenclatura del isómero 2,4 1-Etilpentano 2-cloro-3,4- 3-etil-4- 4-metil-2-


dimetilbu dimetilhexan metil- Hexíno
tano o. 2penteno
Referencias: Carey, F. A. Carey, F. A. Carey, F. A. Carey, F. A. Carey, F. A.
(2006). (2006). Química (2006). Química (2006). Química (2006). Química
Química orgánica (6a. ed.) orgánica (6a. orgánica (6a. orgánica (6a.
orgánica ed.) ed.) ed.)
(6a. ed.)

Nombre del estudiante 2


Isómeros estudiante 2

Nomenclatura del isómero 2-metil 1-metil- 3-cloro-4- 3,4-dimetil- 2-metil-


pentano ciclohexano etilhexano 2-hexeno 3hexino
Referencias:

Nombre del estudiante 3


Isómeros estudiante 3

Nomenclatura del isómero 3- Cicloheptano 3-cloro-3- 4-etil-2- 4,4-dimetil-


metilpent etilhexano hexeno 2-pentino
ano
Referencias:
Nombre del estudiante 4
Isómeros estudiante 4

Nomenclatura del isómero 2,2- 1,3 dimetil- 3-cloro-2,5- 2,3-dimetil- 2-heptino


dimetilbu ciclopentano dimetilhexan 3-hexeno
tano o
Referencias:

Nombre del estudiante 5


Isómeros estudiante 5

Nomenclatura del isómero Hexano 1,2-dimetil- 2-cloro-3- 2,5-dimetil- 1-heptino


ciclopentano etil-4- 3-hexeno
metilpentano
Referencias:

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Producto de la
Descripción
Nombre del reacción
de la Reacción química
estudiante (estructura
reacción
química)
La reacción a es _SN1_ porque El reactivo es un
halogenuro de alquilo terciario en solución con
Nombre estudiante 1 disolventes polares próticos como el agua y el
etanol, allí el agua actúa como nucleófilo.

La reacción b es SN2 porque El halogenuro es


secundario el cual es atacado por una base
fuerte, además hay presencia de metanol el
Nombre estudiante 2
cual es un solvente prótico lo que favorece la
sustitución, en ambos casos se produce un
alcohol.
La reacción c es _E2_ porque _La reacción se
da con un halogenuro de alquilo primario,
además no hay presencia de solventes proticos
Caso 1 Nombre estudiante 3 por lo que se favorecen reacciones de
eliminación que dan lugar a formación de
alquenos.

La reacción d es __SN1__ porque _el yodo


sustituirá al bromo debido a su mayor potencial
de ionización, además la presencia de acetona
Nombre estudiante 4 favorece la reacción de sustitución nucleofílica.
También está el hecho de que el NaI no es un
nucleófilo fuerte.
La reacción e es _E1_ porque El halogenuro es
un sustrato terciario, se favorece la eliminación
Nombre estudiante 5
debido a la falta de un nucleófilo fuerte.

Referencias:
Caso 2 Nombre estudiante 1  Hidrohalogenación Alqueno
seleccionado de la
tabla 2
 Halogenación

 Hidrogenación
Alqueno
seleccionado de la
tabla 2

Nombre estudiante 2

Nombre estudiante 3 Alqueno


seleccionado de la
tabla 2
Alqueno
seleccionado de la
tabla 2

Nombre estudiante 4

Alqueno
seleccionado de la
tabla 2

Nombre estudiante 5

Referencias:
Caso 3 Alquino seleccionado
de la tabla 2

Nombre estudiante 1

Nombre estudiante 2 Alquino seleccionado


de la tabla 2
Alquino seleccionado
de la tabla 2

Nombre estudiante 3

Alquino seleccionado
de la tabla 2

Nombre estudiante 4

Alquino seleccionado
de la tabla 2

Nombre estudiante 5
Referencias:

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta

a.
Justificación: La forma de silla es la más estable debido a que es la que tiene menos tensión
angular y tensión torsional. Por otra parte, la forma de bote si posee algo de tensión torsional
en 4 de sus carbonos lo cual la hace algo menos estable.
b.
CH3

CH=CH2

CH2CH3

Este ciclohexano presenta tres sustituyentes, un metilo en la posición ____4_____, un alqueno


en la posición______1______ y el etilo en la posición ______1_____.

Referencias:
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.).

c. Estereoisómero cis:

Justificación: En el dibujo se encuentra el estereoisómero 2-cis-buteno, hay que notar que los
isómeros cis en los alquenos, son aquellos que antes y después del enlace doble tienen la
misma orientación espacial.

Estereoisómero trans:
Justificación: En el dibujo se encuentra el estereoisómero 2-trans-buteno, hay que
notar que como contraparte del cis, en esta molécula la orientación espacial de los enlaces C-C
se encuentran en posiciones
opuestas._____________________________________________________________
____________________________________________________________________
_______________________________________________________________

Referencias:
d. Análisis de centros quirales:

Estudiante 1 (analizar carbono 1 y 2):


Justificación: _C1. Si es quiral porque el orden de los sustituyentes es Antihorario= metil,
metileno, ciclo y cloro. Horario: metil, cloro, ciclo y metileno. _C2. Si es quiral por el orden de
los sustituyentes Antihorario: metil, metileno, ciclo y cloro Horario= Cloro, ciclo, metileno y
metil.

Estudiante 2 (analizar carbono 3 y 4):


Justificación: __C3: Si es quiral por el orden de los sustituyentes Antihorario= cloro, metil,
metileno y ciclo. Horario= Cloro, Ciclo, metileno y metil.
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
_______________________________________________________

Estudiante 3 (analizar carbono 5 y 6):


Justificación:_________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Estudiante 4 (analizar carbono 7 y 8):
Justificación:_________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

Estudiante 5 (analizar carbono 9 y 10):


Justificación:_________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

Referencias:

288

e. Respuesta y justificación:
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________

Referencias:
Nota: Emplear normas APA para las referencias de artículos, libros, páginas web, entre otros.
Para más información consultar: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-
normas-apa/.

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