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Por ello intentó embarcarse con ruta a las indias, pero no lo aceptaron. También
quiso hacer parte de las campañas desarrolladas por Gonzalo Fernández de
Córdoba en Italia sin ningún resultado. Por fin, en 1504, pudo embarcarse a la isla
caribeña de La Española. Aquí fue plantador y funcionario colonial.
Para el mismo año, Hernan Cortés llegó con sus hombres a Cozumel, donde
sometió a la población maya y rescató a varios guerreros españoles que
habían sido prisioneros. Por aquel entonces, Hernán contaba con un traductor
maya al que llamaba Melchorejo. Luego siguió su rumbo por la costa de Yucatán y
conquistó la ciudad de Potonchán, donde Cortés y sus hombres se hicieron con
varias riquezas, entre las que se contaban veinte esclavas. Una de ellas era una
indígena llamada Malintzin, la cual fue bautizada como Marina. Esta sirvió tanto de
intérprete como de amante a Hernán Cortés, con quien tuvo como hijo a Martín
Cortés. Ese mismo año, Hernán fundaría la villa de Santa María de la Victoria,
siendo esta la primera población de España en la región y una de las primeras en
el continente.
Más tarde, viajó con rumbo al país del que algunos indígenas le habían hablado,
México. Frente a la ciudad Mexica de Quiahuiztlán, fundó Villa Rica de la Vera
Cruz, y luego se desvincularía de Velázquez para conquistar en nombre del rey.
Así obtuvo el poder de delegar alcaldes y funcionarios. Cortés, al ver lo difícil que
resultaría conquistar a la cultura mexica, decidió aliarse con los enemigos de
estos. Así, con ayuda especialmente de los totonocos, Cortés conquistó
primeramente Tlaxcala y luego llegó a Tenochtitlán, donde el
emperador Moctezuma II le abrió las puertas de su ciudad y lo alojó.
Por este entonces, un grupo de soldados enviados por Velázquez atacó las
guarniciones de Cortés fuera de la ciudad mexica, destruyendo sus navíos.
Hernán saldría entonces de la ciudad de Tenochtitlán para luchar contra la gente
de Velázquez, a quien dominó atacándolos por sorpresa en la madrugada.
Muchos de los soldados que habían venido a luchar contra él, rápidamente se
unieron al ver las riquezas que traía encima. Así, una vez resulta la situación,
Cortés volvió a Tenochtitlán.
Debido a una matanza que había ejecutado previamente uno de los guerreros de
Cortés, los mexicas se rebelaron contra Moctezuma II, el cual murió en extrañas
circunstancias, y expulsaron a los españoles de la ciudad, dando de baja a un
gran número de soldados extranjeros. Luego de esto, Cortés organizó a sus
hombres y, con ayuda de los tlaxcaltecas, sitió la ciudad durante 75 días, en los
que finalmente Tenochtitlán fue tomada por los conquistadores.