Química orgánica

Evaluación final

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA – UNAD

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente

Ingeniería Ambiental
2017
1. Desarrollo del ejercicio
 1. Identificación los signos de interrogación.

Los haluros de alcanoilo reaccionan con alcoholes, incluso de forma violenta, para formar
ésteres. El mecanismo que sigue este proceso es de adición-eliminación. Normalmente se
adiciona una base (trietilamina, piridina) para eliminar del medio el cloruro de hidrógeno
formado, lo cual favorece el rendimiento de la reacción.
? Es (R-OH)

Halogenuro de alquilo reacciona agua y forma alcohol con un halogenuro de hidrógeno. ?

Es (H2O)

Un método para obtener halogenuros de alquilo se da empleando la reacción de alcoholes

con halogenuros de hidrógeno. . ? Es (R-X)
 ? Es RCO2H

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno

situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo
de la longitud de la cadena carbonada

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se

obtienen aldehídos.

? Es

Una reacción de sustitución, donde los reactivos son alcohol con un halogenuro de
hidrógeno y genera una amida y agua. ? Es H- OH

Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con PBr3. También
se puede emplear SOCl2.

Así, el ácido etanoico se transforma en bromuro de etanoilo por reacción con tribromuro de
fósforo. El ácido etanoico por reacción con cloruro de tionilo forma el compuesto. ? Es
SOCl2.
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de
ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios
a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

? Es RCOOR'

Los ésteres reaccionan con aminas formando amidas, la reacción requiere calefacción

RCOOR' + NH3 →

Los cloruros de ácido, que son los derivados de ácido más reactivos, se pueden convertir
fácilmente en los otros derivados de ácido menos reactivos.

RCO2H

Los anhídridos reaccionan con agua para dar ácidos carboxílicos. La reacción puede
realizarse sin catalisis ácida, bajo lijera calefacción.

RCO2H

Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de

agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.
 El calentamiento del ácido carboxílico, produce anhídrido.

Dos equivalentes de organometálico de magnesio se adicionan al Ester, para formar

alcoholes terciarios en los cuales dos sustituyentes son iguales. El mecanismo consiste en
la adición nucleófila del organometálico al carbonilo del éster. Después de la primera adición
se forma una cetona que vuelve a ser atacada por un segundo equivalente de magnesiano
para formar el alcohol final.

? Es

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se

obtienen aldehídos.

2. HIPÓTESIS
Como paso previo Para poder plantear la hipótesis fue necesario identificar los diferentes
tipos de reacciones de compuestos orgánicos en la secuencia de reacción planteada en el
punto 2.
Se puede establecer me diente una revisión, que hay diferentes tipos de reacciones de los
siguientes grupos funcionales, Alcohol, Éster, Ácidos Carboxílicos, Amina, Amidas,
aldehídos. Teniendo en cuenta también que existen varios tipos de reacciones los cuales
son: reacción de combinación, de descomposición, de sustitución y de doble sustitución,
todos estos muy diferentes pero cumplen la misma función la formación de uno o varias
sustancias y/o compuestos nuevos, los cuales pueden ser de mucha utilidad, o también
pueden ser dañinos para la naturaleza.
Para que ocurra una reacción química no solo se deben dar ciertas condiciones
experimentales que tienen que ver con la temperatura o presión, sino que también debe
haber una determinada proporción de los reactivos, siendo este el solvente el que se
encuentra con mayor cantidad y recibiendo al soluto que es de menor concentración. Por
otra parte hay reacciones reversibles, indicando que se puede a volver a obtener los
compuestos o sustancias que dan origen a una nueva formación. También se encuentra
reacciones irreversibles, que no permite la recuperación de la sustancia original.
3. II ETAPA

 La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -

oico del ácido con igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye
la palabra ácido por el halógeno correspondiente, nombrado como sal.
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-
OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del
monóxido de carbono con hidrógeno.
Los haluros de alcanoilo reaccionan con alcoholes, incluso de forma violenta,
para formar ésteres. El mecanismo que sigue este proceso es de adición-
eliminación. Normalmente se adiciona una base (trietilamina, piridina) para
eliminar del medio el cloruro de hidrógeno formado, lo cual favorece el
rendimiento de la reacción. Ejemplo:

 Los haluros de alcanoilo se reducen a alcoholes con el reductor de litio y

aluminio.
  Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R
representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el

átomo de halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro
de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que
define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al
mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. No
debemos olvidar que un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido
a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas
sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones
que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de
halógeno.

Un método para obtener halogenuros de alquilo se da empleando la reacción

de alcoholes con halogenuros de hidrógeno.

 Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es

decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un
grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran
sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de
procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares
consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad
de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El
hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como
un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión
carboxilato, ya que el doble enlace se des localiza y la carga negativa se
distribuye entre los dos átomos de oxígeno.
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -
ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del
hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4
y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. Ejemplo:

 La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante.

Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-
CHO) o ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de
 alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina
formando cetonas (R R C=O). Los alcoholes terciarios (R R R3C-OH)
1 2 1 2

generan oleafinas mediante su oxidación.

La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se
transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH (OH)2),
antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.

 Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos

con PBr3. También se puede emplear SOCl2.
Así, el ácido etanoico se transforma en bromuro de etanoilo por reacción con
tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con cloruro de tionilo
forma el compuesto. ? Es SOCl2.

 Los ésteres son compuestos orgánicos derivados

de petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son
sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico.
Por ejemplo, si el ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado
como etanoato o acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos
inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido
fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de
dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en

presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol
para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es
perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.
  Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como
derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de
los hidrógenos de la molécula de amoníaco por
otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.

Amoniaco

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a

un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de
nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del
grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo
amino).

Los ésteres reaccionan con aminas formando amidas, la reacción requiere

calefacción

RCOOR' + NH3 →

 un cloruro de acilo (o cloruro de ácido) es un compuesto orgánico con

el grupo funcional -CO-Cl. Su fórmula suele ser escrita como RCOCl, donde
R es una cadena lateral. Se les suele considerar como reactivos derivados
de los ácidos carboxílicos. Un ejemplo específico de un cloruro de acilo es
el cloruro de acetilo, CH3COCl. Los cloruros de acilo son la subfamilia más
importante de los halogenuros de acilo, a la que también pertenece, por
ejemplo, el bromuro de acetilo.

Los cloruros de ácido, que son los derivados de ácido más reactivos, se
pueden convertir fácilmente en los otros derivados de ácido menos
reactivos.
 RCO2H
 Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos
carboxílicos. La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a
anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la
palabra ácido por anhídrido.
Los anhídridos reaccionan con agua para dar ácidos carboxílicos. La
reacción puede realizarse sin catálisis ácida, bajo ligera calefacción.

 Los anhídridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con

pérdida de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de
reacción largo.

El calentamiento del ácido carboxílico, produce anhídrido.

 El alcohol terciario es un término que se utiliza en química para designar a

un alcohol cuyo grupo hidróxido-OH está ligado a tres átomos de carbono
(o un átomo de carbono terciario) contra uno para el alcohol primario y dos
para el alcohol secundario. El alcohol terciario se reconoce al añadir una
solución de permanganato de potasio: contrariamente a los dos otros tipos
de alcohol no se decolora. La clase -primario, secundario o terciario- de un
alcohol hace variar su reactividad durante su oxidación, su deshidratación o
su sustitución.
Dos equivalentes de organometálico de magnesio se adicionan al Ester,
para formar alcoholes terciarios en los cuales dos sustituyentes son iguales.
El mecanismo consiste en la adición nucleófila del organometálico al
carbonilo del éster. Después de la primera adición se forma una cetona que
 vuelve a ser atacada por un segundo equivalente de magnesiano para
formar el alcohol final.

 Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer

el grupo funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene
separando un átomo de hidrógeno del formaldehido. Como tal no tiene
existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos
poseen un grupo terminal formilo.

Una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura

general RR'C=NR'', donde R'' puede ser un H o un grupo orgánico, siendo
en este último caso conocida también como base de Schiff.
Las iminas son el producto de condensación del amoníaco o
una amina primaria con una cetona o un aldehído.
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar
alcoholes primarios se obtienen aldehídos.

1. A partir de la secuencia de reacciones, identificar los estructura

generales de los compuestos que corresponden al signo de
interrogación (bien sea reactivo o producto de reacción), identificando
de igual manera el tipo de reacción e identificando el tipo de función
orgánica o grupo funcional que interviene en la reacción. Actividad de
desarrollo colaborativo.
Los haluros de alcanoilo reaccionan con alcoholes, incluso de forma violenta, para
formar ésteres. El mecanismo que sigue este proceso es de adición-eliminación.
Normalmente se adiciona una base (trietilamina, piridina) para eliminar del medio
el cloruro de hidrógeno formado, lo cual favorece el rendimiento de la reacción.
? Es (R-OH) Tipo de reacción: El mecanismo de la reacción es de adición-eliminación.

Grupo funcionales: haluros de alcanoilo – alcoholes- ésteres.

Los haluros de alcanoilo se reducen a alcoholes con el reductor de litio y aluminio.

? Es Tipo de reacción: Reducción de haluros de ácidos a alcoholes

Grupo funcionales: haluros de alcanoilo – alcoholes

Un método para obtener halogenuros de alquilo se da empleando la reacción de

alcoholes con halogenuros de hidrógeno. ? Es (R-X)

Tipo de reacción: Reacciones Adición, alcoholes con halogenuros de hidrógeno.

Grupo funcionales: halogenuros de alquilo – alcoholes- halogenuros de hidrógeno.

Tipo de reacción: procesos de adición nucleofílica-eliminación.

? Es RCO2H
Grupo funcionales: halogenuros de alquilo-carboxilo- ácidos carboxílicos
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes
primarios se obtienen aldehídos.
Tipo de reacción: La oxidación de alcoholes.

? Es

Grupo funcionales: Alcoholes - Aldehído

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del

hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre
4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada

Tipo de reacción: procesos de adición nucleofílica-eliminación.

Grupo funcionales: ácidos carboxílicos

Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con PBr 3.
También se puede emplear SOCl2.
Así, el ácido etanoico se transforma en bromuro de etanoilo por reacción con
tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con cloruro de tionilo forma el
compuesto. ? Es SOCl2.
Tipo de reacción: Adición

Grupo funcionales: ácidos carboxílicos- haluros de alcanoilo.

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en

presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para
desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto
que hidroliza el éster formado. ? Es RCOOR'
 Tipo de reacción: Síntesis ésteres a partir de ácidos carboxílicos y alcoholes.

Grupo funcionales: ácidos carboxílicos- alcohol- ésteres.

Los ésteres reaccionan con aminas formando amidas, la reacción requiere

calefacción.
Tipo de reacción: Etapa 1. Adición nucleófila, Etapa 2. Equilibrio ácido-base, Etapa 3. Eliminación.

RCOOR' + NH3 →

Grupo funcionales: ésteres- aminas- amidas.

Los cloruros de ácido, que son los derivados de ácido más reactivos, se pueden
convertir fácilmente en los otros derivados de ácido menos reactivos.
Tipo de reacción: adición

RCO2H
Grupo funcionales: ácidos carboxílicos- anhídrido.

Los anhídridos reaccionan con agua para dar ácidos carboxílicos. La reacción
puede realizarse sin catálisis ácida, bajo ligera calefacción.
Tipo de reacción: Etapa 1. Adición nucleófila, Etapa 2. Equilibrio ácido-base, Etapa 3. Eliminación.

RCO2H Grupo funcionales: anhídrido- ácidos carboxílicos.

Los anhídridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida
de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.
Tipo de reacción: Etapa 1. Adición nucleófila, Etapa 2. Equilibrio ácido-base, Etapa 3. Eliminación.

Grupo funcionales: ácidos carboxílicos- anhídrido.

El calentamiento del ácido carboxílico, produce anhídrido.

Dos equivalentes de organometálico de magnesio se adicionan al Ester, para

formar alcoholes terciarios en los cuales dos sustituyentes son iguales. El
mecanismo consiste en la adición nucleófila del organometálico al carbonilo del
éster. Después de la primera adición se forma una cetona que vuelve a ser
atacada por un segundo equivalente de magnesiano para formar el alcohol final.
Tipo de reacción: la adición nucleófila del organometálico al carbonilo del éster

? Es

Grupo funcionales: éster- cetona –alcoholes.

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes

primarios se obtienen aldehídos.
Tipo de reacción: oxidación de alcoholes

? Es
 Grupo funcionales: alcoholes- aldehídos.

La Adición de Amina a Aldehídos forma a la Imina.

Tipo de reacción: Adición.

Grupo funcionales: Aldehídos-Amina-Imina.

2. Una vez discutidas las diferentes reacciones, funciones orgánicas y

tipos de reactivos, planteados en el ejercicio anterior (punto dos)
plantear una reacción a partir de compuestos orgánicos y describiendo
cada una de las reacciones que se dan en el proceso. Deben tener en
cuenta el tipo de compuesto orgánico que se plantea en cada uno de
los pasos de las reacciones.

¿Qué se obtiene al reaccionar ácidos carboxílicos con amoniaco?

-------→ ______?_______

Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas
primarias y secundarias. Esta reacción ácido-base se desfavorece al calentar,
predominando en estas condiciones el ataque nucleófilo que formará la amida.

El mecanismo de la reacción transcurre en las etapas siguientes:

Etapa 1. Adición del amoniaco al grupo carboxílico

Etapa 2. Equilibrio ácido-base para transformar el -OH en buen grupo saliente

Etapa 3. Eliminación de agua

RESPUESTA
 BIBLIOGRAFÍA

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