República Bolivariana de Venezuela

Universidad Central de Venezuela

Facultad de Ciencias
Escuela de Química
Laboratorio de química orgánica 1

Extracción ácido-base

Profesor: Jairo Bermúdez

Alumno: Johan Vargas 24368457
 Resumen

Se realizó primeramente un análisis de las características físicas de la

“mezcla D”, un conjunto de pruebas de solubilidad y reactividad para determinar la
naturaleza ácido-base de las sustancias en la mezcla y posteriormente con dicha
información se plantío un esquema de separación mediante extracción acido-
base. Estas pruebas fueron, solubilidad en agua a temperatura ambiente, en
caliente y en acetato de etilo; y las pruebas de reactividad consistieron en hacer
reaccionar una porción de la mezcla con una solución acuosa de NaHCO3, HCl,
NaOH al 5, 10 y 5 %p/v respectivamente. Los resultados obtenidos en dichas
pruebas pueden se resumidos en la siguiente tabla:

Compuesto H2O H2O caliente HCl NaOH NaHCO3 CH3CH2OCH3

Acido Fuerte + + + + +
Base + + +
Neutro +

Mientras que el esquema de separación fue el siguiente:

 Posteriormente se secó el solvente orgánico utilizando desecante (MgSO 4)
y se procedió a evaporar el solvente.

La separación fue casi completamente realizada, considerables cantidades

de los 3 solidos, sin embargo persistía una gran cantidad de base en el solvente
orgánico cuando se decidió extraerse.

Introducción

La técnica de extracción acido base, y extracción en general, es meramente

una técnica de separación, con la finalidad no de extraer el compuesto puro sino
de separarlo de la matriz en la que se encuentra. Se fundamenta en la diferencia
de solubilidades del compuesto en cuestión entre 2 solventes diferentes,
generándose un gradiente de concentración, ya que se usa un solvente para
disolver la matriz o la misma matriz y el otro sin el compuesto, que genera un flujo
de masa hacia el solvente en el que el compuesto es más soluble. En el caso de la
extracción ácido-base se busca realizar reacciones acido base que generen
pequeños y reversibles cambios en la estructura generando especiales iónicas
cuya solubilidad en faces acuosas aumente considerablemente muestras que la
misma en los solventes orgánicos disminuye.1a

Apoyándose en esto se decido encontrar una matriz adecuada a la cual se

pudiera agregar una fase acuosa conservando 2 faces y sin generar una emisión.
Además de realizar reacciones acido-base para investigar las propiedades ácido-
base de los componentes de la mezcla y crear el esquema de separación correcto
para la mezcla en cuestión, usando también posteriores regeneraciones para
verificar la solubilización de los sólidos de la mezcla.

La extracción en si se realiza mediante un embudo de decantación y

adiciones y decantaciones sucesivas de pequeñas cantidades de solvente
extractor1b, para su posterior regeneración y filtración a través de un embudo
buchner, papel de filtro y un kitasato.
 El procedimiento realizado para la separación se puede resumir en el
siguiente esquema:

Resultados
 Resultados y Análisis
Las observaciones de las pruebas tanto de solubilidad como reactividad se
presentan en la siguiente tabla1c.

Solvente Solución Regeneraciones

El color de la solución fue
Agua amarillo, se observaban
(temp. Ambiente) sólidos blancos y naranjas. -
El pH fue de 3
La solución fue de color
amarilla, el sólido blanco se
Al agregar NaOH(SAT) el color de la
Agua caliente disolvió junto con el sólido
solución cambio a naranja.
amarillo. El sólido naranja no
se disolvió.
Al agregar HCl(cc) se observó como la
El color de la solución fue
solución se tornó incolora. Se
NaOH(ac) 5%p/v naranja, se observaron
también se apreciaron solidos
solidos blancos
amarillos y blancos.
El color de la solución se
Al agregar NaOH(SAT) se observó una
tornó amarillo blanquecino
HCl(ac) 10%p/v nebulosidad, presuntamente por la
opaco y se observaron
precipitación de un sólido coloidal.
sólidos naranjas y blancos
Al agregar NaOH(SAT) el color de la
sorción se tornó naranja y no se
La solución se tornó amarilla observó formación de sólidos.
NaHCO3(ac) 5%p/v y se observaron sólidos Al agregar HCl(cc) se observó la
blancos y naranjas. formación de burbujas y la
desaparición del color amarillo y la
generación de un sólido blanco.
Todos los sólidos fueron
solubles y la solución se
CH3COCH2CH3
tornó de un color amarillo -
brillante

Estas observaciones indican la presencia de un ácido fuerte, una base y un

compuesto neutro además de la existencia de un segundo protón acídico (menos
ácido) en el compuesto ácido debido a lo siguiente1d:

Al intentar disolver en agua a temperatura ambiente se disolvió solamente

una fracción del solido blanco y el color de la solución se tornó amarillo debido a
su desprotonación, lo cual dificulto observar el sólido amarillo, al calentar el agua
la solubilidad del compuesto aumento generando así una mayor concentración del
ácido disociado permitiendo la solubilización también de la base. El pH de la
solución verifica que se trata de una especie ácida.
 Al Agregar la solución de bicarbonato se observó la disolución parcial de
dicho ácido y la generación del color amarillo en la solución, debido a la
desprotonación (y consecuente deslocalización de un par de electrones en un
sistema π conjugado) efectuada por la reacción con el bicarbonato, lo cual
permitió su solubilización en agua al generar una carga formal en su estructura.
Además al agregar al sobrenadante NaOH saturado se observó como el color
cambio a naranja sin la generación de solidos confirmando que la coloración se
debe a la segunda desprotonación del ácido previamente desprotonado por la
base débil (bicarbonato). Y al agregar el HCl concentrado se observó la
generación de burbuja debido a la descomposición del ácido carbónico en CO 2, y
la desaparición del color amarillo confirma que esta se debe a la desprotonación
de un ácido, además de que la aparición de sólido blanco indica que el mismo es
el ácido fuerte (suficiente acidez como para protonar el bicarbonato) de la mezcla.

Al agregar HCl en la mezcla solida se observó el emblanquecimiento de la

solución y la generación de la misma tonalidad amarilla, lo que indicó la presencia
de una base que reaccionando con el HCl se protonase y cambiara drásticamente
su polaridad para disolverse, al agregar al sobre nadante NaOH se observó la
generación de un sólido coloidal en la solución amarilla, confirmando la presencia
de una base. Y como la misma no fue regenerada en ninguna otra prueba de
reactividad indica que no poseía protones acídicos lo cual sugiere a su vez que no
posee grupos que estabilicen la generación de carga negativa producto de dicha
desprotonación o directamente no posee protones en el átomo de nitrógeno.

Finalmente como no se observó señales de la disolución de solido naranja

ni su regeneración se concluyó que este no poseía propiedades ácido base.

En la segunda experiencia se procedió a extraer cada uno de los

componentes de la mezcla, mediante el esquema mencionado anteriormente en el
resumen, esto permitió verificar las inferencias realizadas con las observaciones
de la experiencia anterior, los resultados obtenidos fueron la extracción de 3
sustancias solidas:

Al disolver los 3 sólidos en el 40mL de acetato de etilo se obtuvo una

solución de coloración naranja intensa pero muy brillante, luego al realizar la
extracción utilizando la solución de bicarbonato, se extrajo un compuesto amarillo
de dicha capa orgánica, dicha extracción se le pudo dar seguimiento mediante la
disminución de la intensidad de la capa orgánica, para verificar que efectivamente
ser realizaba una extracción, en la primera se tomó una gota para realizar una
prueba de regeneración utilizando HCl concentrado observándose la formación de
un sólido blanco. Cuando la esta obtuvo un color amarillo pálido se realizó una
prueba de regeneración a una gota de capa acuosa extraída del embudo de
decantación la cual dio negativo. Al regenerar el ácido de la solución decantada,
se pudo apreciar claramente la generación de tanto solido blanco como de gas de
CO2, generándose una espuma que después de ser filtrada conservaba una
coloración amarilla, lo cual indica la presencia de una impureza de color amarillo
en la mezcla. Lo que se pudo apreciar en las posteriores extracciones las cuales
siempre poseían la misma tonalidad amarilla.

Luego al realizar la extracción mediante HCl no se observaron cambios

apreciables en la solución orgánica, sin embargo al realizar la regeneración con
NaOH se pudo observar una turbulencia amarilla por la generación de un sólido
coloidal y se midió el pH de la solución observándose que el mismo era de 5, lo
cual indica que la naturaliza ácido-base del sólido amarillo era una base con un
pkb de 4-3. Posteriormente se agregó más solución saturada de NaOH para
garantizar toda la precipitación de la base y se filtró, se observó un color amarillo
en la solución filtrada lo que parece concordar con una impureza de color amarilla.
Posteriormente debido a la prueba de reactividad con NaOH, se pensó que existía
un ácido débil en la muestra, por lo que se procedió a realizar la extracción del
mismo con una solución acuosa de NaOH al 5%p/v pero luego de las primeras 3
extracciones se realizó la regeneración y no pudo observarse la formación de
ningún sólido, hecho que confirma que el ácido fuerte posee un segundo protón
acídico. En este punto se cometió el error de juntar las soluciones de acetato de
etilo y realizar la extracción del ácido nuevamente pero no la de la base.

Finalmente se agregó un desecante (MgSO4 anhidro) a la solución de

acetato de etilo para secarla y luego se evaporó el solvente en un baño de arena,
mostrando el sólido naranja cubierto por base amarilla al enfriarse.
 Conclusiones

 La naturaleza ácido-base de los 3 compuestos es, ácido fuerte, base y

compuesto neutro.
 Existe un ácido fuerte con un segundo protón acídico en la muestra.
 La Base tiene un pKb de aproximadamente 3.
 La amina no poseía protones acídicos o no se observó prueba de ello.

Bibliografía

1-Cuaderno de laboratorio páginas a)4-13 b)6 c)18,19 y 21 d)22-27.