INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS

PROGRAMA DE INGENIERIA BIOMEDICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA GENERAL

¨PRACTICA 1. Solubilidad de compuestos orgánicos y

cristalización”

Sergio Alejandro Gómez Bautista 182604, Yair Gerardo Diaz Martínez 193756,
Jesús Adriano Soriano 177053, Jack Dylan Evelson Samaniego 190346

RESUMEN: En la práctica se observó hasta qué punto se pueden llevar las

propiedades físicas de un compuesto para consentir un cambio de estado que
permita purificar un compuesto. Se realizaron distintas pruebas de solubilidad con
diferentes reactivos para determinar los compatibles y la temperatura en la que
debían estar para su disolución. Como se sabe la solubilidad de un compuesto
depende de sus propiedades físicas, así mismo se observó como las propiedades
físicas de un compuesto pueden ayudar a la purificación de este mismo debido a
cambios de estado. Los compuestos orgánicos se disuelven en otros compuestos
orgánicos, y los compuestos inorgánicos en compuestos inorgánicos.

INTRODUCCIÓN Hay distintos factores que afectan

La disolución de un compuesto directamente la solubilidad de un
orgánico en un disolvente, es un compuesto, tales como la cantidad de
proceso en el que las fuerzas soluto y solvente, la temperatura y
intermoleculares existentes en la aplicaciones mecánicas. (1) La
sustancia pura, son reemplazadas cristalización es una de las técnicas
por fuerzas que actúan entre las más utilizadas para la purificación de
moléculas del soluto y disolvente. sustancias sólidas. Se basa en el
hecho de que la mayoría de los
sólidos son más solubles en un
disolvente en caliente que en frío,
debido a la dependencia del producto
de solubilidad de la temperatura. El
método consiste en disolver el sólido
que se va a purificar en el disolvente
caliente (generalmente a ebullición);
la mezcla se filtra en caliente para
eliminar las impurezas insolubles y
entonces se deja enfriar la disolución
para que se produzca
cristalización. Así, las impurezas
solubles quedan en las
madres. Por último, los cristales se
separan por filtración y se dejan
secar. El proceso se repite hasta que
la sustancia cristalizada
completamente pura, lo cual
comprobará determinando el punto
de fusión. (2) En el proceso de
cristalización, las moléculas se unen
entre sí en una práctica ordenada en
forma de gránulos o agujas. A causa
de que las moléculas se colocan una
tras otra en forma ordenada. Dicho
proceso es comúnmente utilizado
para la purificación de sólidos. (3) En
otras palabras la cristalización
consiste en disolver el soluto en la
mínima cantidad de un disolvente
caliente apropiado, dejar enfriar la
solución para que se formen cristales
y separarlos por filtración. (4) Los
productos sólidos que se obtienen en
una reacción suelen estar
acompañados de impurezas que hay
que eliminar para poder disponer del
producto deseado en el mayor grado
de pureza posible. El método más
adecuado para la eliminación de las
impurezas que contamina un sólido
la es por cristalizaciones sucesivas bien
en un disolvente puro, o bien en una
aguas mezcla de disolventes. Al
procedimiento se le da el nombre
genérico de recristalización. El sólido
que se va a purificar se disuelve en el
sea disolvente caliente, generalmente a
se ebullición, la mezcla caliente se filtra
para eliminar todas las impurezas
insolubles, y entonces la solución se
deja enfriar para que se produzca la
cristalización. En el caso ideal, toda la
sustancia deseada debe separarse
en forma cristalina y todas las
impurezas solubles deben quedar
disueltas en las aguas madres.
Finalmente, los cristales se separan
por filtración y se dejan secar. (5)
OBJETIVO
 Seleccionar el disolvente ideal Experimento 2
para una muestra problema.
Pesar 0.5 g de una sustancia en
 Emplear la cristalización como interes y disolver con el menor
una de las técnicas más volumen posible
usadas para la purificación de
compuestos sólidos. Calentar la solucion hasta evaporar
METODOLOGIA un 70% del disolvente

E le g ir u n a su sta n cia y a g re g a r 0 .1
g e n 6 tu b o s d e e n sa y o Dejar enfriar a temperatura
ambiente hasta que se formen
cristales
A g re g a r 1 m L d e l d iso lv e n te ,
a g ita r y o b se rv a r

S i lo s c rista le s n o s e h a n d isu e lto Separar los cristales por filtracion

a g re g a r 1 m l e n so lu b ilid a d d e frio por gravedad

S i lo s crista le s n o s e h a n d isu e lto , RESULTADOS

ca le n ta r e n b a ñ o m a ria co n a g ita cio n
co n sta n te Glucos Acido Aceton Etano H2
a Acétic a l O
o
S i e l so lid o fu e so lu b le , e n fria r a
te m p e ra tu ra a m b ie n te y lu e g o e n T° Amb. (-) (-) (-) (+)
b a ñ o d e h ie lo , h a sta fo rm a r crista le s T° (-) (-) (-)
Calient
e
For. De (++) (-) (-)
Cristale Precip. Preci
s p.

Acido Acido Aceton Etan H2

Benzoic Acétic a ol O
o o
T° Amb. (+) (+) (+) (+)
T°
Caliente cristales recuperados luego de filtrar
For. De
por gravedad
Cristale
s
DISCUSIÓN
Acetato Acido Aceton Etan H2 Como ya sabemos el objetivo
de Acétic a ol O
principal de la cristalización es la
Sodio o
T° Amb. (-) (-) (-) (+) purificación de compuestos sólidos y
T° (-) (-) (-)
en esta práctica pudimos observar
Calient
e
eso al combinar la glucosa con el
For. De (-) (-) (-) ácido acético, que fue donde nosotros
Cristale
pudimos observar más claramente la
s
formación de cristales y, por ende, la

Experimento 2 purificación de nuestro compuesto

 Acido Benzoico 0.5 g sólido. Haciendo una investigación

post-práctica pudimos encontrar que
 Peso papel filtro 0.37 g = R.R.
los solventes más comunes son el
 Peso – Peso papel filtro = R.T.
tolueno, que se usa para aumentar el
% de R = rendimiento real *100
octanaje de la gasolina y para la
rendimiento teórico
producción de bencenos y pinturas; el
% de R = 0.37 g *100
xileno, que se utiliza para lacas,
0.6342
esmaltes y tintas principalmente; el
% de R = 58.3412 %
acetato de etilo, utilizado para la
Peso de papel
extracción líquida de antibióticos; el
con cristales
acetato de butilo, tintas y barnices;
acetona y sus variantes, utilizados
para pinturas, lubricantes, aceites,
tintas, cuero sintético, entre otros
muchos usos; el cloruro de metileno,
utilizado en la eliminación y obtención
de pinturas. Como podemos observar
Papel filtro
con los
en la práctica utilizamos algunos de emplear la cristalización del producto
estos solventes. no tuvimos un resultado del todo
Para iniciar el experimento dos se satisfactorio pues nuestro producto
utilizó el ácido benzoico disuelto en final tenía un peso diferente el
agua, aunque desafortunadamente al esperado.
finalizar el experimento y dejar Nuestra conclusión es que al conocer
reposar los cristales para su posterior todas estas técnicas que facilitan la
pesaje, nos pudimos dar cuenta que cristalización y conociendo que
el producto que purificamos resulto solvente es el correcto, puede ser la
ser mucho menor al esperado. mejor manera de purificar un
CONCLUSIÓN compuesto sólido.
Pudimos cumplir el objetivo de la
práctica, aunque no con todas las REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
combinaciones de solventes y 1.- Geissman T.A., (1973-1974),
solutos, hubo algunos que parecía Solubilidad de compuestos orgánicos
que cumplirían los requisitos para y cristalización, Principios de Química
alcanzar una cristalización adecuada, Orgánica, Editorial Reverte, Segunda
pero al final no se formaban cristales edición, Barcelona, Pag 117-119.
ni al aumentar la temperatura ni al 2.- Lamarque, A. (2008).
disminuir esta. Solo en uno de los Fundamentos teórico-prácticos de
compuestos pudimos encontrar el química orgánica/Theoretical and
disolvente ideal, fue difícil encontrarlo practical organic chemistry. Editorial
pues no se formaban cristales desde Brujas.
el inicio, pues a veces, aunque sea el 3.- Anónimo, Pruebas de solubilidad
solvente ideal solo puede actuar con en disolventes orgánicos y
una cantidad limitada de soluto a cristalización simple y con carbón
temperatura ambiente y por eso fue activado [Internet]. Orgánica 1,
requerido someterlo a un cambio de [Consultado 2018, febrero 01].
temperatura. Pudimos seleccionar el Disponible en:
solvente ideal cumpliendo así uno de http://organica1.org/1345/1345_2.htm
los objetivos de la práctica, aunque al
 ivero/Capitulo17GarritzGasqueMartin
ez_27371.pdf
5.- Fernández G., Recristalización
[Internet]. Química Orgánica [2012,
4.- Martínez G., Equilibrios de mayo27], [Consultado 2018, febrero
solubilidad [Internet]. Departamento 01]. Disponible en:
de Química UNAM, [Consultado http://www.quimicaorganica.net/recrit
2018, febrero 01]. Disponible en: alizacion.html
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/arch