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ÁCIDOS GRASOS
Introducción
Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monoenoicos, que se encuentran presentes en las grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando al
glicerol y eventualmente a otros alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y tienen un número par de átomos de carbono. La razón de esto es
que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de ácido graso se sintetizan y se degradan mediante la adición o eliminación de unidades de
acetato. No obstante, hay excepciones, ya que se encuentran ácidos grasos de número impar de átomos de carbono en la leche y grasa de los
rumiantes, procedentes del metabolismo bacteriano del rumen, y también en algunos lípidos de vegetales, que no son utilizados comunmente para
la obtención de aceites.
Los ácidos grasos como tales (ácidos grasos libres) son poco frecuentes en los alimentos, y además son generalmente producto de la alteración
lipolítica. Sin embargo, son constituyentes fundamentales de la gran mayoría de los lípidos, hasta el punto de que su presencia es casi definitoria de
esta clase de sustancias.
El inicio de la química de las grasas se debe al químico francés Chevreul, que en las primeras décadas del siglo XIX caracterizo la estructura de los
triglicéridos y de varios de los ácidos grasos más importantes.
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Según las normas de la IUPAC, utilizadas de forma general, la cadena de los ácidos grasos se numera a partir del carbono del carboxilo, que es
entonces el número 1. La posición de los dobles enlaces se indica utilizando la letra griega D, delta mayúscula. Ahora bien, en las ramas científicas
que consideran los ácidos grasos desde el punto de vista biológico y no puramente químico, se utiliza otra nomenclatura, numerado la cadena a
aprtir del metilo. En este caso, la posición de los dobles enlaces se indica con la letra griega w omega minúscula, o con la letra n. La razón es que
en los seres vivos la elongación, insaturación y corte de los ácidos grasos se produce a partir del extremo carboxilo, por los que numerando desde
el metilo se mantiene la relación entre los que pertenecen a la misma serie metabólica. Además, como en los ácidos grasos habituales, y
especialmente en las series metabólicas correspondientes al linoleico y linolénico los dobles enlaces están situados siempre con un CH2 entre ellos,
solamente se especifica la posición del primero (contando desde el metilo)
Los ácidos grasos poliinsaturados más frecuentes pertenecen a las series n-6 y n-3, que tienen como cabezas respectivas al ácido linoleico (18:2
n-6) y al linolénico (18:3 n-3). Estos dos ácidos grasos son esenciales, es decir, no pueden sintetizarse en el organismo, y deben obtenerse de la
dieta. Todos los demás ácidos grasos de sus series sí pueden obtenerse a partir de ellos.
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Los ácidos grasos poliinsaturados son fácilmente oxidables, tanto más cuanto mayor sea el número de dobles enlaces. A partir de tres
insaturaciones, son francamente inestables, y las grasas en las que abundan solamente pueden utilizarse en buenas condiciones en la industria
alimentaria tras su hidrogenación.
En la mayoría de las grasas comunes, la longitud de la cadena de los ácidos grasos saturados y monoinsaturados es de 18 átomos de carbono como
máximo, y de 24 carbonos para los poliinsaturados. Se exceptúan las ceras, en las que pueden encontrarse toda una serie de ácidos grasos
saturados de hasta 35 carbonos de longitud. También en los aceites de pescado, procedentes del metabolismo de las ceras que acumula el
zooplacton, se encuentran diversos ácidos grasos monoinsaturados largos.
Como ya se ha indicado, los ácidos grasos comunes tienen la cadena con un número par de átomos de carbono. Sin embargo, las bacterias
sintetizan frecuentemente ácido grasos con un número impar de átomos de carbono, que pasan a las grasas animales. En el caso de los rumiantes,
la peculiaridad de su alimentación, muy dependiente de la fermentación bacteriana del rumen, hace que estos ácidos grasos se encuentren en su
grasa y especialmente en la leche en un porcentaje pequeño, pero significativo. Los más abundantes son el 15:0 y el 17:0 También en algunos
vegetales aparecen ácidos grasos de número impar de átomos de carbono, como el ácido pelargónico, de nueve átomos de carbono, producido por
la ruptura oxidativa del ácido oleico. Por la misma razón, aparecen en la leche y grasa de los rumiantes indicios de ácidos grasos de cadena
ramificada y ácidos grasos con dobles enlaces en configuración trans.
Los ácidos grasos trans se encuentran también en pequeñas cantidades en algunos aceites de semillas poco frecuentes, pero son muy abundantes
en las grasas procesadas por hidrogenación. En la figura pueden verse las diferencias en la configuración entre los dos isómeros, cis y trans, del
18:1 n-9.
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Existen también, en diversos vegetales, ácidos grasos con estructuras peculiares, que precisamente con su presencia hacen que el aceite que puede
obtenerse de ellos no sea comestible, aunque puede ser muy útil en algunas industrias. El ácido crepenínico, presente en algunas semillas, tiene 18
carbonos, con un enlace triple y uno doble. El ácido ricinoleico es un derivado del ácido oleico que tiene un grupo hidroxilo en el carbono 7
(contando desde el metilo), y como su nombre indica, es abundante en el aceite de ricino, del que representa el 90% del total de ácidos grasos.
Acido ricinolléico
El ácido coriólico, presente en algunas semillas, también tiene un grupo OH. El floionólico, presente en el corcho, tienen tres grupos hidroxilo. Los
ácidos vernólico y coronárico tienen anillos de epóxido (tres eslabones, uno de ellos un oxígeno).
Otras estructuras aún más peculiares son, por ejemplo, la del ácido colnelhénico, con un grupo éter en su cadena, que se forma en las patatas por
oxidación enzimática del ácido linolénico. El ácido hidnocárpico y otros ácidos grasos de Hydnocarpus tienen formando parte de la cadena un
anillo insaturado de cinco eslabones. Se han utilizado en medicina.
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