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1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS


Nombres E-mail
Caicedo Llantén Dayana Isabel dayanallanca@unicauca.edu.co
Muñoz Andrade Karol Valentina karolmunan@unicauca.edu.co
2 Laboratorio química orgánica, biología, facultad de ciencias naturales exactas y de la
3 educación, universidad del cauca
4 Grupo No: 2
5 Fecha de realización de la práctica: 06/06/19
6 Fecha de entrega de informe: 13/06/19
7 1. RESUMEN
8 Los Halógenos tienen una alta afinidad electrónica, por consiguiente tienden a ganar el electro que
9 les falta para completar su configuración electrónica. Están conformados por Bromo, Flúor, Cloro
10 y Yodo, y Son utilizados en las industrias químicas de tratamiento de aguas, de plásticos,
11 farmacéutico, papelero, textil, militar y petrolífero. Además de que intervienen en todas las
12 reacciones químicas; ya sea adición, sustitución o formación de ácidos; en esta práctica se
13 realizaron distintos método que permitieron caracterizar estos compuestos halogenados, tales como
14 una prueba de ignición y de beilstein; en las cuales, la primera prueba obtuvo una reacción con el
15 2-bromo butano y en la segunda con el bromo benceno, además se efectuó una prueba de fusión de
16 sodio, en donde en la primera y segunda prueba se obtuvo un halógeno; ya que hubo presencia de
17 un cambio de color. Por último se ejecutó una prueba de solubilidad en la cual las sustancias
18 (diclorometano, 2-bromobutano y bromo benceno) fueron solubles en éter de petróleo pero no en
19 agua.
20 2. RESULTADOS
21 Tabla 2.1. Pruebas de solubilidad.
PRUEBA Tubo 1: Tubo 2: Tubo 3:
REALIZADA diclorometano 2-bromobutano bromo benceno
Solubilidad en agua no No No

Solubilidad en éter si Si si
de petróleo

Pruebas de Caracterización de Derivados Halogenados


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2 Si soluble; No soluble
3 Tabla 2.2. Prueba de ignición Tabla 2.3. Prueba de beilstein
Muestra Color Humo Inflamabilidad
Muestra Presencia de
de la
halógeno
llama
2- Verde Mucho Inflamable 2-bromobutano No
bromobu-
tano
Bromo- Blanca Poco No bromo benceno Si
benceno inflamable
4
5 Tabla 2.4. Prueba de fusión con sodio
Paso 1 Depositar el trozo de sodio
Paso 2 Someter a calor
Paso 3 Agregar la muestra problema
Paso 4 Calentar al rojo vivo
Paso 5 Adicionar 3 ml de etanol
Paso 6 Agregar 10 ml de agua destilada
Paso 7 Filtrar
Paso 8 Adicionar 3 gotas de ácido nítrico al 5 %
Paso 9 Adicionar 4 gotas de nitrato de plata al 5 %
6
7 3. ANALISIS DE RESULTADOS
8 En la práctica de laboratorio de pruebas de derivados halogenados los cuales
9 son hidrocarburos que contienen en sus moléculas átomos de halógeno y son nombrados algunas
10 veces como haluros de alquilo1. se realizaron pruebas con las muestra de Diclorometano, 2-
11 bromobutano y bromo benceno observando la solubilidad que hubo en dos solventes, los cuales
12 son agua y éter de petróleo, con lo cual se obtuvo que en el agua no se disolvió ninguna de estas
13 sustancias debido a que algunos mezclas son orgánicas , unas no polares y otras no son capaces de
14 formar enlaces de hidrogeno, sin embargo en el éter de petróleo todas las sustancias fueron

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1 disueltas, esto es debido a que este es una mezcla líquida de diversos compuestos volátiles de
2 la serie homóloga de los hidrocarburos saturados o alcanos y se utiliza como disolvente no polar2,
3 además por la regla general se sabe que lo semejante disuelve a lo semejante, es decir, que entre
4 más parecida sean las polaridades del soluto y el solvente será mucho mejor el proceso de
5 solubilidad.
6 Siguiendo así se realizó una prueba de ignición, la cual consiste en realizar una observación del
7 comportamiento de una sustancia cuando esta es calentada o tiene un contacto con aumento de
8 temperatura, para observar si es inflamable o no. Esta prueba puede servir inicialmente como
9 evidencia del comportamiento de la naturaleza orgánica, esto es debido a la presencia de Carbonos
10 e Hidrógenos que cuando la combustión produce grandes cantidades de humo y deja un residuo
11 negro en la superficie del recipiente en donde se realizó la prueba3. En esta prueba se utilizó cinco
12 gotas de cada sustancia (2-bromobutano y el bromo benceno) y se observó lo que se anexa en la
13 tabla número 2.2 vista anteriormente. Esto es debido a que el 2-bromobutano es un reactivo
14 perteneciente al grupo de hidrocarburos alifáticos además tiene mayor grado de inflamabilidad ya
15 que se presenta una coloración verde, de gran tamaño y duración, asimismo que el humo que se
16 produjo en la reacción; además la llama obtenida se conserva aún después de retirar el fosforo que
17 es la fuente de calor y esto se da también por el tamaño molecular que contiene su estructura, la
18 cual le da mayor estabilidad y por ello la velocidad de su evaporación es más lenta al exponerla a
19 altas temperaturas4; ahora bien, con la segunda sustancia (bromo benceno) la cual pertenece a los
20 aromáticos y presenta un índice de inflamabilidad menor. En tanto al color, tamaño y duración de
21 la llama y la cantidad de humo, fue casi nula y de poca vitalidad a pesar de estar expuesta a las
22 mismas condiciones5. Se pueden observar las reacciones en las figuras 3.1 y 3.2.
23
Br
24
Chispa
25  + O2 8CO2 + 9H2O +Br2O + E
26 Fig. 3.1. Reacción 2-bromobutano.
27
Br
28 Chispa
+ O2 2CO2 + 5H2O + Br2O + E
29 
30
31 Fig. 3.2. Reacción bromo benceno.

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1 Continuando así se realizó una prueba de beilstein el cual consiste en identificar la presencia de
2 halógenos6 y se utilizó un alambre de cobre con una pequeña espiral en un extremo de él, luego
3 este se somete a calor en un mechero y se coloca donde la llama se encuentre en color azul , luego
4 que el cobre presente una coloración café oscuro, se deja enfriar y esto se hace con el fin de eliminar
5 sustancias que contaminen el material a ensayar6, de ahí se sumerge en un recipiente que contiene
6 bromo benceno y de nuevo se colocó en la llama del mechero y se observa que al tener contacto el
7 cobre con la llama del mechero la llama se torna de un color verde y esto es debido a la presencia
8 del halogenuros de cobre que este contiene. Ahora bien, se realizó una prueba más sofisticada, la
9 cual es la prueba de fusión de sodio, el cual es un procedimiento que sirve para identificar los
10 elementos presentes en una sustancia química. Se basa en su conversión de compuestos iónicos
11 solubles en agua y en la aplicación de éstos en pruebas específicas7. Esta prueba se elaboró
12 empleando un tubo de ensayo completamente seco y se depositó un pequeño trozo de sodio, luego
13 este tubo se sujeta con unas pinzas de madera, se coloca la base del tubo sobre la llama del mechero
14 hasta que esté al rojo vivo y el sodio se funda y emita vapores o desprenda un tipo de gas, luego se
15 deposita una muestra problema la cual determinara el tipo es cuando se finalice el proceso,
16 siguiendo después de depositar la muestra problema se calienta nuevamente y hasta que la base
17 este al rojo vivo, se deja enfriar y se le agrega 3 ml de etanol, luego se trata de hacer una sola
18 mezcla con ayuda de una varilla de vidrio, a esta mezcla se le agrega 10 ml de agua destilada, luego
19 esta solución se transvasa en un Erlenmeyer de 125 ml y se deja ebullir para así luego pasarla a un
20 filtro a gravedad, por ultimo se toma 3 ml del filtrado en un tubo de ensayo y se le adiciona 3 gotas
21 de ácido nítrico al 10% para obtener un PH acido, de ahí se agrega a la misma solución 4 gotas de
22 nitrato de plata al 5 % y se observó que la solución tiene un color amarillo pálido esto es debido a
23 la presencia de un halógeno que es positivo para bromuro de plata3 tal como se observa en la fig.
24 3.3.
25  NaBr + AgNO3 AgBr + NaNO3
Amarillo crema
26
27 Fig. 3.3. Reacción del Halógeno.
28
29 4. CONCLUSIONES

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1 1. Se concluye que la solubilidad en agua y en éter de petróleo, presentan solubilidad con sus
2 mismos semejantes y si se quiere romper quizá el alteramiento se hará con la presencia de calor y
3 así se podrá obtener una mezcla homogénea.
4 2. En la prueba de ignición se logró identificar que el 2-bromobutano es más inflamable que el
5 bromo benceno debido a sus propiedades físicas y químicas y tener la capacidad de ser un
6 hidrocarburo alifático.
7 3. En la prueba de beilstein se comprobó que la sustancia con presencia de halógeno es el bromo
8 benceno y se concluye que para realizar esta muestra toca estar muy pendiente cuando se acerca el
9 cobre a la llama para así poder observar la llama verde que es producida.
10 4. En la prueba de fusión de sodio se saca la conclusión, que la muestra problema que trabajamos
11 fue la de de un halógeno que es positivo para bromuro de plata, es importante recalcar que este
12 tipo de pruebas se deben todas las normas de seguridad y así poder obtener una práctica exitosa.
13 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
14  Que significan los términos disolvente ecológico y química verde
15  DISOLVENTE ECOLOGICO
16 Son mezclas de disolventes orgánicos (Alcoholes, Cetonas y Esteres), que poseen una baja
17 toxicidad y nulo contenido en hidrocarburos aromáticos. Utilizados como disolventes o
18 limpiadores8.
19  QUIMICA VERDE
20 Es una práctica aplicada a la producción, uso y vertimiento o disposición final de productos
21 químicos, para minimizar el consumo de materiales, el daño al ambiente y la exposición a
22 organismos vivos de sustancias toxicas9.
23  Explique detalladamente cual era el daño que generaban los CFC a la capa de ozono
24 Los clorofluorocarbonos (CFC) son sustancias químicas producidas por el hombre, las cuales son
25 contenedoras de cloro. Debido a su larga existencia y al hecho de que no se lavan con la lluvia, es
26 los CFC se elevan hacia la capa de ozono. Ya que los CFC están expuestos a la radiación
27 ultravioleta esta molécula sufre una ruptura. A medida que esta se descompone libera cloro y bromo
28 a la capa de ozono y son estos dos químicos los responsables del daño y agotamiento de la misma.
29 Se dice que por cada átomo de cloro liberado, 100.000 moléculas de ozono son destruidas. Debido
30 a esto la capa de ozono se debilita más rápidamente de lo que se puede recuperar. Los CFC se
31 encuentran en los refrigerantes, los aerosoles y los solventes10.

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1  ¿Explique detalladamente porque en el ensayo de Beilstein, al calentar la muestra de haluro


2 de alquilo se produce luz de un determinado color? ¿Qué relación tiene este principio con
3 el equipo de absorción atómica?
4 Cuando se produce una luz verde significaría que la el ensayo de Beilstein dio positivo además que
5 se presenta un halógeno; aunque el ensayo tiene más valor como un resultado negativo, en caso de
6 no aparecer coloración ya que ciertas sustancias orgánicas puede dar como positivo sin que haya
7 halógenos.
8  Explique al menos tres aplicaciones de los haluros de alquilo en la vida diaria
9  Fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios.
10  Cloruro de metileno (CH2CL2), cloroformo (CHCl3), tetracloruro de carbono (CCl4)
11 son utilizados como solvente de uso común en el laboratorio para realizar extracciones.
12  Son empleados como refrigerantes en la industria y como anestésicos en medicina11.
13
14
15 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICA
16 (1)https://www.monografias.com/trabajos60/derivados-halogenados/derivados-
17 halogenados.shtml, Fecha de visita: 08/06/19.
18 (2) Anderson, F.; Yepes, P. M.; Vargas, R. H. En Química General Práctica, Elizcom, Primera
19 Edición, Quindío, 2008, p 129.
20 (3) Anderson, F.; Martínez, P. En Experimentos de Química Orgánica con Enfoques en Ciencia de
21 la Vida, Elizcom, Primera Edición, Quindío, 2013, p 30
22 (4) https://en.wikipedia.org/wiki/2-Bromobutane, Fecha de visita: 08/06/19.
23 (5) https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0258sp.pdf, Fecha de visita: 08/06/19.
24 (6) Durst, H. D.; Gokel, G. W. En Química Orgánica Experimental, Reverte, Primera Edición,
25 España, 2007, p 427.
26 (7) https://es.scribd.com/doc/57973370/Fusion-Con-Sodio-Trabajo-Listo, Fecha de visita:
27 08/06/19.
28 (8) http://intranet.pyma.com/images/documentacion/disolecologico.pdf, Fecha de visita:
29 10/06/19.
30 (9) Manahan, S. E. En Introducción a la Química Ambiental, Reverte, Primera Edición, España,
31 2007, p 9.

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1 (10) https://www.geniolandia.com/13065303/que-es-el-agotamiento-de-la-capa-de-ozono, Fecha


2 de visita: 10/06/19.
3 (11) http://pq311organicauni.blogspot.com/2011/06/, Fecha de visita: 10/06/19.

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