AMINAS

Las aminas son bases orgánicas que tienen la formula general R3 N , en donde
R puede ser H o un grupo hidrocarbonado. Al igual que en el caso del
amoniaco, la reacción de las aminas con el agua es:

RNH 2 + H 2 O RNH 3 ⁺ + OH ˉ

Donde R representa un grupo hidrocarburo. Como todas las bases, las aminas
fprman sales cuando reaccionan con acido:

CH 3 N H 2 + HCl CH 3 N H 3 ⁺ Cl ˉ

Metilamina cloruro de etilamonio

Estas sales son, por lo general, solidos incoloros y sin olor. Muchas de las
aminas aromaticas son carcinogenicas.

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Ejemplos

 Aminas primarias: anilina,
 Aminas secundarias: dietilamina, isopropilamina,
 Aminas terciarias: dimetilbencilamina
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos
son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias
pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden
formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de
hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es
menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles
que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que
los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de
ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.

PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMINAS

Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los
alcoholes.  Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición
del etanol es de 78ºC.

CH3CH2OH        P.eb. = 78ºC

CH3CH2NH2       P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace

que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los
formados por los alcoholes.

También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de

ebullición que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno

sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las
cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.

Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

 ESTRUCTURA

 Si un grupo -R reemplaza uno de los átomos de hidrógeno de una

molécula de amoníaco, se produce una amina primaria (1a).
 Si dos de los átomos de hidrógeno del NH 3 se reemplazan por dos
grupos R, se produce una amina secundaria (2a).
 Si los tres átomos de hidrógeno del NH 3, se reemplazan por tres grupos
R se produce una amina terciaria (3a).

Estructura
Tipo de amina Estructura
General

amoniaco

amina primaria(1a)

amina
secundaria(2a)

amina terciaria(3a)
 PROPIEDADES QUÍMICAS (BASICIDAD)

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco.
Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la
definición de Brønsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y

forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por
ejemplo la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro
de etilamonio.

El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres

átomos de hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto.
Si la dietilamina, (CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el brumuro
de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.

Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de
mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran
masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un
ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un
anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de
combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en
agua.
La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula. Después
de combinarse con el HCl se convierte en un compuesto iónico. Un gran
porcentaje de los compuestos iónicos son solubles en agua.
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de
aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el
neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de un
nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro y origina un
impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a
través de la brecha sináptica, su estructura es la siguiente:

OBTENCIÓN DE AMINAS

Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio
y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con
un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el
mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de
Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.

ELIMINACIÓN DE HOFMANN Y COPE

Las aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de

Hofmann y Cope.

REACCIÓN DE MANNICH

La reacción de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de aldehídos o

cetonas enolizables, metanal y aminas primarias o secundarias.

REACCIÓN DE AMINAS CON ÁCIDO NITROSO

Las reacciones de aminas con ácido nitroso conduce al catión diazonio, muy
reactivo. Esta reacción tiene gran interés con aminas aromáticas, ya que
permite introducir grupos muy variados sobre el benceno (reacciones de
Sandmeyer)

AMINAS.
 POR:

IVANNA SALAZAR MIRANDA .

VANESSA PELAEZ VALLEJO.

DOCENTE:

YESID VELEZ .

ASIGNATURA:

QUIMICA ORGANICA ll.

FACULTAD DE INGENIERIA.

INGENIERIA QUIMICA.

UNIVERSIDAD PONTIFICIA BOLIVARIANA.

MEDELLIN.

2012.