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Prof. Dra. Claudia Paguèguy M.

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Unidad   VI.   ESTRUCTURA   Y   CLASIFICACIÓN   DE   LOS  
COMPUESTOS  ORGÁNICOS.  
•   El  átomo  de  carbono.  
•   Enlaces  y  fuerzas  de  interacción  intermoleculares.  
•   Hibridación  y  geometría  del  átomo  de  carbono  y  sus  compuestos.  
•    Hidrocarburos:   alcanos,   alquenos,   alquinos.   Nomenclatura   y  
propiedades.  
•   Compuesto  aromáticos:  conjugación  y  resonancia.  
•    Grupos   funcionales:   alcohol,   éter,   aldehído,   cetona,   éster,   ácido  
carboxílico,   anhídrido   amina   y   amida.   Nomenclatura   y  
propiedades.    

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Química   Orgánica   :   Es   la   Química   de   los   compuestos   que  
contienen  Carbono.  (C-­C  ;  C-­H  )    

Los   compuestos   que   contienen   carbono   constituyen   la   más  


impresionante   colección   de   sustancias   distintas   que   pueda  
encontrarse  sobre    la  Tierra.  

Los   átomos   de   carbono   poseen   la   capacidad   de   formar   enlaces  


con  otros  átomos  de  carbono.  

Mas   de   2.000.000   de   compuestos   orgánicos   diferentes   han   sido  


caracterizados,   y   a   cada   año   mas   de   decenas   de   miles   se   sigue  
añadiendo   a   la   lista   (de   la   naturaleza   o   por   síntesis   en  
laboratorio).  
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Química Orgánica
El  átomo  de  C  no  es  el  único  en  la  naturaleza  también  se  encuentra  
en   su   mayoría   el   Hidrógeno,   y   frecuentemente   se   encuentran   el  
Oxigeno,  Nitrógeno,  Fósforo  etc.  
Los  compuestos  orgánicos  aparecen  en  todos  los  aspectos  de  la  vida.  
El  compuesto  orgánico  mas  simple  es  el  metano  (CH4)  
En   1828,   Friedrich   Whöler   convirtió   el   cianato   de   amonio   en   urea,  
calentando,  en  ausencia  de  oxígeno.  

Cianato Amónico UREA


(Comp. Inorgánico) (Comp. Orgánico)

A   partir   de   la   reacción   anterior,   la   idea   del   Vitalismo   se   descartó,   sin  


embargo,   aún   forma   parte   de   nuestra   mentalidad   al   creer   que   los   alimentos  
naturales   (derivados   de   las   plantas)   son   diferentes   y   más   saludables   que  
aquellos  sintetizados  artiVicialmente.  
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Química Orgánica
Los  constituyentes  principales  de  la  materia  viva  tales  como  
proteínas,   hidratos   de   carbono,   lípidos   (grasas),   ácidos  
nucleicos   (ADN,   ARN),   membranas   celulares,   enzimas,  
hormonas,  corresponden  a  compuestos  orgánicos.  

Los   compuestos   orgánicos   de   origen   natural   poseen  


elementos   tales   como:   oxígeno,   nitrógeno,   fósforo,   azufre   y  
halógenos.   Estableciendo   un   sitio   de   reactividad   en   la  
molécula  que  recibe  el  nombre  de  Grupo  Funcional,  el  cual  
gobierna   el   comportamiento   y   funcionamiento   de   la  
molécula.  

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Química Orgánica
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ConViguración  electrónica  para  el  átomo  de  Carbono  
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C = 1s2 2s2 2p2 6


C
Esquemáticamente,  la  conKiguración  electrónica  del  átomo  de  
carbono  se  representa  :    

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Átomo de Carbono
Se  llama  orbital  a  la  región  del  espacio  en  la  que  la  probabilidad  de  encontrar  
al  electrón  es  del  90%.  
El  orbital  1s  es  de  simetría  esférica  y  se  representa  por  un  círculo.  El  orbital  
2p  se  representa  por  dos  lóbulos  separados  por  un  nodo.  

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Átomo de Carbono
Los   orbitales   atómicos   se   pueden   combinar   y   superponer  
obteniendo  funciones  de  onda  que  describen  nuevos  orbitales.  

Cuando  los  orbitales  de  átomos  diferentes  interaccionan,    dan    lugar  


a  los  orbitales  moleculares,  lo  que  conduce  al  enlace.  

Cuando     interaccionan     orbitales     del     mismo     átomo,     estos   forman  


orbitales   atómicos   híbridos,   los   cuales   deVinen   la   geometría   del  
enlace.  

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Átomo de Carbono
Los  orbitales  atómicos  híbridos  se  forman  cuando  se  combinan  
orbitales  del  mismo  átomo.  Por  ejemplo  C-­‐C  

Cuando   un   átomo   de   carbono   se   combina   con   otros   cuatro   átomos,  


no   emplea   los   orbitales   2s   y   los   3   2p,   ya   que   existe   una  
redistribución   de   estos   orbitales,   de   manera   que   se   forman   4  
orbitales   idénticos.   Estos   nuevos   orbitales   se   denomina   Orbitales  
atómicos  híbridos.  (el  proceso  se  llama  Hibridación)  
La   geometría   de   estos   orbitales   híbridos   ayuda   a   explicar   las  
estructuras   y   los   ángulos   de   enlace   que   se   observan   en   los  
compuestos  orgánicos.  
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Hibridación
En  un  principio  se  tiene  que    :  
C = 1s2 2s2 2p2

Se  traslada  un  electrón  del  orbital  2s  al  orbital  2pz  vacío:  

Esto  provoca  que  queden  entonces  4  electrones  desapareados  


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Hibridación
La  hibridación  Sp3  proviene  de  la  combinación  de  1  orbital  S  y  los  3  orbitales  p.  

Lo  anterior  da  origen  a  4  orbitales  


híbridos   sp3   equivalentes,   los   que  
se   encuentran   dirigidos   hacia   los  
vértices   de   un   tetraedro   regular  
(ángulos  de  enlace  de  109.5°).  

4 orbitales sp3 combinados Un orbital sp3

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Hibridación
La  hibridación  Sp2  proviene  de  la  combinación  de  1  orbital  S  y  los  2  orbitales  
p,  quedando  un  orbital  p  libre.  

Lo   que   da   origen   a   3   orbitales  


híbridos   sp2   equivalentes,   los   que  
se   encuentran   dirigidos   hacia   la  
formación   de   una   especie   trigonal  
plana  (ángulos  de  enlace  de  120°).  

un orbital sp2 3 orbitales sp2 un orbital 2p no hibridizado


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Hibridación
La   hibridación   sp   proviene   de   la   combinación   de   1   orbital   S   y   1   orbital   p,  
quedando  2  orbitales  p  libre.  
Lo   que   da   origen   a   2   orbitales  
híbridos   sp   equivalentes   ,   los   que  
se   encuentran   dirigidos   hacia   la  
formación   de   una   especie   lineal  
(ángulos  de  enlace  de  180°).  

un orbital sp 2 orbitales sp 2 orbitales 2p no hibridizado

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Hibridación
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La   interacción   de   dos   orbitales   atómicos   1s   (ej.   Hidrógeno),   produce   un  
orbital  que  es  cilíndricamente  simétrico  con  respecto  al  eje  nuclear.  
El  enlace  formado  cuando  los  dos  electrones  formados  ocupan  un  orbital  
así  se  denomina  enlace  sigma  (σ).  

La  interacción  de  un  orbital  atómicos  1s  y  un    orbital  atómico  2p,  produce  
un  orbital  diferente  al  anterior,  pero  de  mayor  probabilidad  electrónica,  que  
se  encuentra  orientado  en  el  eje  internuclear.  (formando  de  igual  forma  un  
enlace  sigma  (σ).  

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Formación de Enlaces
La   interacción   de   un   orbital   atómicos   2p   y   un     orbital   atómico   2p,   produce   un   orbital  
que   es   cilíndricamente   simétrico   con   respecto   al   eje   nuclear.   (formando   de   igual  
forma  un  enlace  sigma  (σ)  

x x x

Recubrimiento de
Orbitales 2p y 2p orbitales 2p y 2p Orbital molecular del enlace σ

Los   átomos   que   tienen   enlaces   σ   también   pueden   tener   orbitales   p,   cuyos   ejes   sean  
perpendiculares   al   enlace   σ   interacción   de   un   orbital   atómicos   2p   y   un     orbital  
atómico   2p,   produciendo   los   denominados   enlaces   π.   Los   electrones   tienen   la  
posibilidad  de  estar  por  sobre  y  por  debajo  del  eje  internuclear.    

x x

Orbitales 2p y 2p
Orbital molecular del enlace π

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Formación de Enlaces
¿Como  se  formarían  los  nuevos  orbitales  ?  

La   forma   de   los   nuevos   orbitales   dependerán   del   tipo   de  


hibridación  de  los  carbonos  unidos.  
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Formación de Enlaces
El   metano   es   el   hidrocarburo   más   sencillo   con   un   átomo   de   carbono  
tetracoordinado,   se   sabe   que   la   molécula   posee   cuatro   enlaces   sigma  
carbono-­‐hidrógeno  equivalentes  con  ángulos  iguales  entre  ellos.  

sp3
Metano
De  una  forma  mas  esquemática  sería:  

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Formación de Enlaces
El  eteno  ocupa  3  orbitales  híbridos  sp2  y  un  orbital  p  (sin  hibridar).  
1 enlace π 1 enlace σ

1 orbital p
Eteno
3 orbitales sp2

De  una  forma  mas  esquemática  sería:  

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Formación de Enlaces
El   etino   (acetileno)   ocupa   2   orbitales   híbridos   sp   y   dos   orbitales   p   (sin  
hibridar).  
De  una  forma  mas  esquemática  sería:  

Acetileno  
2 enlace π

1 enlace σ

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Formación de Enlaces
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Formación de Enlaces
Hibridación = nº de enlaces σ -1

Por ejemplo:

C1 = 2σ-1 = 1  sp
C2 = 2σ-1 = 1  sp
C3 = 3σ-1 = 2  sp2
C4 = 3σ-1 = 2  sp2
C5 = 4σ-1 = 3  sp3
C6 = 4σ-1 = 3  sp3

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Formación de Enlaces
Ejercicio:
Hibridación  =  nº  de  enlaces  σ  -­‐1  

C
A
B
D

1.-­‐  ¿Cuantos  enlaces  sigma  existen  en  la  molécula?  


2.-­‐  ¿Cuántos  enlaces  pi  posee  la  molécula?  
3.-­‐  Que  tipo  de  hibridación  poseen  los  átomos  de  carbono:  

Carbono  A  =  
Carbono  B  =  
Carbono  C  =  
Carbono  D  =  
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Formación de Enlaces