FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUIMICA ORGANICA II-TQ

Código: 116062M
Dirigido a: Tecnología Química (2131-2132)
Pre-requisito: 116061M Química Orgánica I-TQ (PA)
Intensidad horaria: 4 Horas semanales
Créditos: 4
Validable: Si
Habilitable: Si

1. OBJETIVOS

Al finalizar el curso de Química Orgánica II el estudiante estará en capacidad de:

- Predecir el orden correcto de acidez en un conjunto ácidos carboxílicos.

- Describir las similitudes y diferencias en el mecanismo de las reacciones de
adición
y sustitución nucleofílica en compuestos carbonílicos: aldehídos, cetonas,
ácidos carboxílicos y derivados de ácido.
- Diseñar estrategias sintéticas para la obtención de compuestos orgánicos
aplicando las reacciones estudiadas.
- Establecer el orden correcto de la basicidad en un conjunto de aminas y
describir sus principales reacciones.
- Interpretar la reactividad de carbohidratos mediante la aplicación de algunas
reacciones de aldehídos cetonas y alcoholes.
- Diferenciar entre grasas, aceites y ceras. Reconocer la estructura y el papel
de los fosfolípidos, prostaglandinas, terpenos y esteroides
- Identificar y establecer la función biológica de los principales aminoácidos y
proteínas, ácidos nucleicos y polímeros.
- Clasificar los diferentes polímeros sintéticos y describir los métodos
fundamentales de polimerización reconociendo algunos polímeros de uso
industrial.

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2. CONTENIDO

1. Aldehídos y Cetonas
- Estructura, nomenclatura y propiedades físicas.
- Métodos de obtención: oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
acilación de Friedel-Crafts. Reacción de Reimer-Tieman.
- Reacciones: adición nucleofilica (formación de hidratos, cianohidrinas,
acetales, iminas fenilhidrazonas), condensación aldólica, reducción.
- Análisis químico.

2. Acidos Carboxílicos.

- Estructura, nomenclatura y propiedades físicas.

- Preparación: hídrolisis de nítrilos, carbonatación de reactivos de Grignard.
Oxidaciónde alquilbencenos
- Acidez y factores que la afectan.
- Reacciones: conversión en derivados funcionales, halogenación alfa de
ácidos alifáticos, sustitución anular en ácidos aromáticos.
- Análisis químico.

3 Derivados de los ácidos carboxílicos

- Estructura, nomenclatura y propiedades físicas.

- Sustitución nucleofílica en el grupo acilo de los derivados de ácido.
Reacciones del carbono a (e. g. condensación de Claisen, síntesis
malónica).
- Análisis químico.

4. Aminas

- Estructura, nomenclatura y propiedades físicas.

- Preparación: reducción de nitro-compuestos, reacción de halogenuros con
amoniaco o aminas, aminación reductiva, reducción de nitrilos, degradación
de Hoffmann.
- Reacciones: Basicidad, alquilación, conversión en amidas, reacción con
ácido nitroso, eliminación de Hofman de sales cuaternarias de amonio,
sustituciónanular en aminas aromáticas.
- Obtención y reacciones de sales de diazonio.
- Análisis químico.

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5. Introducción a los compuestos heterocíclicos.

- Estructura, nomenclatura y propiedades físicas.

- Fuentes naturales, preparación y usos de los principales heterocíclicos.
- Productos naturales heterocíclicos: (e.g. alcaloides, porfirinas, etc.)

6. Lípidos
a. Grasas
- Su naturaleza y origen. Diferencia entre grasas, aceites y ceras.
- Saponificación; jabones y detergentes
- Fosfolípidos y prostaglandinas.

b. Terpenos y Esteroides.
- Su naturaleza y origen. Principales compuestos y su importancia.
- Reacciones.

7. Carbohidratos
- Definición y clasificación. Aspectos esteroquímicos.
- Reacciones de monosacaridos, disacaridos y polisacáridos,
- Fuentes naturales. Usos.

8. Aminoácidos y Proteínas.
- Estructura, propiedades química y físicas. Punto isoeléctrico
- Péptidos y proteínas, clasificación y función.
- Propiedades físicas y químicas.

9. Acidos Nucleicos
- Bases nitrogenadas: Purina y pirimidinas
- Nucleósidos y nucleótidos
- DNA y RNA, estructura

10. Introducción a los polímeros sintéticos

- Su naturaleza. Diferentes clases de polimerizaciones
- Principales polímeros, aplicaciones.

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3. EVALUACIÓN

Dos (2) exámenes parciales 50% y un (1) opcional de cualquiera de los dos
parciales.

4. BIBLIOGRAFÍA

Para las unidades 6 a 10, se sigue aproximadamente la orientación y el orden

del texto guía:

1. Hart, H., Hart, D. J., Craine, L.E. “Química Orgánica” 9a Ed. 1995, McGraw-
Hill Interamericana de México.
2. Carey, F. A. “Química Orgánica” 1999, 3ra. Ed. McGraw –Hill (unidades 1-
5).

Otros libros de referencia:

3. Morrison y Boyd, “Química Orgánica” 5a edición, 1990, Editorial educativa.

4. Bailey, Ph.S. Jr., Bailey, Ch. A. “Química Orgánica: Conceptos y
Aplicaciones” 5a. Ed. 1998, Prentice may Hispanoamericana, S.A.
5. Fox, M. A., Whitesell, J. M. “Química Orgánica,” 2da. Ed. 2000, Addison
Wesley
Longman, México.

Regla de Juego
Teléfonos Celulares: Los teléfonos celulares deben estar apagados o en modo
silencioso durante la clase.

Fecha de Elaboración (Agosto de 2019)

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