SÍNTESIS DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS.

ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

Universidad de Cundinamarca
Gómez Carvajal Isabel – Hernández López Juan José – León Gómez Camila – Prada Zabala Daniela.

Objetivo General:
Obtener hidrocarburos alifáticos bien diferenciados. Sus características involucra la hibridación del carbono (sp 3, sp2 y sp)
en los enlaces químicos de carácter covalente. Dicha síntesis se realizará mediante el uso de distintos precursores.

Objetivos específicos:

Marco teórico:
Los hidrocarburos son compuestos químicos que contienen fundamentalmente carbono e hidrógeno. Éstos compuestos se
dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Dicha clasificación data del siglo XIX, cuando la química
orgánica estaba dedicada casi por completo al estudio de los materiales de fuentes naturales, y se acuñaron términos que
reflejaban el origen de una sustancia. Dos fuentes eran las grasas y los aceites, y la palabra alifático se deriva de la palabra
griega aleiphar que significa “grasa”. Los hidrocarburos aromáticos, independientemente de su propio olor, por lo común
se obtenían por el tratamiento químico de extractos de plantas de olor agradable.

En ésta práctica se estudiará algunos hidrocarburos alifáticos, incluyen tres grupos importantes: alcanos, alquenos y
alquinos. Los alcanos son aquellos en que todos los enlaces son sencillos, los alquenos contienen al menos un enlace
doble carbono-carbono, y los alquinos contienen al menos un enlace triple carbono-carbono. Ejemplos de esta clase de
hidrocarburos son el metano, etano, etileno y acetileno (Figura 1). 1

CH4 H3C-CH3 H2C=CH2 HC=CH (triple enlace)

Metano Etano Etileno Acetileno

Alcanos Alqueno Aquino

Figura 1. Hidrocarburos alifáticos

Las principales fuentes productoras de metano (CH4) son:

 Los procesos de descomposición de la materia orgánica en ausencia de oxígeno (anaerobiosis), se lo conoce como
“gas de los pantanos”; en este aspecto, las grandes extensiones de cultivos de arroz (145 millones de hectáreas en
todo el mundo) y las zonas pantanosas, emiten importantes cantidades de metano.
 El proceso digestivo de los rumiantes (bovinos).
 La combustión (incendios) de biomasa en bosques tropicales y sabanas.
 La actividad microbiana en aguas servidas (cloacas).
 Determinadas acumulaciones de hidrocarburos tales como campos de petróleo, gas y carbón lo emiten
espontáneamente (fugas).2

El etano se obtiene de forma natural en las minas de carbono en estado gaseoso y en los productos secundarios de la
refinación del petróleo. De manera similar ocurre con el etileno y el acetileno.
Los hidrocarburos mencionados anteriormente de bajo peso molecular, generalmente se utilizan como reactivos químicos
para la generación de otros compuestos químicos de interés farmacéutico y/o en la obtención de nuevos materiales. Por
otra parte, uno de los campos más aplicativos es su utilización como fuentes de energía a través de reacciones de
combustión.

 Alcanos: Son hidrocarburos alifáticos, también conocidos como de cadena abierta, constituidos por carbonos e
hidrógenos unidos por enlaces sencillos.

Responden a la fórmula CnH2n+2, de donde n es el número de carbonos. Para nominar a este tipo de hidrocarburos, se
debe ver el número de carbonos que posea la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et, prop,
but, etc), añadiendo la terminación –ano.

 Alquenos: Son hidrocarburos alifáticos que no se encuentran saturados, en cuya molécula se encuentra presente
un doble enlace. Responden a la fórmula CnH2n, donde n es el número de carbonos. Se nombran como los
alcanos pero cambiando la terminación –ano, por –eno
 Alquinos: Son hidrocarburos alifáticos no saturados, que siguen la fórmula CnH2n-2, en cuya estructura se
encuentra presente un triple enlace. Se nombran igual que los alcanos o alquenos, pero cambiando la terminación
por –ino.

Acetileno.

Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero
que el aire, incoloro y que posee un olor característico a ajo. Produce una llama de hasta 3000ºC.
 Fórmula General: C2H2
 Fórmula semidesarrollada: HC≡CH

El acetileno es un gas supremamente inflamable, por lo cual se debe tener cuidado en cercanía de una fuente de fuego.

OBTENCIÓN: Se obtiene mediante la reacción del agua con el y Carburo de Calcio, la cual libera un gas volátil que es
capaz de producir hasta 3000 ºC, la mayor temperatura por combustión conocida hasta el momento
Propiedades físico-químicas

 Gas, incoloro e inoloro

 Más ligero que el aire
 Punto de Ebullición -57ºC
 Punto de Fusión -81ºC
 Presión de Vapor 4460 kPa a 20ºC
 Densidad Relativa 0.907
 Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20ºC
 Peso Molecular 26 uma
Materiales y Reactivos:

Reactivos Cantidad Materiales y equipos

Acetato de sodio anhidro. ( C2H3NaO2) 1 Mechero de gas.
Hidróxido de sodio. ( NaOH ) 2 Bakers de 250mL.
Oxido de calcio (CaO). 1 Tubo de ensayo de desprendimiento
Agua de Bromo. lateral y tapón.
Solución de bromo en tetracloruro de carbono. 1 Balón de destilación con desprendimiento
Permanganato de potasio. (KMnO4) lateral
Carbonato de sodio (Na2CO3). 1 Manguera de 30 cm de longitud.
Tetracloruro de carbono. (CCl4 ) Tubo de vidrio de unos 5 cm de longitud
Etanol. ( C2H5OH ) 1 aguzados en una de sus puntas.
Ácido sulfúrico. (H2SO4) 2 Pipetas graduadas de 5 mL
Reactivo de Bayer. 1 Gradilla
Solución de permanganato de potasio. 1 Cubeta o cuba
Carburo de calcio en piedrecitas. 1 Balanza
Solución de Nitrato de Plata 1 Espátula
1 Mortero y pistilo
1 Pinzas para tubo de ensayo
1 Soporte universal y nuez
1 Pinza para soporte
1 Cerillas/Encendedor
1 Arena lavada o vidrio triturado
1 Vaselina
6 Tubos de ensayo
1 Embudo de separación
3 Tapón de caucho
2 Tapón de caucho perforado.
4 Papel filtro.
1 Pipeta graduada de 1mL.
1 Taladra corchos
Metodología:

Discusión de resultados
Se estudió algunos hidrocarburos alifáticos, conformados por tres grupos importantes: alcanos, alquenos y alquinos. Los
alcanos son aquellos en que todos los enlaces son sencillos, los alquenos contienen al menos un enlace doble carbono-
carbono, y los alquinos contienen al menos un enlace triple carbono-carbono.

Alcanos: Se realizó la obtención del Metano

Se logró apreciar la obtención del gas metano a partir de 3 minutos aproximadamente, mediante la aparición del gas, al
acercar el mechero se puedo comprobar la combustibilidad al apreciarse una llama azulada, obteniendo la siguiente
reacción:

 Agua de bromo: El color del reactivo se mantuvo no hubo cambios notorios.

 Agua de cloro:No hubo cambios en el reactivo
 Reactivo de Bayer: al pasar el tiempo se evidencio una reacción lenta en la cual no se notaron cambios en la
estructura del reactivo.
Alquenos: Obtención de Etileno
Se logró apreciar la obtención del etileno, mediante la aparición del gas, al acercar el mechero se puedo comprobar la
combustibilidad al apreciarse una llama color amarillenta:

 Agua de bromo: Se notaron cambios en el reactivo paso de un color café a uno amarillo debido a la reacción.
 Agua de cloro: No se notó cambio en el reactivo.
 Reactivo Bayer: Su reacción fue rápida y se notó que al reaccionar con el etileno se tornó café.

Alquinos: Obtención de Acetileno (etino)

Debido a la falta de tiempo no se logró realizar el procedimiento, pero nos tomamos la tarea de buscar la reacción en
internet y arrojo los siguientes resultados, la llama es de color amarilla, pero a su vez desprende como cenizas

 Agua de bromo: En la reacción se notó que el color se fue aclarando al trascurrir el tiempo.
 Agua de cloro: al reaccionar se tornó un poco más claro su color.
 Reactivo de Bayer: Se notó que el reactivo se oscureció.

En el agua no se produjo un gran cambio a simple vista solo burbujeaba al entrar en contacto con el gas.
Reporte fotográfico:

Fuente: Propia Fuente: Propia

Fuente: Propia
Cuestionario

Conclusiones

Referencias bibliográficas